cyclo[D-Ala-Val-D-Gly(CN)-Pro-Phe] | 197728-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo[D-Ala-Val-D-Gly(CN)-Pro-Phe]
• 英文别名: (3R,6S,9R,12S,15S)-12-benzyl-9-methyl-2,5,8,11,14-pentaoxo-6-propan-2-yl-1,4,7,10,13-pentazabicyclo[13.3.0]octadecane-3-carbonitrile
• CAS: 197728-60-2
• 化学式: C₂₅H₃₂N₆O₅
• 分子量: 496.566
• InChiKey: BAWRYZYBKUBRFO-XZEJUNMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 cyclo[D-Ala-Val-D-Gly(CN)-Pro-Phe] 在 sodium hydride 作用下， 生成 (3S,6S,9R,12S,15S)-3,12-dibenzyl-9-methyl-2,5,8,11,14-pentaoxo-6-propan-2-yl-1,4,7,10,13-pentazabicyclo[13.3.0]octadecane-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Modification of a Cyclopentapeptide via an α-(Ethylthio)glycine Residue

  摘要：

  The solid-phase synthesis of cyclo[Val-D-Gly(SEt)-Pro-Phe-D-Ala] (5) on Kaiser's oxime resin is described. Conversion of 5 to the reactive alpha-chloroglycine derivative 9 allowed the stereoselective addition of thiols, alcohols, amines and other nucleophiles with formation of the modified cyclopeptides 11a-n.

  DOI：

  10.1021/jo971295a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanoic (ethyl carbonic) anhydride 在 lithium hydroxide 、 磺酰氯 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.08h， 生成 cyclo[D-Ala-Val-D-Gly(CN)-Pro-Phe]
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Modification of a Cyclopentapeptide via an α-(Ethylthio)glycine Residue

  摘要：

  The solid-phase synthesis of cyclo[Val-D-Gly(SEt)-Pro-Phe-D-Ala] (5) on Kaiser's oxime resin is described. Conversion of 5 to the reactive alpha-chloroglycine derivative 9 allowed the stereoselective addition of thiols, alcohols, amines and other nucleophiles with formation of the modified cyclopeptides 11a-n.

  DOI：

  10.1021/jo971295a

文献信息

• Stereoselective Modification of a Cyclopentapeptide via an α-(Ethylthio)glycine Residue
  作者：Christian Paulitz、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1021/jo971295a

  日期：1997.11.1

  The solid-phase synthesis of cyclo[Val-D-Gly(SEt)-Pro-Phe-D-Ala] (5) on Kaiser's oxime resin is described. Conversion of 5 to the reactive alpha-chloroglycine derivative 9 allowed the stereoselective addition of thiols, alcohols, amines and other nucleophiles with formation of the modified cyclopeptides 11a-n.