(+/-)-2-Ethylamino-3-phenyl-propan-1-ol | 24629-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-Ethylamino-3-phenyl-propan-1-ol
• 英文别名: N-Aethyl-DL-phenyl-alaninol；N-Ethyl-DL-phenylalaninol；2-(Ethylamino)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 24629-32-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: VMJALMGSTUCUFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-Ethylamino-3-phenyl-propan-1-ol 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-Boryl-N-ethyl-DL-phenylalaninol
  参考文献：
  名称：

  Yonemitsu,O. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1969, vol. 17, p. 2075 - 2082

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-苯基-3-氮杂-3-丁烯 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+/-)-2-Ethylamino-3-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Transformation of trans-4-Aryl-3-chloro-1-(2-chloroethyl)azetidin-2-ones into 3-Aryl-2-(ethylamino)propan-1-ols via Intermediate 1-(1-Aryl-2-chloro-3-hydroxypropyl)aziridines and trans-2-Aryl-3-(hydroxymethyl)aziridines

  摘要：

  trans-4-Aryl-3-chloro-1-(2-chloroethyl)azetidin-2-ones, prepared through cyclocondensation of chloroketene and the appropriate imines in a diastereoselective way, were unexpectedly transformed into 3-aryl-2-(ethylamino)propan-1-ols using LiAlH4 in THF under reflux. A stepwise analysis showed that the initially formed 1-(1-aryl-2-chloro-3-hydroxypropyl)aziridines were converted into trans-2-aryl-3-(hydroxymethyl)aziridines, most probably via N-spiro bis-aziridinium intermediates, which were subsequently prone to undergo ring opening by LiAlH4 to afford 3-aryl-2-(ethylamino)propan-1-ols.

  DOI：

  10.1021/jo1020932

文献信息

• Cannabinoid receptor ligands and uses thereof
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040214837A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  Compounds of Formula (I) that act as cannabinoid receptor ligands and their uses in the treatment of diseases linked to the mediation of the cannabinoid receptors in animals are described herein. 1

  本文描述了作为大麻素受体配体的化合物（I）及其在治疗与动物体内大麻素受体介导相关疾病中的用途。
• Amino acids and peptides. IV. Selective reduction of peptide-ester groups
  作者：Osamu Yonemitsu、Tatsuo Hamada、Yuichi Kanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75503-1

  日期：1968.1
• 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-pyrrolidine derivatives as antagonists of apoptosis (IAPs) for the treatment of cancer.
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2861581B1

  公开（公告）日：2017-02-01
• US7268133B2
  申请人：——

  公开号：US7268133B2

  公开（公告）日：2007-09-11

表征谱图