Boc-Phe-Leu-CH2Cl | 77076-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-Leu-CH2Cl
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(3S)-1-chloro-5-methyl-2-oxohexan-3-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 77076-37-0
• 化学式: C₂₁H₃₁ClN₂O₄
• 分子量: 410.941
• InChiKey: MHYODRXRXWFVMX-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-Leu-CH2Cl 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-Benzyl-6-isobutyl-1,5-dimethyl-1H-pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Unexpected reaction of dipeptidyl chloromethyl ketone during acid hydrolysis

  摘要：

  由于在酸水解过程中会形成2-羟基-3,6-二烷基-5-甲基吡嗪，二肽氯甲基酮的氨基酸回收率非常低。

  DOI：

  10.1039/c39940000247
• 作为产物：
  描述：

  ethoxycarbonyl (2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Boc-Phe-Leu-CH2Cl
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。XXXVI。脑啡肽氯甲基酮的合成及其对内肽酶的抑制活性评估22.19。

  摘要：

  通过常规溶液法合成Boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Ch2Cl。在Boc-Phe-Leu-CH2Cl的酸水解过程中（6N HCl，110摄氏度，18h），发生副反应，导致氨基酸分析中Phe残留物回收率低。检查了合成的Boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-CH2Cl对内肽酶22.19（一种与阿片肽代谢有关的酶）的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2038

文献信息

• Yokoi, Toshio; Taguchi, Hiroaki; Nishiyama, Yasuhiro, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 1, p. 171 - 185
  作者：Yokoi, Toshio、Taguchi, Hiroaki、Nishiyama, Yasuhiro、Igarashi, Kazuo、Kasuya, Fumiyo、Okada, Yoshio

  DOI：——

  日期：——
• Amino Acids and Peptides. XLI. 1:2 Facile Synthesis of 5-Methyl-2(1H)- pyrazinone Derivatives from Dipeptidyl Chloromethyl Ketones 3
  作者：Hiroaki Taguchi、Toshio Yokoi、Masaki Tsukatani、Yoshio Okada

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00385-l

  日期：1995.7

  5-Methyl-2(1H)-pyrazinone derivatives were easily synthesized by short reflux of dipeptidyl chloromethyl ketone hydrochlorides in MeOH.
• Simple approach towards the synthesis of 5-methyl-2-hydroxypyrazine derivatives from dipeptidyl chloromethyl ketones
  作者：Yoshio Okada、Hiroaki Taguchi、Yasuhiro Nishiyama、Toshio Yokoi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88031-x

  日期：1994.2

  5-Methyl-2-hydroxypyrazine derivatives were easily synthesized by short reflux of dipeptidyl chloromethyl ketone hydrochlorides in MeOH.