6-[(2R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraen-4-one | 213481-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-[(2R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraen-4-one
• CAS: 213481-06-2
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₅Si
• 分子量: 469.653
• InChiKey: SKZIVJKEPHCIJX-IFMALSPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraen-4-one 在 吡啶 、 四氮唑 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Coumarin base-pair replacement as a fluorescent probe of ultrafast DNA dynamics

  摘要：

  The design and synthesis of a novel coumarin C-riboside are described, and is based on the well-known photoprobe Coumarin 102. A diastereofacial selective Heck coupling between a furanoid glycal and a coumarin triflate provided a method for glycoside formation. The coumarin C-glycoside was incorporated synthetically into DNA oligomers, and was used to probe ultrafast dynamics of duplex DNA using time-resolved Stokes shift methods. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.096
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-o-(t-丁基二甲基甲硅烷基)胸腺嘧啶脱氧核苷 在 palladium diacetate 硫酸氢铵 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-[(2R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel Coumarin C-Riboside as a Photophysical Probe of Oligonucleotide Dynamics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980478+