1,4-Dihydro-7-methoxy-1,3-diphenyl-1,2,4-benzotriazinyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-Dihydro-7-methoxy-1,3-diphenyl-1,2,4-benzotriazinyl
• 英文别名: 7-Methoxy-1,3-diphenyl-1,2,4-benzotriazinyl-(4)-Radikal；7-methoxy-1,3-diphenyl-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yl；7-methoxy-1,3-diphenyl-1,4-dihydro-benzo[e][1,2,4]triazine
• 化学式: C₂₀H₁₆N₃O
• 分子量: 314.367
• InChiKey: WLSNOBSLZDGNID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dihydro-7-methoxy-1,3-diphenyl-1,2,4-benzotriazinyl 在 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以5%的产率得到1,3-diphenylbenzo[e][1,2,4]triazin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Neugebauer, Franz Alfred; Umminger, Irmgard, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1205 - 1225

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)benzimidoyl chloride 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1,4-Dihydro-7-methoxy-1,3-diphenyl-1,2,4-benzotriazinyl
  参考文献：
  名称：

  Neugebauer, Franz Alfred; Umminger, Irmgard, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1205 - 1225

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 7-aryl/heteraryl-1,3-diphenyl-1,2,4-benzotriazinyls via palladium catalyzed Stille and Suzuki-Miyaura reactions
  作者：Christos P. Constantinides、Panayiotis A. Koutentis、Georgia Loizou

  DOI：10.1039/c1ob05167a

  日期：——

  Stille and Suzuki-Miyaura reactions of 7-iodo-1,3-diphenyl-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yl are presented as rare examples of cross-coupling reactions with stable organic radicals. Both the Stille and Suzuki-Miyaura reactions are in most cases high yielding but the latter are cleaner while the former are faster and are accompanied by 1,3-diphenyl-1,2,4-benzotriazin-7(H)-one as by-product. A range of 7-aryl and 7-heteroaryl-1,2,4-benzotriazinyls have been synthesized and characterized using standard spectroscopic and spectrometric means.

  Stille 反应和 7-碘-1,3-二苯基-1,4-二氢-1,2,4-苯并三嗪-4-基的 Suzuki-Miyaura 反应是利用稳定的有机自由基进行交叉偶联反应的罕见实例。在大多数情况下，Stille 反应和 Suzuki-Miyaura 反应的产率都很高，但后者更清洁，而前者更快，并伴有 1,3-二苯基-1,2,4-苯并三嗪-7(H)-酮作为副产物。我们采用标准的光谱和分光手段合成了一系列 7-芳基和 7-杂芳基-1,2,4-苯并三嗪，并对其进行了表征。
• Electronic effects in profluorescent benzotriazinyl radicals: a combined experimental and theoretical study
  作者：Jessica Exner、Iván Maisuls、Anja Massolle、Sina Klabunde、Michael R. Hansen、Cristian A. Strassert、Johannes Neugebauer、Hellmut Eckert、Armido Studer

  DOI：10.1039/d0cp05732k

  日期：——

  benzotriazinyl radicals and their styryl radical trapping products are presented. The benzotriazinyl radicals are non-luminescent but surprisingly the corresponding styryl radical trapping products exhibit high fluorescence quantum yields (up to 60% in some cases), making them highly valuable probes or labels. Additionally, the influence of the substitution pattern on the optical properties of the radical trapping

  介绍了一系列苯并三嗪基自由基及其苯乙烯基自由基捕获产物的合成，光物理性质和量子化学计算。苯并三嗪基自由基是不发光的，但令人惊讶的是，相应的苯乙烯基自由基捕获产物显示出高的荧光量子产率（在某些情况下高达60％），使其成为非常有价值的探针或标记。另外，通过实验观察了取代图案对自由基捕获产物的光学性质的影响，并通过量子化学计算来解释。与未取代的化合物相比，特定的取代模式显示出红移。计算上 结果表明，这种取代模式导致最低未占据分子轨道的能量稳定高于最高占据分子轨道。分析取代图案对光学性质的影响在几个实例中显示出红移，这是通过量子化学计算来解释的。
• Catalytic Oxidation of N-Phenylamidrazones to 1,3-Diphenyl-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yls: An Improved Synthesis of Blatter’s Radical
  作者：Panayiotis Koutentis、Daniele Lo Re

  DOI：10.1055/s-0029-1218782

  日期：2010.6

  Blatter’s radical, 1,3-diphenyl-1,4-dihydro-1,2,4-benzotriazin-4-yl (1a, R = H), and several of its C-7 substituted analogues (R = CF3, Cl, Br, I, Me, OMe) were prepared in good-to-excellent yields through catalytic oxidation of the corresponding amidrazones by using palladium-on-carbon (1.6 mol%) and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (0.1-1.0 equiv) in air. The reaction conditions were suitable for the preparation of Blatter’s radical on a one-gram scale in up to 87% yield.

  通过使用碳上钯（1.6 mol%）和 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（0.1-1.0 等效当量）在空气中催化氧化相应的脒酮，制备了 Blatter 的自由基 1,3-二苯基-1,4-二氢-1,2,4-苯并三嗪-4-基（1a，R = H）及其多个 C-7 取代的类似物（R = CF3、Cl、Br、I、Me、OMe），并获得了良好到极佳的收率。6 mol%）和 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（0.1-1.0 等量级）在空气中催化氧化制备了相应的脒酮类化合物，收率良好。该反应条件适用于制备一克级的 Blatter 自由基，收率高达 87%。