2-甲基-2-丙基(3,4-二羟基-1-苯基-2-丁烷基)氨基甲酸酯 | 149451-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(3,4-二羟基-1-苯基-2-丁烷基)氨基甲酸酯
• 英文名称: N-[3,4-dihydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• 英文别名: N-(tert-Butyloxycarbonyl)-3(S)-amino-2(R)-hydroxy-4-phenylbutanol；3S-(N-t-Butoxycarbonyl)-amino-4-phenylbutan-1,2R-diol；(2R,3R)-3-(t-butoxycarbonylamino)-4-phenyl butane-1,2-diol；N-tert-butoxycarbonyl-3(S)-amino-2(R)-hydroxy-4-phenyl-1-butanol；(2S,3R)-3-N-t-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenyl-1-butanol；tert-butyl N-(3,4-dihydroxy-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
• CAS: 149451-80-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: SIFKOOILPFBRCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  468.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(3,4-二羟基-1-苯基-2-丁烷基)氨基甲酸酯 在 silica gel 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-苄基-2,3-环氧正丙基-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  拟肽纤溶酶抑制剂，具有强大的抗疟疾活性和对组织蛋白酶D的选择性

  摘要：

  继抗疟疾药物发现的公开倡议之后，开发了葛兰素史克（GSK）表型筛选命中物，以产生基于羟乙胺的纤溶酶（Plm）抑制剂，该抑制剂在纳摩尔浓度下显示出对疟原虫恶性疟原虫的生长抑制作用。进行了前导优化研究，目的是提高Plm抑制选择性与相关的人类天冬氨酸蛋白酶组织蛋白酶D（Cat D）。使用Plm IV作为易于获取的模型蛋白进行了优化研究，其抑制作用与抗疟活性有关。在Plms和Cat D的序列比对的指导下，诱导选择性的结构基序在羟乙基胺抑制剂的S3和S4子口袋中被取代。这导致有效的抗疟疾药具有高达50倍的Plm IV / Cat D选择性因子。对所选化合物作用机理的更详细研究表明，它们抑制恶性疟原虫的成熟。枯草杆菌蛋白酶样蛋白酶SUB1，并且还抑制寄生虫从红细胞中流出。我们的结果表明，该化合物的抗疟疾活性与SUB1成熟酶纤溶酶亚型Plm X的抑制作用有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.068
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-(2S,3R)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid methyl ester 在 sodium borohydrid 、 柠檬酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-甲基-2-丙基(3,4-二羟基-1-苯基-2-丁烷基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Bestatin-related compounds as immunopotentiator

  摘要：

  3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸及其酯类，以及与bestatin在其化学结构上相关的新衍生物，对于增强活体动物的免疫反应具有活性。

  公开号：

  US04473554A1

文献信息

• Peptidomimetic plasmepsin inhibitors with potent anti-malarial activity and selectivity against cathepsin D
  作者：Rimants Zogota、Linda Kinena、Chrislaine Withers-Martinez、Michael J. Blackman、Raitis Bobrovs、Teodors Pantelejevs、Iveta Kanepe-Lapsa、Vita Ozola、Kristaps Jaudzems、Edgars Suna、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.068

  日期：2019.2

  generate hydroxyethylamine based plasmepsin (Plm) inhibitors exhibiting growth inhibition of the malaria parasite Plasmodium falciparum at nanomolar concentrations. Lead optimization studies were performed with the aim of improving Plm inhibition selectivity versus the related human aspartic protease cathepsin D (Cat D). Optimization studies were performed using Plm IV as a readily accessible model protein

  继抗疟疾药物发现的公开倡议之后，开发了葛兰素史克（GSK）表型筛选命中物，以产生基于羟乙胺的纤溶酶（Plm）抑制剂，该抑制剂在纳摩尔浓度下显示出对疟原虫恶性疟原虫的生长抑制作用。进行了前导优化研究，目的是提高Plm抑制选择性与相关的人类天冬氨酸蛋白酶组织蛋白酶D（Cat D）。使用Plm IV作为易于获取的模型蛋白进行了优化研究，其抑制作用与抗疟活性有关。在Plms和Cat D的序列比对的指导下，诱导选择性的结构基序在羟乙基胺抑制剂的S3和S4子口袋中被取代。这导致有效的抗疟疾药具有高达50倍的Plm IV / Cat D选择性因子。对所选化合物作用机理的更详细研究表明，它们抑制恶性疟原虫的成熟。枯草杆菌蛋白酶样蛋白酶SUB1，并且还抑制寄生虫从红细胞中流出。我们的结果表明，该化合物的抗疟疾活性与SUB1成熟酶纤溶酶亚型Plm X的抑制作用有关。
• Bestatin-related compounds as immunopotentiator
  申请人：Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai

  公开号：US04370318A1

  公开（公告）日：1983-01-25

  3-Amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid and esters thereof as well as new derivatives thereof which are related to bestatin in their chemical structure are active to enhance the immune response in living animals.

  3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸及其酯以及与贝斯他汀在化学结构上相关的新衍生物对增强活体动物的免疫应答具有活性。