listed in Table 3 was accomplished by direct alkylations, acylations, followed by reduction of the amido group with Red-Al or lithium aluminum hydride, or by reductive alkylations in the presence of sodium cyanoborohydride. The removal of the protective BOC-group was effected by treatment of the appropriate substrates with anhydrous hydrogen chloride to afford the respective hydrochloride salts listed
已经完成了6-
氯-9-硝基-苯并
硫代
吡喃并
吡啶-5-酮2a,2b和2c的合成。
化学型2D不能因为企图环化3-(2-硝基-5-
氯苯氧基)
吡啶-2-
羧酸制备(1D导致脱羧产物3-)(2-硝基-5- chlorothiophenoxy)
吡啶(40) 。用分别取代的
肼处理的类似物2a,2b或2c导致2-(取代的)-5-硝基7、8或9-氮杂取代的
化学型3a-7a,8b和9c-13c。这些底物的硝基还原是通过用
氢气(
钯催化剂)或
氯化亚锡处理产生的5-
氨基
化学型分别为15a-18a,20b和21c-24c。通过直接烷基化,酰化,然后用Red-Al或N-Al还原酰胺基,将这些衍
生物转化为表3中所列的2,5-双(烷基
氨基)-7-,8-和9-氮杂苯并
硫代
吡喃并
吲唑类化合物。
氢化铝锂,或在
氰基硼氢化钠存在下通过还原烷基化。通过用无
水氯化氢处理适当的底物来实现保护性BOC-基团的去除,以提供表4所列的相应盐酸盐。