5-(neopentyl glycolatoboron)-5''-methyl-2,2':6',2''-terpyridine | 890936-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(neopentyl glycolatoboron)-5''-methyl-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 5-neopentyl glycolatoboryl-5''-methyl-2,2':6',2''-terpyridine；2-[5-(5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)pyridin-2-yl]-6-(5-methylpyridin-2-yl)pyridine；2-[5-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)pyridin-2-yl]-6-(5-methylpyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 890936-09-1
• 化学式: C₂₁H₂₂BN₃O₂
• 分子量: 359.236
• InChiKey: OHCIKPMQLYHFMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-8-(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline 、 5-(neopentyl glycolatoboron)-5''-methyl-2,2':6',2''-terpyridine 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到5-(8-(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthrolin-3-yl)-5''-methyl-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  包含直接键合的1,10-菲咯啉和2,2'：6'，2''-叔吡啶单元的新型对位配体的合成

  摘要：

  描述了一种刚性的对位配体的合成，该刚性对位配体包含通过其3位直接连接到2,2'：6'，2''-吡啶的5位的1,10-菲咯啉。合成基于一系列从1,10-菲咯啉和溴取代的吡啶开始的钯（0）催化的交叉偶联反应（Stille和Suzuki偶联）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.025
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-(三丁基锡)吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-(neopentyl glycolatoboron)-5''-methyl-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  包含直接键合的1,10-菲咯啉和2,2'：6'，2''-叔吡啶单元的新型对位配体的合成

  摘要：

  描述了一种刚性的对位配体的合成，该刚性对位配体包含通过其3位直接连接到2,2'：6'，2''-吡啶的5位的1,10-菲咯啉。合成基于一系列从1,10-菲咯啉和溴取代的吡啶开始的钯（0）催化的交叉偶联反应（Stille和Suzuki偶联）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.025

文献信息

• Synthesis and Properties of Dinuclear Ru(II)/Os(II) Complexes Based on a Heteroditopic Phenanthroline−Terpyridine Bridging Ligand
  作者：Eugenio Coronado、Pablo Gaviña、Sergio Tatay、Robert Groarke、Johannes G. Vos

  DOI：10.1021/ic1004177

  日期：2010.8.2

  characterization of a series of mono- and dinuclear ruthenium(II) and osmium(II) polypyridyl complexes based on the heteroditopic bridging ligand PT are reported. This ligand incorporates bidentate phen (1,10-phenanthroline) and terdentate tpy (2,2′:6′,2′′-terpyridine) units directly connected by their 3 and 5 positions, respectively. The dinuclear complexes have been synthesized via a Pd(0) catalyzed cross-coupling

  基于异位联桥配体PT的一系列单核和双核钌（II）和（II）聚吡啶配合物的合成与表征被报道。该配体包含分别通过其3和5位直接连接的双齿phen（1,10-菲咯啉）和三齿tpy（2,2'：6'，2''-叔吡啶）单元。通过在溴取代的Ru-phen络合物和掺入硼酸酯的tpy衍生物之间进行Pd（0）催化的交叉偶联反应合成了双核络合物，然后进行Ru（II）或Os（II）络合。使用光谱和电化学测量对获得的化合物进行了充分表征。电化学研究未得出任何有关双核化合物中两个金属中心之间相互作用的证据。然而，排放研究表明，能量从phen部分转移到tpy中心。对于钌/ os物种，此过程相对较慢，导致双重排放。
• Self-Assembly of a Copper(II)-Based Metallosupramolecular Hexagon
  作者：Eugenio Coronado、José Ramón Galan-Mascaros、Pablo Gaviña、Carlos Martí-Gastaldo、Francisco M. Romero、Sergio Tatay

  DOI：10.1021/ic8000569

  日期：2008.6.1

  The self-assembly of a 1:1 mixture of copper(II) ions and a rigid heteroditopic ligand L containing phen and terpy binding units gives rise in the solid state to green crystals of a hexanuclear metallamacrocycle 1. X-ray crystallography reveals that 1 consists of molecular hexagons of the grid-type family in which each metal ion is bound to two different ligands through the phen and terpy units, plus a weakly coordinated PF6- anion in a highly distorted octahedral geometry. ES-MS studies of acetonitrile solutions of L and copper(II) in a 1:1 ratio show mixtures of polynuclear complexes in which trinuclear (LCu3)-Cu-3 species are predominant.
• Synthesis of a novel ditopic ligand incorporating directly bonded 1,10-phenanthroline and 2,2′:6′,2″-terpyridine units
  作者：Pablo Gaviña、Sergio Tatay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.025

  日期：2006.5

  The synthesis of a rigid ditopic ligand incorporating a 1,10-phenanthroline directly connected through its 3-position to the 5-position of a 2,2′:6′,2″-terpyridine is described. The synthesis is based on a series of palladium(0)-catalyzed cross-coupling reactions (Stille and Suzuki couplings) starting from 1,10-phenanthroline and bromo-substituted pyridines.

  描述了一种刚性的对位配体的合成，该刚性对位配体包含通过其3位直接连接到2,2'：6'，2''-吡啶的5位的1,10-菲咯啉。合成基于一系列从1,10-菲咯啉和溴取代的吡啶开始的钯（0）催化的交叉偶联反应（Stille和Suzuki偶联）。