1-n-propyl-5-bromouracil | 57712-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-n-propyl-5-bromouracil
• 英文别名: 5-bromo-1-propyluracil；5-bromo-1-propyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-Bromo-1-propyl uracil；5-Bromo-1-propylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 57712-63-7
• 化学式: C₇H₉BrN₂O₂
• 分子量: 233.065
• InChiKey: JFRGQSJLYUOGLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-n-propyl-5-bromouracil 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 132.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双链 DNA 中无碱基位点的结构变化影响自旋标记的非共价结合

  摘要：

  在双链DNA上的自旋标记的非共价和位点定向自旋标记（NC-SDSL）脱碱基位点的结构变化的影响ç与检查电子顺磁共振（EPR）波谱法。测定了ç与 16 个不同 DNA 双链体的结合亲和力，该双链体包含紧邻无碱基位点的所有可能序列，结果表明ç的结合高度依赖于侧翼序列。通常，5'-dG 核苷酸有利于自旋标记的结合。特别是，5'-d(G__T) 是最好的结合序列，而 5'-d(C__T) 表现出最低的亲和力。将无碱基位点接头的结构从四氢呋喃类似物 ( F ) 更改为核苷酸C3 -间隔（ C 3）不会明显影响ç与无碱基位点的结合。为了有效结合ç，无碱基位点需要位于距离双链末端至少四个碱基对的位置。在ç 的N3 处引入甲基取代基不会改变结合亲和力，但观察到 N3-乙基和-丙基的结合降低。这些结果将指导核酸 NC-SDSL 的无碱基位点受体和自旋标记配体的设计。

  DOI：

  10.1093/nar/gkr1210
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dioxo-1-propylpyrimidine 在 三溴甲烷 、 氧气 作用下， 反应 13.0h， 以95%的产率得到1-n-propyl-5-bromouracil
  参考文献：
  名称：

  Moltke-Leth, Claus; Joergensen, Karl Anker, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 11, p. 1117 - 1121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Improved synthesis of N1-substituted orotic acid derivatives
  作者：Nicholas A. Senger、Jeannette T. Bowler、Rene S. Mercado、Sidney Lin、Weiming Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.136

  日期：2013.8

  An improved method for the synthesis of N1-substituted orotic acid derivatives is reported. The method involves sequential incorporation of nitrogen atoms to the pyrimidine structure from simple starting materials and thus allows the synthesis of N1-substituted orotic acid derivatives with single 15N label at either N-1 or N-3.

  报道了一种合成 N1 取代的乳清酸衍生物的改进方法。该方法涉及从简单的起始材料中将氮原子顺序结合到嘧啶结构中，从而允许合成 N1 取代的乳清酸衍生物，在 N-1 或 N-3 处具有单个15 N 标记。
• Moltke-Leth, Claus; Joergensen, Karl Anker, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 8, p. 1487 - 1490
  作者：Moltke-Leth, Claus、Joergensen, Karl Anker

  DOI：——

  日期：——
• Dezor-Mazur, Maria; Celewicz, Lech; Golankiewicz, Krzysztof, Polish Journal of Chemistry, 1988, vol. 62, # 1-3, p. 301 - 304
  作者：Dezor-Mazur, Maria、Celewicz, Lech、Golankiewicz, Krzysztof

  DOI：——

  日期：——
• SENDA SHIGEO; HIROTA KOSAKU; ASSAO TETSUJI, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR. <YKKZ-AJ>, 1975, 95+
  作者：SENDA SHIGEO、 HIROTA KOSAKU、 ASSAO TETSUJI

  DOI：——

  日期：——
• Structural changes of an abasic site in duplex DNA affect noncovalent binding of the spin label ç
  作者：Sandip A. Shelke、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1093/nar/gkr1210

  日期：2012.4

  The influence of structural changes of an abasic site in duplex DNA on noncovalent and site-directed spin labeling (NC-SDSL) of the spin label ç were examined with electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy. The binding affinities of ç to sixteen different DNA duplexes containing all possible sequences immediately flanking the abasic site were determined and the results showed that the binding

  在双链DNA上的自旋标记的非共价和位点定向自旋标记（NC-SDSL）脱碱基位点的结构变化的影响ç与检查电子顺磁共振（EPR）波谱法。测定了ç与 16 个不同 DNA 双链体的结合亲和力，该双链体包含紧邻无碱基位点的所有可能序列，结果表明ç的结合高度依赖于侧翼序列。通常，5'-dG 核苷酸有利于自旋标记的结合。特别是，5'-d(G__T) 是最好的结合序列，而 5'-d(C__T) 表现出最低的亲和力。将无碱基位点接头的结构从四氢呋喃类似物 ( F ) 更改为核苷酸C3 -间隔（ C 3）不会明显影响ç与无碱基位点的结合。为了有效结合ç，无碱基位点需要位于距离双链末端至少四个碱基对的位置。在ç 的N3 处引入甲基取代基不会改变结合亲和力，但观察到 N3-乙基和-丙基的结合降低。这些结果将指导核酸 NC-SDSL 的无碱基位点受体和自旋标记配体的设计。