5-(benzyloxymethyl)dihydro-2(3H)-furanone | 114142-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxymethyl)dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: 5-[(Benzyloxy)methyl]oxolan-2-one；5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 114142-20-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: JVPPZBQIEINDEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.1532 g/cm3(Temp: 17 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxymethyl)dihydro-2(3H)-furanone 在 咪唑 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  叔烷基烯丙醇的动力学拆分：带有α-四取代立体中心的环状醚的高度对映选择性

  摘要：

  开发了手性磷酸催化的叔烯丙基醇的动力学拆分，以提供结构上有价值的对映体富集的2,2-二取代的四氢呋喃，四氢吡喃和氧杂环丁烷。分离出的各种叔烯丙醇的选择性系数≤120。叔烯丙基碳阳离子中间体介导对映选择性分子内取代，以实现高区域和对映选择性。催化剂用量低的克级反应以及回收的醇和产物的后续转化证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01110
• 作为产物：
  描述：

  5-<(benzyloxy)methyl>tetrahydrofuran-2-methanol 在 Oxone 、 2-碘-N-异丙基苯甲酰胺 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(benzyloxymethyl)dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  2-碘代苯甲酰胺催化剂与Oxone®结合有效地将四氢呋喃-2-甲醇氧化裂解为γ-内酯

  摘要：

  已开发出使用催化量的2-碘-N-异丙基苯甲酰胺对四氢呋喃-2-甲醇进行环境友好的氧化裂解为相应的γ-内酯。各种四氢呋喃-2-基甲醇与催化剂在存在反应的Oxone ®（2 KHSO 5 ⋅KHSO 4 ⋅K 2 SO 4），其在室温下共氧化剂在DMF成功得到良好的相应的内酯，以高收率，并通过还原后处理即可轻松实现催化剂的回收。该方法之所以显着，是因为它可以在温和的条件下将四氢呋喃-2-甲醇转化为γ-内酯，而无需使用任何有毒的重金属。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500795

文献信息

• [EN] METHODS FOR TREATING FLAVIVIRIDAE VIRUS INFECTIONS<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES À FLAVIVIRIDAE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2017184668A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  Provided are methods for treating Flaviviridae virus infections by administering ribosides, riboside phosphates and prodrugs thereof, of Formula I:, wherein the 1' position of the nucleoside sugar is substituted. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Zika virus infections.

  提供了一种通过给予核苷类、核苷酸磷酸盐及其前药来治疗黄病毒科病毒感染的方法，其化学式为I：其中核苷糖的1'位置被取代。所提供的化合物、组合物和方法特别适用于寨卡病毒感染的治疗。
• [EN] CD73 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CD73
  申请人：BIOARDIS LLC

  公开号：WO2020211668A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  Disclosed are compounds that are inhibitors of CD73 and are useful in treating CD73-associated diseases or conditions, and compositions containing the compounds.

  本文披露了一种抑制CD73的化合物，可用于治疗与CD73相关的疾病或症状，以及含有这些化合物的组合物。
• Copper-Catalyzed Aerobic CC Bond Cleavage of Lactols with N-Hydroxy Phthalimide for Synthesis of Lactones
  作者：Ya Lin Tnay、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/asia.201403196

  日期：2015.4

  The transformation of cyclic hemiacetals (lactols) into lactones has been achieved by Cu‐catalyzed aerobic CC bond cleavage in the presence of N‐hydroxy phthalimide (NHPI). The present process is composed of a multistep sequence including a) formation of exo‐cyclic enol ethers by dehydration; b) addition of phthalimide N‐oxyl radical to the enol ethers followed by trapping of the resulting C‐radicals

  环状半缩醛（内半缩醛）的成内酯的转化已经由铜-催化的需氧C ++实现 C键裂解的存在Ñ -羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）。本方法由多步骤组成，包括：a）通过脱水形成环外烯醇醚；b）向烯醇醚中加入邻苯二甲酰亚胺N-氧基，然后用分子氧捕获所得的C-自由基以形成过氧自由基；c）还原性产生氧自由基，随后β-自由基断裂生成内酯。
• 新規ヘテロ芳香族アミド誘導体又はその塩からなる医薬
  申请人：科研製薬株式会社

  公开号：JP2021138690A

  公开（公告）日：2021-09-16

  【課題】疼痛を伴う疾患、掻痒を伴う疾患、自律神経関連疾患等の、電位依存性ナトリウムチャネル(Nav1.7)が関与する疾患を治療又は予防するのに有用な化合物又はその医薬組成物を提供する。【解決手段】下式で例示される化合物、及びそれを含む医薬組成物。【選択図】なし

  本文提供了一种用于治疗或预防与疼痛相关疾病、瘙痒相关疾病、自主神经相关疾病等的与电位依赖性钠通道（Nav1.7）有关的化合物或其药物组合物。具体化合物及其包含的药物组合物如下所示。【选择图】无
• Efficient Oxidative Cleavage of Tetrahydrofuran-2-methanols to γ-Lactones by a 2-Iodobenzamide Catalyst in Combination with Oxone^®
  作者：Takayuki Yakura、Yuto Horiuchi、Yushi Nishimura、Akihiro Yamada、Hisanori Nambu、Tomoya Fujiwara

  DOI：10.1002/adsc.201500795

  日期：2016.3.17

  An environmentally friendly oxidative cleavage of tetrahydrofuran‐2‐methanols to the corresponding γ‐lactones using a catalytic amount of 2‐iodo‐N‐isopropylbenzamide has been developed. The reaction of various tetrahydrofuran‐2‐methanols with the catalyst in the presence of Oxone® (2 KHSO5⋅KHSO4⋅K2SO4) as a co‐oxidant in DMF at room temperature successfully affords the corresponding lactones in good

  已开发出使用催化量的2-碘-N-异丙基苯甲酰胺对四氢呋喃-2-甲醇进行环境友好的氧化裂解为相应的γ-内酯。各种四氢呋喃-2-基甲醇与催化剂在存在反应的Oxone ®（2 KHSO 5 ⋅KHSO 4 ⋅K 2 SO 4），其在室温下共氧化剂在DMF成功得到良好的相应的内酯，以高收率，并通过还原后处理即可轻松实现催化剂的回收。该方法之所以显着，是因为它可以在温和的条件下将四氢呋喃-2-甲醇转化为γ-内酯，而无需使用任何有毒的重金属。