2-甲基-2-丙基(丙基硫代氨基甲酰)氨基甲酸酯 | 145012-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(丙基硫代氨基甲酰)氨基甲酸酯
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-N’-(propyl)thiourea
• 英文别名: tert-butyl N-(propylcarbamothioyl)carbamate
• CAS: 145012-93-7
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 218.32
• InChiKey: NWQNQRZAEJXXEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(丙基硫代氨基甲酰)氨基甲酸酯 在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {4-[2-(tert-butoxycarbonyl)-3-(propyl)guanidino]-4’-[di(tert-butoxycarbonyl)-2-imino imidazolidino]}-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  二芳基胍盐衍生物：改善α2-肾上腺素的亲和力和拮抗剂活性。

  摘要：

  具有优良的受体的接合显示α化合物2 -AR拮抗剂活性是不仅可用于治疗目的（例如抗抑郁剂），也能在该特定GPCR的结晶的帮助。因此，根据我们在该主题上的广泛经验，我们制备了15个二-芳基（苯基和/或吡啶-2-基）单或二取代的胍和2-氨基咪唑啉。的体外α 2周-AR在人脑组织的结合亲和力的实验表明2- aminoimidazolinium阳离子的优点，二芳基亚甲基核，构象锁定的吡啶-2-基-胍和二取代的胍以实现良好的α 2 -AR互动。经过不同的体外[ 35S]GTPγS在人前额叶皮质组织结合的实验中，这是可能的，以确定化合物7A，7B和7C分别为α 2 -AR部分激动剂，而8H是一种有效的α 2 -AR拮抗剂。与α的模型对接和MD研究2 -AR表明拮抗作用通过实施二取代胍，其取代基占据相邻TM5口袋而不接合S200化合物实现5.42或S204 5.46，和单取代的阳离子基团，其与E94 2.65交互作用良好。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112947
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-硫脲 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 2-甲基-2-丙基(丙基硫代氨基甲酰)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2-基胍衍生物：分子内氢键相互作用诱导的构象控制

  摘要：

  据报道，使用NMR，X射线晶体学和B3LYP / 6-31 + G **理论研究了一系列吡啶-2-基胍衍生物的合成和构象分析。与胍盐的N，N相比，胍盐的1 H NMR光谱观察到显着差异。'-di-Boc保护的中性类似物。与Boc保护的衍生物相比，该差异对应于盐中胍/鎓部分与吡啶环之间的二面角变化180°，这一结论得到了理论研究，X射线数据和NMR的支持。分析。此外，我们的数据支持两个分子内氢键系统的存在：（i）盐中的吡啶N1原子和胍质子之间，以及（ii）Boc保护的衍生物的氨基甲酸叔丁酯基团内。为了验证观察到的构象控制是由这些分子内相互作用引起的，还制备和研究了一系列新的N -Boc - N'-丙基取代的吡啶-2-基胍。

  DOI：

  10.1021/jo200954c

文献信息

• α₂-Adrenoceptor Antagonists: Synthesis, Pharmacological Evaluation, and Molecular Modeling Investigation of Pyridinoguanidine, Pyridino-2-aminoimidazoline and Their Derivatives
  作者：Brendan Kelly、Michela McMullan、Carolina Muguruza、Jorge E. Ortega、J. Javier Meana、Luis F. Callado、Isabel Rozas

  DOI：10.1021/jm501635e

  日期：2015.1.22

  functional activity at the α2-adrenoceptor, a G-protein-coupled receptor with relevance in several neuropsychiatric conditions. In this paper we describe the design, synthesis, and pharmacological evaluation of a new series of pyridine derivatives [para substituted 2- and 3-guanidino and 2- and 3-(2-aminoimidazolino)pyridines, disubstituted 2-guanidinopyridines and N-substituted-2-amino-1,4-dihydroquinazolines]

  我们先前已经确定苯基胍和苯基-2- aminoimidazoline化合物作为高亲和力配体与在α相冲突的功能活性2 -肾上腺素能受体，G蛋白偶联受体与相关性在几个神经精神病症。在本文中，我们描述了一系列新的吡啶衍生物[对位取代的2-和3-胍基和2-和3-（2-氨基咪唑啉代）吡啶，双取代的2-胍基吡啶和N-取代的吡啶衍生物的设计，合成和药理学评估-2-氨基-1,4-二氢喹唑啉]被认为是拮抗剂/α的逆激动剂2 -肾上腺素受体。此外，所述化合物在α发挥它们的作用2微量透析实验显示，人前额叶皮层组织中的β-肾上腺素受体和大鼠脑中的体内β-肾上腺素能受体都是如此。我们还提供了在α对接研究2A -和α 2C -肾上腺素能受体亚型显示出高亲和力结合受体所需的结构特征。
• Acyl amidine and acyl, guanidine substituted biphenyl derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05177097A1

  公开（公告）日：1993-01-05

  Novel compounds are disclosed having the formula ##STR1## and wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are as defined herein. These compounds inhibit the action of angiotensin II and are useful, therefore, for example, as antihypertensive agents.

  揭示了具有以下公式的新化合物##STR1##，其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如本文所定义。这些化合物抑制血管紧张素II的作用，因此可用作例如降压药。
• A mild and efficient method for the preparation of guanidines
  作者：Michael A. Poss、Edwin Iwanowicz、Joyce A. Reid、James Lin、Zhengxiang Gu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61092-4

  日期：1992.9

  A mild and efficient method for the preparation of guanidines by reaction of an acylated thiourea with an amine followed by removal of the acyl group(s) from the intermediate acylguanidine is reported.

  报道了一种温和有效的制备胍的方法，该方法是通过使酰化的硫脲与胺反应，然后从中间体酰基胍中除去酰基。
• A concise synthesis of asymmetrical N,N′-disubstituted guanidines
  作者：Daniel H. O’Donovan、Isabel Rozas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.132

  日期：2011.8

  We present a new and concise method for the preparation of asymmetrical N,N′-disubstituted guanidines starting from thiourea via the reaction of N-Boc-protected N′-alkyl/aryl substituted thioureas with an amine in the presence of mercury(II) chloride and triethylamine.

  我们提出了一种新的简洁的方法，用于在汞（II）存在下，通过N -Boc保护的N'-烷基/芳基取代的硫脲与胺的反应从硫脲制备不对称的N，N'-二取代的胍。氯化物和三乙胺。
• Guanidine-based α2-adrenoceptor ligands: Towards selective antagonist activity
  作者：Daniel H. O'Donovan、Carolina Muguruza、Luis F. Callado、Isabel Rozas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.057

  日期：2014.7

  Depression has been linked to a selective increase in the high affinity conformation of the alpha(2)-adrenergic autoreceptors (alpha 2-ARs) in the human brain as well as to an overexpression of alpha 2-ARs in the hippocampus and cerebral cortex. Thus, the development of novel alpha 2-AR antagonists represents an attractive source of new antidepressants. This paper describes the design, synthesis and pharmacological evaluation of 30 new guanidinium and 2-iminoimidazolidinium as potential alpha 2-AR antagonists. In order to design this new series of alpha 2-AR antagonists, a pharmacophore model was developed using the GALAHAD software. This study suggested that increased substitution in the space surrounding the cationic guanidine moiety might lead selectively to antagonist activity. Following the preparation of compounds incorporating this feature and competitive radioligand binding, [S-35]GTP gamma S functional assays revealed that this structural modification affords exclusively alpha 2-AR antagonists, in contrast with the analogous unsubstituted compounds in which a mixture of antagonist/agonist activities was previously observed. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.