2-甲基-2-丙基(4-氨基-2-丁炔-1-基)氨基甲酸酯 | 675605-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(4-氨基-2-丁炔-1-基)氨基甲酸酯
• 英文名称: (4-amino-but-2-ynyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Carbamic acid, (4-amino-2-butynyl)-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)；tert-butyl N-(4-aminobut-2-ynyl)carbamate
• CAS: 675605-47-7
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 184.238
• InChiKey: AVNMNRILESBVDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3',4':3,4]benzo[1,2-d]thiazol-7-ylamine 、 2-甲基-2-丙基(4-氨基-2-丁炔-1-基)氨基甲酸酯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-tert-butyl-3-{4-[3-(1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3',4':3,4]benzo[1,2-d]thiazol-7-yl)-ureido]-but-2-ynyl}-urea
  参考文献：
  名称：

  [DE] PI3-KINASEN
  [EN] PI3 KINASES
  [FR] PI3-KINASES

  摘要：

  提供公式（1）的新颖化合物，由于其药理活性可作为PI3激酶调节剂应用于治疗领域，用于治疗炎性疾病或过敏性疾病。例如，这里可以列举的包括炎性和过敏性呼吸道疾病、炎性疾病、胃肠道的运动系统、炎性和过敏性皮肤病、炎性疾病、鼻粘膜疾病、炎症或过敏性疾病，其中涉及自身免疫反应或肾盂肾炎。

  公开号：

  WO2006040279A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氨基-2-丁炔 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以37%的产率得到2-甲基-2-丙基(4-氨基-2-丁炔-1-基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氨基-2-丁烯和-2-丁炔对牛血浆胺氧化酶的抑制作用。

  摘要：

  牛血浆胺氧化酶（BPAO）先前已显示被炔丙基胺和2-氯烯丙基胺不可逆地抑制。这两种化合物的1,4-二胺版本在此处显示为高效灭活剂，IC50值接近20 microM。在每种情况下，单-N-烷基化或N，N-二烷基化都会大大降低失活能力，而单-N-酰基衍生物也是较弱的抑制剂，酶活性可以恢复。双伯胺1,4-二氨基-2-丁炔（一种已知的二胺氧化酶的有效抑制剂）和Z-2-氯-1,4-二氨基-2-丁烯是BPAO的有效灭活剂的发现提示：血浆胺氧化酶和二胺氧化酶之间出乎意料的相似性，这意味着尝试使用二胺构建物开发选择性的二胺氧化酶抑制剂可能是不明智的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00521-2

文献信息

• Inhibition of bovine plasma amine oxidase by 1,4-diamino-2-butenes and -2-butynes
  作者：Heung-Bae Jeon、Younghee Lee、Chunhua Qiao、He Huang、Lawrence M Sayre

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00521-2

  日期：2003.10

  The finding that the bis-primary amines 1,4-diamino-2-butyne (a known potent inhibitor of diamine oxidases) and Z-2-chloro-1,4-diamino-2-butene are potent inactivators of BPAO is suggestive of unexpected similarities between plasma amine oxidase and the diamine oxidases and implies that it may be unwise to attempt to develop selective inhibitors of diamine oxidase using a diamine construct.

  牛血浆胺氧化酶（BPAO）先前已显示被炔丙基胺和2-氯烯丙基胺不可逆地抑制。这两种化合物的1,4-二胺版本在此处显示为高效灭活剂，IC50值接近20 microM。在每种情况下，单-N-烷基化或N，N-二烷基化都会大大降低失活能力，而单-N-酰基衍生物也是较弱的抑制剂，酶活性可以恢复。双伯胺1,4-二氨基-2-丁炔（一种已知的二胺氧化酶的有效抑制剂）和Z-2-氯-1,4-二氨基-2-丁烯是BPAO的有效灭活剂的发现提示：血浆胺氧化酶和二胺氧化酶之间出乎意料的相似性，这意味着尝试使用二胺构建物开发选择性的二胺氧化酶抑制剂可能是不明智的。
• Diamine calcium channel blockers
  申请人：Pajouhesh Hassan

  公开号：US20060235050A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  Aromatic derivatives of aliphatic diamines are effective in ameliorating conditions characterized by unwanted calcium ion channel activity, especially T-type and N-type channels. These conditions include, for example, stroke and pain.

  脂肪族二胺的芳香衍生物对于改善具有不需要的钙离子通道活性的情况特别是T型和N型通道非常有效。这些情况包括中风和疼痛等。
• Direct-to-Biology Accelerates PROTAC Synthesis and the Evaluation of Linker Effects on Permeability and Degradation
  作者：Charles E. Hendrick、Jeff R. Jorgensen、Charu Chaudhry、Iulia I. Strambeanu、Jean-Francois Brazeau、Jamie Schiffer、Zhicai Shi、Jennifer D. Venable、Scott E. Wolkenberg

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00124

  日期：2022.7.14

  A platform to accelerate optimization of proteolysis targeting chimeras (PROTACs) has been developed using a direct-to-biology (D2B) approach with a focus on linker effects. A large number of linker analogs─with varying length, polarity, and rigidity─were rapidly prepared and characterized in four cell-based assays by streamlining time-consuming steps in synthesis and purification. The expansive dataset

  使用直接生物学（D2B）方法开发了一个加速优化蛋白水解靶向嵌合体（PROTAC）的平台，重点关注链接效应。通过简化耗时的合成和纯化步骤，在四种基于细胞的测定中快速制备并表征了大量具有不同长度、极性和刚性的接头类似物。广泛的数据集提供了有关细胞内 E3 连接酶靶标参与、降解、渗透性和细胞毒性的接头结构-活性关系 (SAR) 的信息。发现了链接器 SAR 的意外方面，与“链接器学”的文献报道一致，并且该方法极大地加速了经验优化。物理化学性质趋势出现，该平台有潜力快速扩展更复杂预测模型的训练集。我们进行了深入的验证研究，并确认 D2B 平台是加速 PROTAC 设计-制造-测试周期的宝贵工具。
• PI3-Kinase Inhibitoren
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2343303A1

  公开（公告）日：2011-07-13

  Es werden neue Verbindungen der Formel 1 bereitgestellt, die aufgrund ihrer pharmazeutischen Wirksamkeit als PI3-Kinase Modulator zur Anwendung auf therapeutischem Gebiet zur Behandlung von entzündlichen oder allergischen Erkrankungen gelangen können. Beispielhaft seien hier entzündliche und allergische Atemwegserkrankungen, entzündliche Erkrankungen des Magen-Darm-Traktes und des Bewegungsapparates, entzündliche und allergische Hauterkrankungen, entzündliche Augenerkrankungen, Erkrankungen der Nasenschleimhaut, entzündliche oder allergische Krankheitszustände, bei denen Autoimmun-Reaktionen beteiligt sind oder Nierenentzündungen genannt.

  本发明提供了式 1 的新化合物，由于其作为 PI3 激酶调节剂的药效，可用于治疗炎症或过敏性疾病。 例如，炎症性和过敏性呼吸系统疾病、胃肠道和肌肉骨骼系统的炎症性疾病、炎症性和过敏性皮肤病、炎症性眼病、鼻粘膜疾病、涉及自身免疫反应或肾脏炎症的炎症性或过敏性疾病状态。
• WO2006/84369
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——