2,4-diphenyl-5-diphenylaminothiazole | 1268466-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4-diphenyl-5-diphenylaminothiazole
• 英文别名: N,N,2,4-tetraphenyl-1,3-thiazol-5-amine
• CAS: 1268466-70-1
• 化学式: C₂₇H₂₀N₂S
• 分子量: 404.535
• InChiKey: OPORQKAUTODJMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-5-diphenylaminothiazole 在 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从5-氨基噻唑的化学和电化学氧化获得的自由基阳离子的实验和理论检查。

  摘要：

  发现5- N-芳基氨基噻唑的化学或电化学单电子氧化可提供稳定的自由基阳离子。为了进行化学氧化，将1当量的[（4-BrC 6 H 4）3 N] [SbCl 6 ]（Magic Blue，MB）添加到CH 2 Cl 2中噻唑溶液以及由此获得的自由基在近红外区域显示出光吸收。电化学氧化还导致吸收带中的红移，并且获得的光谱与从化学氧化物质衍生的光谱相似。这些自由基提供的电子顺磁共振（EPR）光谱与稳定氮自由基的概念一致（半衰期≤385 h）。当添加> 3当量的MB时，在5位氮原子上包含4-二甲基氨基苯基的噻唑的EPR光谱发生显着变化。从理论计算中得出了实验获得的自由基阳离子的电子结构的详细信息。

  DOI：

  10.1002/open.201700016
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2,4-diphenyl-5-diphenylaminothiazole
  参考文献：
  名称：

  5-N-Arylaminothiazoles作为高度扭曲的荧光单环杂环：合成与表征

  摘要：

  通过使衍生自仲硫代酰胺的硫代酰胺二阴离子与硫代甲酰胺反应，然后依次用碘进行氧化，可以制备一系列5-N-芳基氨基噻唑。X射线分析表明，它们采用了与平面构象高度扭曲的结构。它们的取向通过在其2-，4-和5-位上的取代基的空间和/或电子相互作用来调节。5-氨基噻唑显示出从蓝色到橙色的一系列荧光发射。尽管吸收光谱与溶剂的极性无关，但荧光发射受溶剂的极性影响：在极性更大的溶剂中，发射发生红移。根据Lippert-Mataga图以及基态和激发态之间的偶极矩变化对这些现象进行了检验。它们还表现出固态发光，再次从蓝色到橙色。5-氨基噻唑的循环伏安法显示单电子氧化的可逆波。通过将电子给体基团引入到5-位氮原子上的苯基上，可以降低氧化的半电位。进行了DFT计算以确定HOMO和LUMO的能级。最后，TG-DTA的结果表明它们是热稳定的。进行了DFT计算以确定HOMO和LUMO的能级。最后，TG-DTA的结果表明

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01963

文献信息

• 5-N-Arylaminothiazoles as Highly Twisted Fluorescent Monocyclic Heterocycles: Synthesis and Characterization
  作者：Kirara Yamaguchi、Toshiaki Murai、Saki Hasegawa、Yohei Miwa、Shoichi Kutsumizu、Toshifumi Maruyama、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01963

  日期：2015.11.6

  adopt structures that are highly twisted from planar conformations. Their orientations were tuned by the steric and/or electronic interactions of the substituents at their 2-, 4-, and 5-positions. The 5-aminothiazoles exhibited a range of fluorescent emissions, from blue to orange. Although the absorption spectra were independent of the polarity of the solvent, fluorescent emissions were influenced

  通过使衍生自仲硫代酰胺的硫代酰胺二阴离子与硫代甲酰胺反应，然后依次用碘进行氧化，可以制备一系列5-N-芳基氨基噻唑。X射线分析表明，它们采用了与平面构象高度扭曲的结构。它们的取向通过在其2-，4-和5-位上的取代基的空间和/或电子相互作用来调节。5-氨基噻唑显示出从蓝色到橙色的一系列荧光发射。尽管吸收光谱与溶剂的极性无关，但荧光发射受溶剂的极性影响：在极性更大的溶剂中，发射发生红移。根据Lippert-Mataga图以及基态和激发态之间的偶极矩变化对这些现象进行了检验。它们还表现出固态发光，再次从蓝色到橙色。5-氨基噻唑的循环伏安法显示单电子氧化的可逆波。通过将电子给体基团引入到5-位氮原子上的苯基上，可以降低氧化的半电位。进行了DFT计算以确定HOMO和LUMO的能级。最后，TG-DTA的结果表明它们是热稳定的。进行了DFT计算以确定HOMO和LUMO的能级。最后，TG-DTA的结果表明
• Experimental and Theoretical Examination of the Radical Cations Obtained from the Chemical and Electrochemical Oxidation of 5-Aminothiazoles
  作者：Kirara Yamaguchi、Toshiaki Murai、Shoichi Kutsumizu、Yohei Miwa、Masahiro Ebihara、Jing-Dong Guo、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1002/open.201700016

  日期：2017.4

  Chemical or electrochemical one‐electron oxidation of 5‐N‐arylaminothiazoles was found to afford stable radical cations. For chemical oxidation, 1 equivalent of [(4‐BrC6H4)3N][SbCl6] (Magic Blue, MB) was added to CH2Cl2 solutions of the thiazoles, and the thus‐obtained radicals showed light absorption in the near‐infrared region. Electrochemical oxidation also led to bathochromic shifts in the absorption

  发现5- N-芳基氨基噻唑的化学或电化学单电子氧化可提供稳定的自由基阳离子。为了进行化学氧化，将1当量的[（4-BrC 6 H 4）3 N] [SbCl 6 ]（Magic Blue，MB）添加到CH 2 Cl 2中噻唑溶液以及由此获得的自由基在近红外区域显示出光吸收。电化学氧化还导致吸收带中的红移，并且获得的光谱与从化学氧化物质衍生的光谱相似。这些自由基提供的电子顺磁共振（EPR）光谱与稳定氮自由基的概念一致（半衰期≤385 h）。当添加> 3当量的MB时，在5位氮原子上包含4-二甲基氨基苯基的噻唑的EPR光谱发生显着变化。从理论计算中得出了实验获得的自由基阳离子的电子结构的详细信息。