2-(3-Phenylsulfonylprop-1-ynyl)benzonitrile | 254108-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-Phenylsulfonylprop-1-ynyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-[3-(Benzenesulfonyl)prop-1-ynyl]benzonitrile
• CAS: 254108-94-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 281.335
• InChiKey: BKPHMGAXEMPFAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Phenylsulfonylprop-1-ynyl)benzonitrile 在 1,4-环己二烯 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以14%的产率得到3-(benzenesulfonylmethyl)-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Thermolysis of 2-(3-phenylsulfonylprop-1-ynyl)benzonitrile: an aza-Myers type cyclization to isoquinolines

  摘要：

  在含有环己-1,4-二烯和三乙胺的回流苯中对 2-(3-苯磺酰基丙-1-炔基)苯腈（3）进行热分解，得到异喹啉酮 4，收率为 7%，化合物 5 的收率为 10%，回收了 14%的起始原料。在氧气环境下进行该环化反应时，化合物 4 的分离率为 14%，回收了 20% 的起始苯腈 3。在四氯化碳回流条件下，3 的环化反应生成了氯代异喹啉 6，收率为 18%，5 的收率为 22%。化合物 4 和 6 的分离有力地证明了双环戊二烯 8 是通过 (Z)-hexa-2,4,5-trienitrile 中间体 7 形成的。

  DOI：

  10.1039/a905509f
• 作为产物：
  描述：

  2-碘氰基苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 正丁胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-Phenylsulfonylprop-1-ynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Thermolysis of 2-(3-phenylsulfonylprop-1-ynyl)benzonitrile: an aza-Myers type cyclization to isoquinolines

  摘要：

  在含有环己-1,4-二烯和三乙胺的回流苯中对 2-(3-苯磺酰基丙-1-炔基)苯腈（3）进行热分解，得到异喹啉酮 4，收率为 7%，化合物 5 的收率为 10%，回收了 14%的起始原料。在氧气环境下进行该环化反应时，化合物 4 的分离率为 14%，回收了 20% 的起始苯腈 3。在四氯化碳回流条件下，3 的环化反应生成了氯代异喹啉 6，收率为 18%，5 的收率为 22%。化合物 4 和 6 的分离有力地证明了双环戊二烯 8 是通过 (Z)-hexa-2,4,5-trienitrile 中间体 7 形成的。

  DOI：

  10.1039/a905509f

文献信息

• Synthesis of Sulfonyl Arenes via Hydroxy/Amino‐Benzannulation of Sulfonyl Enynals
  作者：Santosh J. Gharpure、Shipra Somani、Dipak J. Fartade

  DOI：10.1002/adsc.202301106

  日期：2024.1.30

  An assorted set of sulfonyl arenes such as β‐naphthylamines, β‐naphthols, phenols and naphthalenes could be accessed in a divergent manner by base‐mediated annulation of sulfonyl enynals. The strategy is extended to the synthesis of heterocycles such as carbazole, quinoline and benzothiophene. Benzannulation is demonstrated on derivatives of natural steroids like estrone and cholesterol.