3,7-dimethyl-2,1-benzisoxazole | 38962-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3,7-dimethyl-2,1-benzisoxazole
• 英文别名: 3,7-dimethylbenzo[c]isoxazole；3,7-dimethyl-benzo[c]isoxazole；3,7-Dimethyl-<2,1>benzisoxazol；3,7-Dimethyl-2,1-benzisoxazol；2,1-Benzisoxazole, 3,7-dimethyl-；3,7-dimethyl-2,1-benzoxazole
• CAS: 38962-91-3
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: GDCSPHJOJIFLEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyl-2,1-benzisoxazole 生成 2-Amino-5-acetoxy-3-methyl-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  在酸性溶液中蒽的光解；与相应的2-叠氮基-酰基苯在酸性溶液中的光化学和热分解比较。初步通知† ‡

  摘要：

  锥状细胞中的蒽环1a，b，4和5产生屈服。主要作为乙酸盐分离的硫酸2-氨基-5羟基-酰基苯2a，b，6和7。少量的2-氨基-3-羟基-酰基苯图3a和图3b，形成作为副产物（参见表1和表2）。当相应的2-叠氮基酰基苯进行热分解时，获得了相似的结果。硫酸（参见表1和2）。3,5-二甲基蒽（第8）在硫酸中辐射并随后乙酰化后形成2-乙酰氨基-5-乙酰氧基-6-甲基苯乙酮（6）和2-乙酰氨基-5-乙酰氧基甲基-苯乙酮（10）。由2-叠氮基-5-甲基-苯乙酮（19）在硫酸中的热分解获得了相同的化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550531
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-3-甲基苯基)乙酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到3,7-dimethyl-2,1-benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  金催化中的酰基迁移与环氧化：酰基吲哚和喹啉衍生物的简便、可切换且原子经济的合成。

  摘要：

  我们报告了通过金催化邻氨基苯甲酰和炔酰胺的环化可转换合成酰吲哚和喹啉衍生物。α-亚氨基金卡宾由邻氨基苯甲醚和 N,O-配位金 (III) 催化剂原位生成，对芳基 π-键进行亲电攻击，然后产生意想不到的高选择性 1,4- 或 1,3-酰基迁移形成6-酰基吲哚或5-酰基吲哚。与（2-联苯）二叔丁基膦（JohnPhos）配体一起，金（I）卡宾经历卡宾/羰基加成，生成喹啉氧化物。其中一些环氧化物是通过简单的原位重排制备 3-羟基喹啉、喹啉-3(4H)-酮和多环化合物的有价值的底物。该反应可以在克级有效进行，所得产物是制备其他潜在有用化合物的有价值的底物。一项计算研究解释了意想不到的选择性以及反应途径对金的氧化态和配体的依赖性。对于金(III)，形成应变环氧乙烷环的势垒太高；而对于 gold(I)，这种过渡状态变得容易实现。此外，中间σ复合物上取代基迁移的能量障碍支持了最终产物中观察到的取代模式。

  DOI：

  10.1002/anie.201912334

文献信息

• Zur Photochemie von 2, 1-Benzisoxazolen (Anthranilen) und thermischen und photochemischen Umsetzungen von 2-Azido-acylbenzolen in stark saurer Lösung
  作者：Thomas Doppler、Hans Schmid、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19790620133

  日期：1979.1.24

  On the Photochemistry of 2, 1-Benzisoxazoles (Anthraniles) and on the Thermal and Photochemical Decomposition of 2-Azido-acylbenzenes in Strongly Acidic Solution

  强酸性溶液中2,1-苯并异恶唑（蒽）的光化学和2-叠氮基-酰基苯的热和光化学分解
• [EN] CYCLIC COMPOUND HAVING ANTI-TUMOR ACTIVITY AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ CYCLIQUE AYANT UNE ACTIVITÉ ANTITUMORALE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种具有抗肿瘤活性的并环类化合物及其用途
  申请人：INNOVSTONE THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2021254493A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  提供了一种作为PRMT5抑制剂的具有全新结构的化合物、其化合物的制备方法及其治疗由PRMT5抑制剂介导的疾病方面的用途。实验证实这些化合物对PRMT5酶都具有较强的抑制作用。还提供了化合物的合成方法，其工艺简单，操作便捷，利于规模化工业生产和应用。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND EXPANSION AGENTS FOR HEMATOPOIETIC STEM CELLS
  申请人：Nishino Taito

  公开号：US20120128640A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  An expansion agent for hematopoietic stem cells and/or hematopoietic progenitor cells useful for improvement in the efficiency of gene transfer into hematopoietic stem cells for gene therapy useful for treatment of various disorders is provided. An expansion agent for hematopoietic stem cells and/or hematopoietic progenitor cells containing a compound represented by the formula (I) (wherein X, Y, Z, Ar 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R6 and R 7 are as defined in the description), a tautomer, prodrug or pharmaceutically acceptable salt of the compound or a solvate thereof, which can expand hematopoietic stem cells and/or hematopoietic progenitor cells.

  提供一种用于改善基因治疗中将基因转移至造血干细胞以治疗各种疾病的血液干细胞和/或造血祖细胞扩张剂。该扩张剂包含由式(I)表示的化合物（其中X、Y、Z、Ar1、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如描述中所定义）、该化合物的互变异构体、前药或药学上可接受的盐或其溶剂，能够扩张血液干细胞和/或造血祖细胞。
• Bullen, John V.; Ridd, John H.; Sabek, Omaima, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 5, p. 291 - 296
  作者：Bullen, John V.、Ridd, John H.、Sabek, Omaima

  DOI：——

  日期：——
• Dyall,L.K., Australian Journal of Chemistry, 1977, vol. 30, p. 2669 - 2678
  作者：Dyall,L.K.

  DOI：——

  日期：——