1-(2-chloroethyl)uracil | 15816-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)uracil
• 英文别名: 1-(2-chloro-ethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-(2-Chlor-aethyl)-uracil；1-(2-Chlor-ethyl)-uracil；1-(b-Chloroethyl)-uracil；1-(2-chloroethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 15816-10-1
• 化学式: C₆H₇ClN₂O₂
• 分子量: 174.587
• InChiKey: VHWWQOXQTOIYRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloroethyl)uracil 在 potassium tert-butylate 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Methyl-1-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  二氢异恶唑核苷和核苷酸类似物的合成。

  摘要：

  二氢异恶唑核苷及其膦酸酯衍生物可通过腈氧化物与相应的乙烯基核苷碱基的1，3-偶极环加成反应有效地制备，以进行抗病毒研究。

  DOI：

  10.1021/jo961779r
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟乙基)嘧啶-2,4(1H,3H)-酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到1-(2-chloroethyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  二氢异恶唑核苷和核苷酸类似物的合成。

  摘要：

  二氢异恶唑核苷及其膦酸酯衍生物可通过腈氧化物与相应的乙烯基核苷碱基的1，3-偶极环加成反应有效地制备，以进行抗病毒研究。

  DOI：

  10.1021/jo961779r

文献信息

• Two simple protocols for the preparation of diallylaminoethyl-substituted nucleic bases: a comparison
  作者：Rania S. Shatila、Kamal H. Bouhadir

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.035

  日期：2006.3

  The syntheses of pyrimidine and purine nucleic bases substituted with diallylaminoethyl groups are reported following two different protocols. A comparison is made between the yield, expense, and difficulty of each route. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Dihydroisoxazole Nucleoside and Nucleotide Analogs
  作者：Hung-Jang Gi、Yuejun Xiang、Raymond F. Schinazi、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo961779r

  日期：1997.1.1

  The dihydroisoxazole nucleosides as well as their phosphonate derivatives were efficiently prepared via 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrile oxides with corresponding vinyl nucleoside bases for antiviral studies.

  二氢异恶唑核苷及其膦酸酯衍生物可通过腈氧化物与相应的乙烯基核苷碱基的1，3-偶极环加成反应有效地制备，以进行抗病毒研究。