2-甲基-2-丙基(3R,4Z)-4-己烯-3-基氨基甲酸酯 | 160983-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(3R,4Z)-4-己烯-3-基氨基甲酸酯
• 英文名称: (R,Z)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hexene
• 英文别名: tert-butyl N-[(Z,3R)-hex-4-en-3-yl]carbamate
• CAS: 160983-63-1
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: KUJYSYCIKDBIGR-JGAIRUGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 、 2-甲基-2-丙基(3R,4Z)-4-己烯-3-基氨基甲酸酯 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到N-(tert-Butoxycarbonyl)-N-<(1R)-1-ethyl-2-butenyl>-2-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Burkhardt, Olaf, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1153 - 1158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基三苯基溴化膦 、 (2R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-aminobutanal 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-甲基-2-丙基(3R,4Z)-4-己烯-3-基氨基甲酸酯 、 (R,E)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hexene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Enantiopure Tretrahydroisoquinolines by Diastereoselective Intramolecular Heck Reaction Using α-Amino Acid Derivatives

  摘要：

  本文介绍了一种合成对映体纯 3,4-二取代四氢异喹啉 10a-d 和 14 的简便新方法。从市售的δ-氨基酸开始，通过简单的五步顺序制备了化合物 3a-d 和 4，然后利用 Pd(OAc)2、PPh3、TPAB 和 KOAc 在分子内 Heck 反应中进行选择性环化。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25690

文献信息

• Efficient Synthesis of Enantiopure Tretrahydroisoquinolines by Diastereoselective Intramolecular Heck Reaction Using α-Amino Acid Derivatives
  作者：L. F. Tietze、O. Burkhardt

  DOI：10.1055/s-1994-25690

  日期：——

  A new facile method for the synthesis of enantiopure 3,4-disubstituted tetrahydroisoquinolines 10a-d and 14 is described. Starting from commercially available α-amino acids the compounds 3a-d and 4 were prepared by an easy five-step sequence and afterwards cyclized selectively in an intramolecular Heck reaction using Pd(OAc)2, PPh3, TPAB and KOAc.

  本文介绍了一种合成对映体纯 3,4-二取代四氢异喹啉 10a-d 和 14 的简便新方法。从市售的δ-氨基酸开始，通过简单的五步顺序制备了化合物 3a-d 和 4，然后利用 Pd(OAc)2、PPh3、TPAB 和 KOAc 在分子内 Heck 反应中进行选择性环化。
• Tietze, Lutz F.; Burkhardt, Olaf, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1153 - 1158
  作者：Tietze, Lutz F.、Burkhardt, Olaf

  DOI：——

  日期：——