methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-O-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside | 56405-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-O-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-0-benzylidene-3-deoxy-2-0-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside；Methyl-4,6-O-benzyliden-3-desoxy-2-O-methyl-α-D-ribo-hexopyranosid；(4aR,6S,7R,8aS)-6,7-dimethoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 56405-85-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: JQKRCGARWIZMRS-ZVQPBLDFSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  388.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-2-O-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside 、 ammonium chloride 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到5-羟基-4-(8-苯基-1,3,5,7-辛四烯基)-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  Bicyclo-octane and bicyclo-nonane derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides

  摘要：

  双环辛烷和双环壬烷衍生物具有除草和植物生长调节性能。这些衍生物基于一般公式。

  公开号：

  EP0302599A2
• 作为产物：
  描述：

  [(4aR,6S,7R,8S,8aR)-6,7-dimethoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] trifluoromethanesulfonate 在 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 以21%的产率得到methyl 5-O-benzyl-3-C-hydroxymethyl-2-O-methyl-α-D-xylo-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Deoxysugar Synthesis using Bu₄NBH₄via an S_N2 Reduction

  摘要：

  脱氧糖衍生物由相应的三酸酯、对甲苯磺酸盐、卤素和环氧化物衍生物制备而成。利用四丁基四氢硼酸铵试剂，脱氧反应通过 SN2 型置换进行，收率很高。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1469

文献信息

• Hexopyranoses and compositions for agricultural use
  申请人：HER MAJESTY THE QUEEN in right of New Zealand Department of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP0229034A2

  公开（公告）日：1987-07-15

  Herbicidal and/or plant-growth regulatory compositions comprising, together with a carrier and/or surface-active agent, an effective amount of at least one herbicidal and/or plant growth regulatory active agent selected from compounds of formula (1) (in which R represents an optionally substituted aralkyl group, X represents an O-, N- or S-linked organic group, an optionally substituted hydrocarbyl group, a halogen atom, a hydroxy, amino, alkoxyamino, nitro, cyano, azido, sulpho or phospho group, or together with the group R2e, X may represent a ketonic oxygen atom -O- or a group of formula -CH20-; R1e represents a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbyl group, or a formyl group; R2e represents a hydrogen atom, a hydroxy group or an optionally substituted hydrocarbyl or O-linked hydrocarbyl group, or, together with the group X, R2e may represent a ketonic oxygen atom -O- or a group of formula -CH20-; R3a represents a hydrogen atom, a hydroxy group or an optionally substituted alkoxy, alkenyloxy, aralkoxy or C1-4 hydrocarbyl group; R3e represents a hydrogen atom, a hydroxy group or an optionally substituted hydrocarbyl or O-linked hydrocarbyl group; and R4e represents a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbyl group) and enantiomers and salts thereof. Methods for preparing the compounds of formula (I) are described; the compositions are valuable as herbicides and/or plant-growth regulants, particularly for use with crops such as soya, rape, sugar-beet, cotton, wheat, maize and rice.

  除草剂和/或植物生长调节剂组合物，包括与载体和/或表面活性剂一起的有效量的至少一种选自式(1)化合物的除草剂和/或植物生长调节活性剂 其中 R 代表任选取代的芳烷基、 X代表O-、N-或S-连接的有机基团、任选取代的烃基、卤素原子、羟基、氨基、烷氧基氨基、硝基、氰基、叠氮基、磺基或膦基、 或与基团 R2e 一起，X 可代表酮氧原子-O-或式-CH20-的基团； R1e 代表氢原子或任选取代的烃基或甲酰基； R2e 代表氢原子、羟基或任选取代的烃基或 O 键烃基、 或 R2e 与基团 X 一起代表酮氧原子-O-或式-CH20-的基团； R3a 代表氢原子、羟基或任选取代的烷氧基、烯氧基、烷氧基或 C1-4 烃基； R3e 代表氢原子、羟基或任选取代的烃基或 O 键烃基 R4e 代表氢原子或任选取代的烃基） 及其对映体和盐。 描述了制备式 (I) 化合物的方法；这些组合物可用作除草剂和/或植物生长调节剂，尤其适用于大豆、油菜、甜菜、棉花、小麦、玉米和水稻等作物。
• US5047518A
  申请人：——

  公开号：US5047518A

  公开（公告）日：1991-09-10
• Bicyclo-octane and bicyclo-nonane derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides
  申请人：HER MAJESTY THE QUEEN IN RIGHT OF NEW ZEALAND, DEPARTMENT OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH, CHEMISTRY DIVISON

  公开号：EP0302599A2

  公开（公告）日：1989-02-08

  Bicyclo-octane and bicyclo-nonane derivatives are described having herbicidal and plant growth regulating properties. The derivatives are based on the general formula

  双环辛烷和双环壬烷衍生物具有除草和植物生长调节性能。这些衍生物基于一般公式。
• An Efficient Deoxysugar Synthesis using Bu₄NBH₄via an S_N2 Reduction
  作者：Ken-ichi Sato、Toshio Hoshi、Yasuhiro Kajihara

  DOI：10.1246/cl.1992.1469

  日期：1992.8

  Deoxysugar derivatives were prepared from the corresponding triflate, tosylate, halogen, and epoxide derivatives. Employing the tetrabutylammonium tetrahydroborate reagent, the deoxygenation proceeds via an SN2 type displacement in good yield.

  脱氧糖衍生物由相应的三酸酯、对甲苯磺酸盐、卤素和环氧化物衍生物制备而成。利用四丁基四氢硼酸铵试剂，脱氧反应通过 SN2 型置换进行，收率很高。