5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-(N₃-benzoyl)thymidine | 235744-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-(N₃-benzoyl)thymidine
• 英文别名: 3-N-benzoyl-5′-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine；3-N-benzoyl-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine；3-Benzoyl-1-((2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-YL)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；3-benzoyl-1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 235744-89-5
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₆Si
• 分子量: 460.602
• InChiKey: ZNOJVBDQRUTVIP-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-(N₃-benzoyl)thymidine 在 ammonium hydroxide 、 四丁基氢氧化铵 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3′-O-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  可光裂解的核苷酸用于无引物的酶介导的DNA合成†

  摘要：

  讨论了八种3' - O修饰的2'-脱氧核糖核苷三磷酸酯（dNTPs）的合成，表征和潜在应用。这些核苷酸类似物是通过用光不稳定的保护基团封端3'-OH来修饰的，该基团可以暂时停止DNA链的生长，并可以通过光分解保护基团使dNTP的3'-OH顺畅地重新开始生长，并使其自由繁殖。3' - O-（2-硝基苄基）-2'-脱氧核糖核苷三磷酸酯（NBNB -dNTPs）和3' - O-（4,5-二甲氧基-2-硝基苄基）-2'-脱氧核糖核苷三磷酸酯（DMNB- dNTPs进行了详细讨论，并使用NMR进行了结构确认。使用LCMS和1对紫外线裂解研究进行监测和定量1 H NMR谱图。使用不依赖引物的末端脱氧核苷酸转移酶（TdT）酶，将合成的核苷酸用于终止和重新启动无模板DNA合成。在一步到位的过程中使用这种对光不稳定的核苷酸即可启动DNA合成，这是一种新颖的策略，可精确组装dNTP，并具有增强现有技术的潜力。

  DOI：

  10.1039/c6ob01371f
• 作为产物：
  描述：

  5’-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)胸苷 在 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-(N₃-benzoyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  甲醇中碘脱保护四氢吡喃醚的简便方法

  摘要：

  摘要 描述了一种在甲醇中使用碘对四氢吡喃基和 4,4'-二甲氧基三苯甲基醚脱保护的简单有效方法。

  DOI：

  10.1080/00397919908086457

文献信息

• Sequential Nucleophilic Substitution of Phosphorus Trichloride with Alcohols in a Continuous‐Flow Reactor and Consideration of a Mechanism for Reduced Over‐reaction through the Addition of Imidazole
  作者：Hiroshi Kitamura、Yuma Otake、Naoto Sugisawa、Hiroki Sugisawa、Tomonori Ida、Hiroyuki Nakamura、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1002/chem.202200932

  日期：2022.7

  sequential nucleophilic substitution of highly electrophilic and inexpensive phosphorus trichloride with three different alcohols including ones that contain acid- and/or basic-labile functionalities, and various asymmetric phosphotriesters were synthesized in good-to-high yields (53–83 %). Mechanistic study suggested that Berry pseudorotation was a rate-limiting step in the nucleophilic substitution

  微流技术能够用三种不同的醇（包括含有酸和/或碱性不稳定官能团的醇）连续取代高度亲电且廉价的三氯化磷，并且以从好到高的产率 （53-83%） 合成了各种不对称磷酸三酯。机制研究表明，Berry 伪旋转是三氯化磷与醇的亲核取代中的限速步骤。
• A diversity oriented synthesis of 3′-O-modified nucleoside triphosphates for DNA ‘sequencing by synthesis’
  作者：Genliang Lu、Kevin Burgess

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.035

  日期：2006.8

  The nucleoside triphosphates 1, containing a photochemically cleavable group, and 2, having one that may be cleaved via palladium catalysis, were prepared as a prelude to investigating sequencing of DNA via sequencing by synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Photo-cleavable nucleotides for primer free enzyme mediated DNA synthesis
  作者：Anu Stella Mathews、Haikang Yang、Carlo Montemagno

  DOI：10.1039/c6ob01371f

  日期：——

  The synthesis, characterization and potential application of eight 3′-O modified 2′-deoxyribonucleoside triphosphates (dNTPs) are discussed. These nucleotide analogues are modified by capping the 3′-OH with a photolabile protecting group which can temporarily cease DNA strand growth and can smoothly reinitiate the growth by the photodecomposition of the protecting group and setting the 3′-OH of dNTPs

  讨论了八种3' - O修饰的2'-脱氧核糖核苷三磷酸酯（dNTPs）的合成，表征和潜在应用。这些核苷酸类似物是通过用光不稳定的保护基团封端3'-OH来修饰的，该基团可以暂时停止DNA链的生长，并可以通过光分解保护基团使dNTP的3'-OH顺畅地重新开始生长，并使其自由繁殖。3' - O-（2-硝基苄基）-2'-脱氧核糖核苷三磷酸酯（NBNB -dNTPs）和3' - O-（4,5-二甲氧基-2-硝基苄基）-2'-脱氧核糖核苷三磷酸酯（DMNB- dNTPs进行了详细讨论，并使用NMR进行了结构确认。使用LCMS和1对紫外线裂解研究进行监测和定量1 H NMR谱图。使用不依赖引物的末端脱氧核苷酸转移酶（TdT）酶，将合成的核苷酸用于终止和重新启动无模板DNA合成。在一步到位的过程中使用这种对光不稳定的核苷酸即可启动DNA合成，这是一种新颖的策略，可精确组装dNTP，并具有增强现有技术的潜力。
• A Simple and Convenient Method for the Deprotection of Tetrahydropyranyl Ether Using Iodine in Methanol
  作者：Kanda S. Ramasamy、Rajanikanth Bandaru、Devron Averett

  DOI：10.1080/00397919908086457

  日期：1999.8

  Abstract A simple and efficient method for the -deprotection of tetrahydropyranyl and 4,4′-dimethoxytrityl ethers using iodine in methanol is described.

  摘要 描述了一种在甲醇中使用碘对四氢吡喃基和 4,4'-二甲氧基三苯甲基醚脱保护的简单有效方法。