3-allyl-5-(Z)-(2-furylidene)-2-thiohydantoin | 225375-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-5-(Z)-(2-furylidene)-2-thiohydantoin
• 英文别名: (5Z)-5-(furan-2-ylmethylidene)-3-prop-2-enyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 225375-72-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: VTDHMSMUULSXFK-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-5-(Z)-(2-furylidene)-2-thiohydantoin 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到3-allyl-5-(Z)-(2-furylidene)-2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylmercapto)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  涉及作为潜在抗病毒和抗肿瘤剂的 3-烯丙基-2-乙内酰脲核苷碱基的硫糖基化反应

  摘要：

  摘要 3-烯丙基-5-(Z)-亚芳基-2-硫代乙内酰脲 8a-f 是由芳香醛 7a-f 与 3-烯丙基-2-硫代乙内酰脲 (6) 直接缩合合成的，而后者又由甘氨酸与异硫氰酸烯丙酯反应。8a-f 与烷基溴 9a、b 的烷基化得到 3allyl-5-(Z)-亚芳基-2-(烷基巯基)乙内酰脲 1a-1，S-糖基化和 S-核糖基化发生在 8a-f 与吡喃糖基溴化物 11a、b 和呋喃糖基溴化物 (15) 在无水碱性条件下。产品选择了 S-核苷结构，而不是 N-核苷异构体的结构。该结构已从 8a 与 α-D-葡萄糖五乙酸酯 (13) 和 α-D-核糖四苯甲酸酯 (16) 在路易斯酸条件下偶联的模型研究中得到证实。

  DOI：

  10.1080/10426509808029674
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 3-丙-2-烯基-2-巯基咪唑烷-4-酮 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3-allyl-5-(Z)-(2-furylidene)-2-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  涉及作为潜在抗病毒和抗肿瘤剂的 3-烯丙基-2-乙内酰脲核苷碱基的硫糖基化反应

  摘要：

  摘要 3-烯丙基-5-(Z)-亚芳基-2-硫代乙内酰脲 8a-f 是由芳香醛 7a-f 与 3-烯丙基-2-硫代乙内酰脲 (6) 直接缩合合成的，而后者又由甘氨酸与异硫氰酸烯丙酯反应。8a-f 与烷基溴 9a、b 的烷基化得到 3allyl-5-(Z)-亚芳基-2-(烷基巯基)乙内酰脲 1a-1，S-糖基化和 S-核糖基化发生在 8a-f 与吡喃糖基溴化物 11a、b 和呋喃糖基溴化物 (15) 在无水碱性条件下。产品选择了 S-核苷结构，而不是 N-核苷异构体的结构。该结构已从 8a 与 α-D-葡萄糖五乙酸酯 (13) 和 α-D-核糖四苯甲酸酯 (16) 在路易斯酸条件下偶联的模型研究中得到证实。

  DOI：

  10.1080/10426509808029674

文献信息

• SULFUR GLYCOSYLATION REACTIONS INVOLVING 3-ALLYL-2-THIOHYDANTOIN NUCLEOSIDE BASES AS POTENTIAL ANTIVIRAL AND ANTITUMOR AGENTS
  作者：Ahmed I. Khodair、Jean-Pierre Gesson

  DOI：10.1080/10426509808029674

  日期：1998.11.1

  aromatic aldehydes 7a–f with 3-allyl-2-thiohydantoin (6), which in turn was prepared from the reaction of glycine and allyl isothiocyanate. The alkylation of 8a–f with alkyl bromides 9a, b gave 3allyl-5-(Z)-arylidene-2-(alkylmercapto)hydantoins 1a–1, S-Glycosylation and S-ribosylation took place on the reaction of 8a–f with pyranosyl bromides 11a, b and furanosyl bromide (15) under anhydrous alkaline

  摘要 3-烯丙基-5-(Z)-亚芳基-2-硫代乙内酰脲 8a-f 是由芳香醛 7a-f 与 3-烯丙基-2-硫代乙内酰脲 (6) 直接缩合合成的，而后者又由甘氨酸与异硫氰酸烯丙酯反应。8a-f 与烷基溴 9a、b 的烷基化得到 3allyl-5-(Z)-亚芳基-2-(烷基巯基)乙内酰脲 1a-1，S-糖基化和 S-核糖基化发生在 8a-f 与吡喃糖基溴化物 11a、b 和呋喃糖基溴化物 (15) 在无水碱性条件下。产品选择了 S-核苷结构，而不是 N-核苷异构体的结构。该结构已从 8a 与 α-D-葡萄糖五乙酸酯 (13) 和 α-D-核糖四苯甲酸酯 (16) 在路易斯酸条件下偶联的模型研究中得到证实。