1,4-二氨基-2-丁炔 | 53878-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,4-二氨基-2-丁炔
• 英文名称: but-2-yne-1,4-diamine
• 英文别名: 1,4-diamino-2-butyne；1,4-diamino-but-2-yne
• CAS: 53878-96-9
• 化学式: C₄H₈N₂
• mdl: MFCD15143690
• 分子量: 84.1209
• InChiKey: CSZGEDPWASKNHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44°C
• 沸点：
  144.44°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8698 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氨基-2-丁炔 生成 1,4-Diaminobutan
  参考文献：
  名称：

  SALJOGHIAN, MANOUCHEHR;MORIMOTO, HIROMI;WILLIAMS, PHILIP G.;RAPOPORT, HEN+, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 3, 313-328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯-2-丁炔 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以40%的产率得到1,4-二氨基-2-丁炔
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氨基-2-丁烯和-2-丁炔对牛血浆胺氧化酶的抑制作用。

  摘要：

  牛血浆胺氧化酶（BPAO）先前已显示被炔丙基胺和2-氯烯丙基胺不可逆地抑制。这两种化合物的1,4-二胺版本在此处显示为高效灭活剂，IC50值接近20 microM。在每种情况下，单-N-烷基化或N，N-二烷基化都会大大降低失活能力，而单-N-酰基衍生物也是较弱的抑制剂，酶活性可以恢复。双伯胺1,4-二氨基-2-丁炔（一种已知的二胺氧化酶的有效抑制剂）和Z-2-氯-1,4-二氨基-2-丁烯是BPAO的有效灭活剂的发现提示：血浆胺氧化酶和二胺氧化酶之间出乎意料的相似性，这意味着尝试使用二胺构建物开发选择性的二胺氧化酶抑制剂可能是不明智的。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00521-2

文献信息

• Microwave-Assisted Cu(I)-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical 1,4-Diamino-2-butynes via Cross-A³-Coupling/Decarboxylative A³-Coupling
  作者：Xianjun Xu、Huangdi Feng、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00537

  日期：2021.10.15

  properties. Here a highly efficient synthesis avenue to generate unsymmetric 1,4-diamino-2-butynes has been developed by microwave-assisted Cu(I)-catalyzed cross-A3-coupling/decarboxylative coupling of two different amines, formaldehyde, and propiolic acid through a domino process. This multicomponent reaction provides a series of target products in moderate to good yields with high chemoselectivity

  1,4-二氨基-2-丁炔显示出化学和生理特性。在这里，通过微波辅助 Cu(I) 催化的交叉 A 3 -偶联/脱羧偶联两种不同的胺、甲醛和丙炔酸，开发了一种生成不对称 1,4-二氨基-2-丁炔的高效合成途径通过多米诺骨牌过程。这种多组分反应以中等至良好的收率提供了一系列具有高化学选择性的目标产物。
• Bis(amino acid) derivatives of 1,4-diamino-2-butyne that adopt a C2-symmetric turn conformation
  作者：Timothy P. Curran、Kevin A. Marques、Mark V. Silva

  DOI：10.1039/b508608f

  日期：——

  1,4-Diamino-2-butyne was prepared from 1,4-dichloro-2-butyne via 1,4-diazido-2-butyne. Bis(amino acid) derivatives of 1,4-diamino-2-butyne having the general structure (Boc-Xxx-NHCH2C)2 (Xxx = Ala, Phe and Met) were prepared and examined by 1H NMR spectroscopy. Using chemical shift, coupling constant and DMSO titration data it is found that these compounds adopt a C2-symmetric turn conformation featuring two intramolecular hydrogen bonds.

