(2R,4S)-2-piperonyl-1,4,5-pentanetriol | 70148-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2R,4S)-2-piperonyl-1,4,5-pentanetriol
• 英文别名: Podophyllotoxin, degraded deoxy；(2S,4R)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)pentane-1,2,5-triol
• CAS: 70148-35-5；73968-77-1；85717-24-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: WNKVHXLRCXWLIZ-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2-piperonyl-1,4,5-pentanetriol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium periodate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 Yatein; (-)-反式-3-(3,4-亚甲基二氧基苄基)-2-(3,4,5-三甲氧基苄基)丁内酯
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. V. Design of the asymmetric synthesis of lignan lactones. Synthesis of optically active podorhizon and deoxypodorhizon by 1,3-asymmetric induction.

  摘要：

  设计了一种新颖的方法，用于合成2,3-二取代丁醇内酯（8）的两种对映异构体，该方法利用易于获得的（S）-4-羟甲基-4-丁醇内酯4-衍生物（6）作为手性诱导源和8的碳骨架。本文描述了这种方法在不对称全合成podorhizon（23）和deoxypodorhizon（4）中的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4304
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(benzyloxy)methyl]dihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 、 palladium dichloride 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,4S)-2-piperonyl-1,4,5-pentanetriol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. V. Design of the asymmetric synthesis of lignan lactones. Synthesis of optically active podorhizon and deoxypodorhizon by 1,3-asymmetric induction.

  摘要：

  设计了一种新颖的方法，用于合成2,3-二取代丁醇内酯（8）的两种对映异构体，该方法利用易于获得的（S）-4-羟甲基-4-丁醇内酯4-衍生物（6）作为手性诱导源和8的碳骨架。本文描述了这种方法在不对称全合成podorhizon（23）和deoxypodorhizon（4）中的应用。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4304

文献信息

• Stereoselective reactions. V. Design of the asymmetric synthesis of lignan lactones. Synthesis of optically active podorhizon and deoxypodorhizon by 1,3-asymmetric induction.
  作者：KIYOSHI TOMIOKA、HIDEMICHI MIZUGUCHI、KENJI KOGA

  DOI：10.1248/cpb.30.4304

  日期：——

  A novel method for the asymmetric synthesis of both enantiomers of 2, 3-disubstituted-butanolides (8) was devised using a readily available (S)-4-hydroxymethyl-4-butanolide 4-derivative (6) as a chiral source in the asymmetric induction and as the carbon framework of 8. Application of this method to the asymmetric total synthesis of podorhizon (23) and deoxypodorhizon (4) is described.

  设计了一种新颖的方法，用于合成2,3-二取代丁醇内酯（8）的两种对映异构体，该方法利用易于获得的（S）-4-羟甲基-4-丁醇内酯4-衍生物（6）作为手性诱导源和8的碳骨架。本文描述了这种方法在不对称全合成podorhizon（23）和deoxypodorhizon（4）中的应用。