sodium 10-aminodecanesulfonate | 143668-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: sodium 10-aminodecanesulfonate
• 英文别名: Sodium;10-aminodecane-1-sulfonate
• CAS: 143668-10-4
• 化学式: C₁₀H₂₂NO₃S*Na
• 分子量: 259.345
• InChiKey: IEERWEIQRZFNNL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.38
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯嘌呤核苷 、 sodium 10-aminodecanesulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 sodium;10-[[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]decane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  腺苷的 N6-(对磺基苯基)烷基和 N6-磺基烷基衍生物的合成和生物活性：水溶性和外周选择性腺苷激动剂。

  摘要：

  合成了一系列腺苷的 N6-(对磺基苯基)烷基和 N6-磺基烷基衍生物，表明 N6-(对磺基苯基)腺苷 (10b) 是一种中等有效的 (Ki vs [3H]PIA 在大鼠皮质膜中的74nM）和 A1 选择性（120 倍）腺苷激动剂，具有 > 1.5 g/mL（约 3 M）的出色水溶性。化合物 10b 在抑制沙鼠海马切片中的突触电位方面非常有效，IC50 为 63 nM。大鼠腹腔注射剂量为 0.1 mg/kg，1 小时后 10b 抑制 85% 的脂肪分解（外周 A1 效应）。使用外周选择性 A1 拮抗剂 1,3-二丙基-8-[对-(羧乙炔基)苯基]黄嘌呤 (BW1433) 可以逆转这种体内效应。NIH Swiss 小鼠 (ip) 中相同剂量的 10b 在运动抑制中几乎不活跃，当由较低剂量的其他强效腺苷激动剂如 N6-环己基腺苷 (CHA) 引发时，这种作用已被证明是中枢介导的 (Nikodijevic

  DOI：

  10.1021/jm00100a020
• 作为产物：
  描述：

  1,10-二溴癸烷 在 ammonium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 sodium 10-aminodecanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  腺苷的 N6-(对磺基苯基)烷基和 N6-磺基烷基衍生物的合成和生物活性：水溶性和外周选择性腺苷激动剂。

  摘要：

  合成了一系列腺苷的 N6-(对磺基苯基)烷基和 N6-磺基烷基衍生物，表明 N6-(对磺基苯基)腺苷 (10b) 是一种中等有效的 (Ki vs [3H]PIA 在大鼠皮质膜中的74nM）和 A1 选择性（120 倍）腺苷激动剂，具有 > 1.5 g/mL（约 3 M）的出色水溶性。化合物 10b 在抑制沙鼠海马切片中的突触电位方面非常有效，IC50 为 63 nM。大鼠腹腔注射剂量为 0.1 mg/kg，1 小时后 10b 抑制 85% 的脂肪分解（外周 A1 效应）。使用外周选择性 A1 拮抗剂 1,3-二丙基-8-[对-(羧乙炔基)苯基]黄嘌呤 (BW1433) 可以逆转这种体内效应。NIH Swiss 小鼠 (ip) 中相同剂量的 10b 在运动抑制中几乎不活跃，当由较低剂量的其他强效腺苷激动剂如 N6-环己基腺苷 (CHA) 引发时，这种作用已被证明是中枢介导的 (Nikodijevic

  DOI：

  10.1021/jm00100a020

文献信息

• US5498605A
  申请人：——

  公开号：US5498605A

  公开（公告）日：1996-03-12
• [EN] SULFO-DERIVATIVES OF ADENOSINE<br/>[FR] DERIVES SULFO D'ADENOSINE
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA, represented by THE SECRETARY, DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：WO1994002497A1

  公开（公告）日：1994-02-03

  (EN) The adenosine derivatives which contain a sulfohydrocarbon substituent, as depicted in formula (I), wherein at least one of R1, R2, R3, R4, R5, and R6 is a sulfohydrocarbon radical, the remaining R groups are non-sulfohydrocarbon radicals, and W is -OCH2-, -NHCH2-, -SCH2-, or -NH(C=O)-. Methods of preparing such compounds, as well as methods of using such compounds to treat ischemia or hypoxia in mammals and pharmaceutical compositions containing such compounds as the active ingredients, are also described.(FR) Dérivés d'adénosine contenant un substituant sulfohydrocarbone, représenté par la formule (I), dans laquelle au moins un élément parmi R1, R2, R3, R4, R5 et R6 est un radical sulfohydrocarbone, les groupes R restants sont des radicaux non-sulfohydrocarbone, et W représente -OCH2-, -NHCH2-, -SCH2- ou -NH(C=O)-. On décrit également des procédés de préparation de ces composés, ainsi que des procédés d'utilisation de ces composés dans le traitement de l'ischémie ou de l'hypoxie chez les mammifères, de même que des compositions pharmaceutiques contenant ces composés comme ingrédients actifs.
• Synthesis and biological activity of N6-(p-sulfophenyl)alkyl and N6-sulfoalkyl derivatives of adenosine: water-soluble and peripherally selective adenosine agonists.
  作者：Kenneth A. Jacobson、Olga Nikodijevic、Xiao Duo Ji、Deborah A. Berkich、David Eveleth、Reginald L. Dean、Kenichiro Hiramatsu、Neal F. Kassell、Philip J. M. Van Galen

  DOI：10.1021/jm00100a020

  日期：1992.10

  of N6-(p-sulfophenyl)alkyl and N6-sulfoalkyl derivatives of adenosine was synthesized, revealing that N6-(p-sulfophenyl)adenosine (10b) is a moderately potent (Ki vs [3H]PIA in rat cortical membranes was 74nM) and A1-selective (120-fold) adenosine agonist, of exceptional aqueous solubility of > 1.5 g/mL (approximately 3 M). Compound 10b was very potent in inhibiting synaptic potentials in gerbil hippocampal

  合成了一系列腺苷的 N6-(对磺基苯基)烷基和 N6-磺基烷基衍生物，表明 N6-(对磺基苯基)腺苷 (10b) 是一种中等有效的 (Ki vs [3H]PIA 在大鼠皮质膜中的74nM）和 A1 选择性（120 倍）腺苷激动剂，具有 > 1.5 g/mL（约 3 M）的出色水溶性。化合物 10b 在抑制沙鼠海马切片中的突触电位方面非常有效，IC50 为 63 nM。大鼠腹腔注射剂量为 0.1 mg/kg，1 小时后 10b 抑制 85% 的脂肪分解（外周 A1 效应）。使用外周选择性 A1 拮抗剂 1,3-二丙基-8-[对-(羧乙炔基)苯基]黄嘌呤 (BW1433) 可以逆转这种体内效应。NIH Swiss 小鼠 (ip) 中相同剂量的 10b 在运动抑制中几乎不活跃，当由较低剂量的其他强效腺苷激动剂如 N6-环己基腺苷 (CHA) 引发时，这种作用已被证明是中枢介导的 (Nikodijevic