4-methyl-6-phenyl-2H-pyran-2-one | 4467-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-methyl-6-phenyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-6-phenyl-2-pyron；2H-Pyran-2-one, 4-methyl-6-phenyl-；4-methyl-6-phenylpyran-2-one
• CAS: 4467-30-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: AFUWPRQLOLYFDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-6-phenyl-2H-pyran-2-one 在 palladium on barium sulfate 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-phenyl-3-methyl-2-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Lohaus,G. et al., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, # 2, p. 658 - 677

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-methyl-6-phenyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Development of Novel N-hydroxypyridone Derivatives as Potential Anti-Ischemic Stroke Agents

  摘要：

  Our previous study had identified ciclopirox (CPX) as a promising lead compound for treatment of ischemic stroke. To find better neuroprotective agents, a series of N-hydroxypyridone derivatives based on CPX were designed, synthesized, and evaluated in this study. Among these derivatives, compound 11 exhibits significant neuroprotection against oxygen glucose deprivation and oxidative stress -induced injuries in neuronal cells. Moreover, compound 11 possesses good blood-brain barrier permeability and superior antioxidant capability. In addition, a complex of compound 11 with olamine-11.01a possesses good water solubility, negligible hERG inhibition, and superior metabolic stability. The in vivo experiment demonstrates that 11.01a significantly reduces brain infarction and alleviates neurological deficits in middle cerebral artery occlusion rats. Hence, compound 11.01a is identified in our research as a prospective prototype in the innovation of stroke treatment.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01338

文献信息

• [EN] NEW ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACRAF

  公开号：WO2016096631A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to novel antibacterial compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use as antimicrobials.

  本发明涉及新型的抗菌化合物、含有它们的药物组合物以及它们作为抗菌剂的应用。
• Carboxylative cyclization of substituted propenyl ketones using CO₂: transition-metal-free synthesis of α-pyrones
  作者：Wen-Zhen Zhang、Ming-Wang Yang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c6gc01346e

  日期：——

  Carbon dioxide is a green carboxylative reagent with regard to its non-toxic and renewable property. Described herein is a carboxylative cyclization of substituted 1-propenyl ketones via [gamma]-carboxylation using CO2, which...

  就其无毒和可再生的特性而言，二氧化碳是一种绿色的羧化试剂。本文描述了使用CO 2通过γ-羧化作用的取代的1-丙烯基酮的羧基化环化反应，...
• Unabhängige Synthese von 2H-Thiopyran-2-yliden-thioketonen
  作者：Wolfgang Hoederath、Klaus Hartke

  DOI：10.1002/ardp.19843171108

  日期：——

  Diels‐Alder‐Reaktion von 1‐Phenyl‐isopren (3) mit Thiophosgen (4) oder Cyandithioameisensäure‐methylester (7) entstehen keine 4,6‐ sondern die 3,5‐disubstituierten Thiopyrane 5 und 8. Die α‐Pyrone 9 lassen sich mit Lawesson‐Reagens zu den Pyran‐2‐thionen 10 schwefeln, mit NaSH in die Thiopyran‐2‐one 11 umlagern und mit Lawesson‐Reagens erneut zu den Thiopyran‐2‐thionen 12 schwefeln. Alkylierung von 12 mit Phenacylbromid

  1-苯基-异戊二烯 (3) 与硫光气 (4) 或氰基二硫代甲酸甲酯 (7) 的 Diels-Alder 反应不会产生 4,6- 而是 3,5- 二取代的噻喃 5 和 8。 α-吡喃酮 9 可以是用劳森试剂硫化得到吡喃 2-硫酮 10，用 NaSH 重排得到噻喃 2-硫酮 11，再用劳森试剂硫化得到噻喃 2-硫酮 12。12 与苯甲酰溴烷基化产生溴化溴化物 13，它通过在吡啶中加热消除硫，并可以用劳森试剂转化为 2H-噻喃-2-亚基硫酮 2。图2a与根据参考文献3-甲基-5-苯基-1,2-二硫鎓-高氯酸盐(1)在吡啶/冰醋酸中转化的主要异构体相同。
• Antibacterial compounds
  申请人：AZIENDE CHIMICHE RIUNITE ANGELINI FRANCESCO A.C.R.A.F. S.p.A.

  公开号：US10369130B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present invention relates to novel antibacterial compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use as antimicrobials.

  本发明涉及新型抗菌化合物、含有这些化合物的药物组合物及其作为抗菌剂的用途。
• Selective .gamma.-substitution of .alpha.,.beta.-unsaturated esters via .alpha.-trimethylsilyl .beta.,.gamma.-unsaturated esters
  作者：Pamela Albaugh-Robertson、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jo00174a026

  日期：1983.12