N-(cyclohex-2-enyl)-2-(hydroxymethyl)indole | 475985-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(cyclohex-2-enyl)-2-(hydroxymethyl)indole
• 英文别名: (1-Cyclohex-2-en-1-ylindol-2-yl)methanol
• CAS: 475985-07-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: NNIAJKIXSSAFMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohex-2-enyl)-2-(hydroxymethyl)indole 在 manganese(IV) oxide 、 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (+)-(αR,2aR,5aS,11bR,11cR)-1-(α-methylbenzyl)-1,2a,3,4,5,5a,11b,11c-octahydroindolo[1,2-a]isoxazolo[3,4,5-c,d]indole
  参考文献：
  名称：

  通过环己烯环上的分子内硝基环加成反应对映体纯的部分饱和的吡咯并-和吲哚并[1,2- a ]吲哚的有价值的方法

  摘要：

  对映体纯的代表在生物碱化学中令人关注的杂环系统，可通过基于分子内环化衍生自N-（环己基-2-烯基）取代的吡咯-2-和吲哚-2-甲醛的硝酮的方法获得，然后对环加合物进行还原操作。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2080::aid-ejoc2080>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(cyclohex-2-enyl)-2-(hydroxymethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  通过环己烯环上的分子内硝基环加成反应对映体纯的部分饱和的吡咯并-和吲哚并[1,2- a ]吲哚的有价值的方法

  摘要：

  对映体纯的代表在生物碱化学中令人关注的杂环系统，可通过基于分子内环化衍生自N-（环己基-2-烯基）取代的吡咯-2-和吲哚-2-甲醛的硝酮的方法获得，然后对环加合物进行还原操作。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2080::aid-ejoc2080>3.0.co;2-3

文献信息

• A Valuable Approach to Enantiopure Partially Saturated Pyrrolo- and Indolo[1,2-a]indoles by Intramolecular Nitrone Cycloadditions to the Cyclohexene Ring
  作者：Egle M. Beccalli、Gianluigi Broggini、Alessandra Farina、Luciana Malpezzi、Alberto Terraneo、Gaetano Zecchi

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2080::aid-ejoc2080>3.0.co;2-3

  日期：2002.7

  Enantiopure representatives of the title heterocyclic systems, which are of interest in alkaloid chemistry, are accessible by a procedure based upon intramolecular cycloadditions of nitrones derived from N-(cyclohex-2-enyl)-substituted pyrrole-2- and indole-2-carbaldehyde, followed by reductive manipulation of the cycloadducts. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  对映体纯的代表在生物碱化学中令人关注的杂环系统，可通过基于分子内环化衍生自N-（环己基-2-烯基）取代的吡咯-2-和吲哚-2-甲醛的硝酮的方法获得，然后对环加合物进行还原操作。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）