  1,4-二氨基-2-丁炔是通过1,4-二氯-2-丁炔经由1,4-二叠氮-2-丁炔制备的。具有通用结构（Boc-Xxx-NHCH2C）2的1,4-二氨基-2-丁炔的双氨基酸衍生物（Xxx = 丙氨酸、苯丙氨酸和蛋氨酸）被制备并进行了1H NMR光谱分析。利用化学位移、耦合常数和DMSO滴定数据，发现这些化合物采用了一种C2对称性转曲构象，具有两个分子内氢键。
• Further studies on bis-charged tetraazacyclophanes as potent inhibitors of small conductance Ca2+-activated K+ channels
  作者：Donglai Yang、Lejla Arifhodzic、C. Robin Ganellin、Donald H. Jenkinson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.029

  日期：2013.5

  Previously, quinolinium-based tetraazacyclophanes, such as UCL 1684 and UCL 1848, have been shown to be extraordinarily sensitive to changes in chemical structure (especially to the size of the cyclophane system) with respect to activity as potent non-peptidic blockers of the small conductance Ca2+-activated K+ ion channels (SKCa). The present work has sought to optimize the structure of the linking

  以前，已证明基于喹啉鎓的四氮杂环烷酮（例如UCL 1684和UCL 1848）作为有效的小肽非肽类阻滞剂，对化学结构的变化（尤其是对环庚烷体系的大小）非常敏感。电导Ca 2+激活的K +离子通道（SK Ca）。当前的工作试图优化UCL 1848中连接链的结构。我们报道了29个UCL 1848类似物的合成和SK Ca通道阻滞活性，其中UCL 1848的中心CH 2被其他基团X或取代。 Y = O，S，CF 2，C O，CHOH，C C，CHCH，CHMe，以探索键长或柔韧性的细微变化是否可以进一步提高效力。通过合成和测试带有取代基（NO 2，NH 2，CF 3，F，Cl，CH 3，OCH 3，OCF 3， OH）在氨基喹啉鎓环的5、6或7个位置上。与我们之前的工作一样，测定了每种化合物对大鼠交感神经元后超极化（AHP）的抑制作用，这种作用是由SK Ca通道的SK3亚型介导的。一种新化合物（39，R
• A Simple Conversion of Alcohols into Amines
  作者：Emmanuel Fabiano、Bernard T. Golding、Majid M. Sadeghi

  DOI：10.1055/s-1987-27887

  日期：——

  In a convenient one-pot sequence, treatment of alcohols and α-hydroxyesters with hydrazoic acid, di-isopropyl azodicarboxylate and an excess of triphenylphosphine in tetrahydrofuran, followed by addition of water or aqueous acid, yields amines or amino-acid esters in moderate to good overall yields.

  在一种便捷的一锅法反应序列中，通过将醇和α-羟基酯与叠氮酸、二异丙基偶氮二羧酸酯以及过量的三苯基膦在四氢呋喃中反应，随后加入水或酸溶液，可以得到中等至良好产率的胺或氨基酸酯。
• Viruses, endoplasmic reticulum stress, and interferon responses
  作者：B He

  DOI：10.1038/sj.cdd.4401833

  日期：2006.3

  Viral infection induces endoplasmic reticulum (ER) stress and interferon responses. While viral double-stranded RNA intermediates trigger interferon responses, viral polypeptides synthesized during infection stimulate ER stress. Among the interferon-regulated gene products, the double-stranded RNA-dependent protein kinase (PKR) plays a key role in limiting viral replication. Thus, to establish productive infection, viruses have evolved mechanisms to overcome the deleterious effects of PKR. It has become clear that ER stress causes translational attenuation and transcriptional upregulation of genes encoding proteins that facilitate folding or degradation of proteins. Notably, prolonged ER stress triggers apoptosis. Therefore, viruses are confronted with the consequences of ER stress. Emerging evidence suggests that viruses not only interfere with the interferon system involving PKR but also manipulate the programs emanating from the ER in a complex way, which may facilitate viral replication or pathogenesis. This review highlights recent progress in these areas.

  病毒感染引发内质网（ER）应激和干扰素反应。病毒双链RNA中间体触发干扰素反应，而在感染过程中合成的病毒多肽则刺激内质网应激。在干扰素调控的基因产物中，双链RNA依赖性蛋白激酶（PKR）在限制病毒复制方面发挥了关键作用。因此，为了建立有效的感染，病毒进化出了克服PKR有害效应的机制。显然，内质网应激会导致翻译抑制和编码促进蛋白质折叠或降解的蛋白的基因转录上调。值得注意的是，长期的内质网应激会触发细胞凋亡。因此，病毒面临内质网应激的后果。新兴证据表明，病毒不仅干扰涉及PKR的干扰素系统，还以复杂的方式操控源自内质网的程序，这可能促进病毒的复制或致病性。这篇综述强调了这些领域的近期进展。