[(2R,3S,4R,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hexanoate | 128745-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hexanoate
• CAS: 128745-81-3
• 化学式: C₁₅H₂₁FN₂O₇
• 分子量: 360.339
• InChiKey: UEBZPGKMSZLVPJ-XIDUGBJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2',3'-异亚丙基尿苷 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  5-Fluorouracil derivatives. XVII. Synthesis and antitumor activity of 5'-O-acyl-5-fluorouridines.

  摘要：

  为了降低 5-氟尿苷（1）的毒性并获得 1 的生物活性衍生物，合成了各种 5'-O-acyl-8-fluorouridines 2。研究了这些化合物对小鼠 L-1210 白血病的抗肿瘤活性。5'-O-庚酰基衍生物 2h 的抗肿瘤活性最高。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3405

文献信息

• Enzyme Aided Regioselective Acylation of Nucleosides
  作者：Shoichiro Ozaki、Kayoko Yamashita、Takako Konishi、Takahiro Maekawa、Mitsuaki Eshima、Atsuliiko Uemura、Lei Ling

  DOI：10.1080/15257779508012394

  日期：1995.5.1

  Abstract Selective protection of the three hydroxyl groups of sugar moiety of nucleosides have been studied by enzyme-catalyzed esterification in organic solvents. Selectively protected products were obtained. The reaction provides an efficient method for selective protection of nucleosides.

  摘要在有机溶剂中，通过酶催化酯化反应，研究了核苷糖基三个羟基的选择性保护。获得了选择性保护的产物。该反应提供了一种选择性保护核苷的有效方法。
• OZAKI, SHOICHIRO;AKIYAMA, TAKAHIKO;IKE, YOSHIMASA;MORI, HARUKI;HOSHI, AKI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N2, C. 3405-3408
  作者：OZAKI, SHOICHIRO、AKIYAMA, TAKAHIKO、IKE, YOSHIMASA、MORI, HARUKI、HOSHI, AKI+

  DOI：——

  日期：——
• 5-Fluorouracil derivatives. XVII. Synthesis and antitumor activity of 5'-O-acyl-5-fluorouridines.
  作者：Shoichiro OZAKI、Takahiko AKIYAMA、Yoshimasa IKE、Haruki MORI、Akio HOSHI

  DOI：10.1248/cpb.37.3405

  日期：——

  With the aim of diminishing the toxicity of 5-fluorouridine (1) and obtaining biologically active derivatives of 1, various kinds of 5'-O-acyl-8-fluorouridines 2 were synthesized. The antitumor activity of the compounds against L-1210 leukemia in mice was examined. The 5'-O-heptanoyl derivative 2h showed the highest antitumor activity.

  为了降低 5-氟尿苷（1）的毒性并获得 1 的生物活性衍生物，合成了各种 5'-O-acyl-8-fluorouridines 2。研究了这些化合物对小鼠 L-1210 白血病的抗肿瘤活性。5'-O-庚酰基衍生物 2h 的抗肿瘤活性最高。