methyl (S)-N-(ethoxycarbonyl)leucinate | 95204-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-N-(ethoxycarbonyl)leucinate
• 英文别名: (S)-methyl 2-(ethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoate；methyl (2S)-2-(ethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoate
• CAS: 95204-54-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: KFWYJISYVORRAR-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-N-(ethoxycarbonyl)leucinate 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (S)-2-benzylamino-4-methyl-1,1-diphenylpentanol
  参考文献：
  名称：

  基于三齿氨基烷氧基NNO-配体的铝配合物：合成，结构和性能

  摘要：

  一系列新颖的NNO型配体12a - 17a，LH 2，R 1 N（CH 2 CH 2 N HTs）CHR 2 CR 3 R 4 O H（R 1  = Bn，R 3  = R 4  = H; R 2  = H（12a），R 2 =（S）-Ph（13a），R 2 =（S）-Bn（14a），R 2 =（S）-i -Bu（15a））; R 1  ＝ R 2＝（R）-Me，R 3  ＝ H，R 4＝（S）-Ph（16a）；得到R 1  ＝ Bn，R 2＝（S）-i- Bu，R 3  ＝ R 4  ＝ Ph（17a））。配体LH 2具有各种取代度，空间体积和手性。的治疗11A（R 1  =我，R 2  = R 3  = R 4  = H），12A - 17A，和18A 用AlMe 3（R 1  ＝ Me，R 2  ＝ H，R 3  ＝ R 4＝ Ph）得到配合物11b - 18b，[LAlMe] n（n

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.08.021
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(5,6-dimethoxyisoindolin-2-yl)-4-methylpentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (S)-N-(ethoxycarbonyl)leucinate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二甲氧基-4,5-二亚甲基：由史蒂文斯重排制备的无环氨基酸衍生物的新保护基

  摘要：

  通过用1,2-双（溴甲基）-4,5-二甲氧基苯（1）和N，N-二烷基化可以引入无环氨基酸衍生物的新保护基1,2-二甲氧基-4,5-二亚甲基。通过胺与酰氯的脱烷基反应除去。该方法可用于碱基诱导的[2,3]和[1,2]史蒂文斯重排产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.013

文献信息

• Nitrosation of peptide bonds. Cleavage of nitrosated peptides by pyrrolidine and α-amino esters
  作者：Jordi Garcia、Javier Gonzalez、Ramon Segura、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82437-6

  日期：1984.1

  The reaction of several α-amino acids and peptides (containing Gly, L-Ala, L-Leu, L- or DL-Phe, and/or L- or D-Val) with air-diluted nitrogen oxides has been studied to roughly mimic the N-nitrosation of peptide bonds that the contaminated urban air might produce in pulmonary tissues. Most N-protected α-amino acids give practically quantitative yields of N-nitroso derivatives. N-Protected dipeptides

  已经研究了几种α-氨基酸和多肽（包含Gly，L-Ala，L-Leu，L-或DL-Phe和/或L-或D-Val）与空气稀释的氮氧化物的反应模拟被污染的城市空气可能在肺组织中产生的肽键的N-亚硝化。大多数N-保护的α-氨基酸可提供定量的N-亚硝基衍生物。受N保护的二肽提供二亚硝化肽，二亚硝化化合物和单亚硝化化合物的混合物，选择性单亚硝化产物，或根本不发生反应，这主要取决于空间效应。对于一些更高的肽，观察到相同的趋势。保留了原料的手性的（多）亚硝化肽的特征是1 H和13在温和的条件下，经吡咯烷和氨基酯裂解，得到13 C NMR光谱，得到（新的）酰胺或肽以及重氮衍生物。
• γ-Amino-β-ketosulfones as chiral educts: A facile synthesis of enantiopure α-amino ketones
  作者：Saumitra Sengupta、Debarati Sen Sarma、Somnath Mondal

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00533-x

  日期：1998.8

  Starting from 'chiral-pool' derived gamma-amino-beta-ketosulfones, a facile synthesis of enantiopure alpha-amino ketones has been developed via an alpha-alkylation-desulfonation sequence. Extension of this methodology to enantiopure a-acetoxy ketone synthesis,however, have met with limited success. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Moutevelis-Minakakis, Panagiota; Photaki, Iphigenia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2277 - 2282
  作者：Moutevelis-Minakakis, Panagiota、Photaki, Iphigenia

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-Dimethoxy-4,5-dimethylene: a new protecting group for acyclic amino acid derivatives prepared by Stevens rearrangement
  作者：Eiji Tayama、Keisuke Takedachi、Hajime Iwamoto、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.013

  日期：2012.3

  A new protecting group, 1,2-dimethoxy-4,5-dimethylene, for acyclic amino acid derivatives could be introduced by N,N-dialkylation with 1,2-bis(bromomethyl)-4,5-dimethoxybenzene (1) and removed via amine de-alkylation with acyl chlorides. The method can be used with base-induced [2,3] and [1,2] Stevens rearrangement products.

  通过用1,2-双（溴甲基）-4,5-二甲氧基苯（1）和N，N-二烷基化可以引入无环氨基酸衍生物的新保护基1,2-二甲氧基-4,5-二亚甲基。通过胺与酰氯的脱烷基反应除去。该方法可用于碱基诱导的[2,3]和[1,2]史蒂文斯重排产物。
• Aluminum Complexes Based on Tridentate Amidoalkoxide NNO-Ligands: Synthesis, Structure, and Properties
  作者：Kirill V. Zaitsev、Valeriy S. Cherepakhin、Alexander Zherebker、Alexey Kononikhin、Eugene Nikolaev、Andrei V. Churakov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.08.021

  日期：2018.11

  (R1 = Me, R2 = R3 = R4 = H), 12a-17a, and 18a (R1 = Me, R2 = H, R3 = R4 = Ph) with AlMe3 afforded the complexes 11b-18b, [LAlMe]n (n = 1, 2). It was demonstrated that the structure of the ligand determines the monomeric (16b-18b, R3, R4 = Ph) or dimeric (11b-15b, R3 = R4 = H) structure of the complexes. The discussion of the stereochemical consequences caused by dimerization and chirality of the ligands

  一系列新颖的NNO型配体12a - 17a，LH 2，R 1 N（CH 2 CH 2 N HTs）CHR 2 CR 3 R 4 O H（R 1  = Bn，R 3  = R 4  = H; R 2  = H（12a），R 2 =（S）-Ph（13a），R 2 =（S）-Bn（14a），R 2 =（S）-i -Bu（15a））; R 1  ＝ R 2＝（R）-Me，R 3  ＝ H，R 4＝（S）-Ph（16a）；得到R 1  ＝ Bn，R 2＝（S）-i- Bu，R 3  ＝ R 4  ＝ Ph（17a））。配体LH 2具有各种取代度，空间体积和手性。的治疗11A（R 1  =我，R 2  = R 3  = R 4  = H），12A - 17A，和18A 用AlMe 3（R 1  ＝ Me，R 2  ＝ H，R 3  ＝ R 4＝ Ph）得到配合物11b - 18b，[LAlMe] n（n