2-甲基-2-丙基2-乙酰基-2-甲基肼羧酸酯 | 356534-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基2-乙酰基-2-甲基肼羧酸酯
• 英文名称: N^α-acetyl-N^β-(tert-butyloxycarbonyl)-N^α-methylhydrazine
• 英文别名: 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-acetyl-2-methylhydrazine；tert-butyl N-[acetyl(methyl)amino]carbamate
• CAS: 356534-61-7
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 188.227
• InChiKey: JZHMOHRJQHUMJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2,4,6-trimethylphenyl)bismuth 、 2-甲基-2-丙基2-乙酰基-2-甲基肼羧酸酯 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以56%的产率得到1-(tert-butoxycarbonyl)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-acetyl-2-methylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  三价和五价有机铋试剂对不同取代的肼的酰化作用

  摘要：

  在三芳基铋和三芳基铋二乙酸盐试剂的芳基化方面，研究了各种肼衍生物，重点是范围和局限性。在这些试剂中，有一些在其芳环中含有庞大的取代基。所施加的底物涵盖从简单的酰肼到三重保护的肼的范围，并且包括大量具有主要合成意义的中间体。在单取代和二取代的肼的情况下，结果表明五价取代三价试剂的明显优势，例如末端氮原子上快速，高度化学选择性的酰肼单芳基化。相反，三取代肼更有效地被三价试剂取代。对于这些底物，偶尔会观察到空间因素的强烈影响，反映在较低的收率甚至完全抑制反应上。使用逐步或一锅法将两个不同的芳族取代基引入二取代的肼中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.020
• 作为产物：
  描述：

  N^β,N^β-bis(tert-butoxycarbonyl)-hydrazine 在 magnesium(II) perchlorate 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 2-甲基-2-丙基2-乙酰基-2-甲基肼羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  用光信和 PTC 方法制备多重保护的烷基肼衍生物

  摘要：

  描述了通过 Mitsunobu 或 PTC 方法对肼衍生物进行烷基化反应。已经表明，氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物是比它们的氨基亚氨基二碳酸酯 (NBoc2) 类似物更好的酸性伙伴，邻苯二甲酰基的存在增加了唯一质子的酸度并同时减少了空间位阻。此外，N-氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物可以在非常温和的条件下通过三阶段、一瓶程序有效地转化为相应的 N-氨基-亚胺二碳酸酯。这些程序也可以有效地用于制备正交 Nα,Nβ-diprotected α-肼酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300445

文献信息

• Combination of <i>tert</i>-Butoxycarbonyl and Triphenylphosphonium Protecting Groups in the Synthesis of Substituted Hydrazines
  作者：Olga Tsubrik、Uno Mäeorg

  DOI：10.1021/ol0160856

  日期：2001.7.1

  [GRAPHICS]A new reagent for the systematic synthesis of substituted hydrazines is reported. Unlike previously developed reagents, this one contains only two protecting groups, thus providing a faster approach to multisubstituted derivatives. The selective introduction of alkyl and acyl groups is illustrated by a few examples, Also a new fast method for the deprotection of the triphenylphosphonium group is presented.
• Very efficient one-pot conversion of N-aminophthalimide derivatives into the corresponding N-amino-di-tert-butyl imidodicarbonates
  作者：Nicolas Brosse、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02128-1

  日期：2002.1

  The phthaloyl group can be efficiently converted in very mild conditions into bis-tert-butyloxycarbonyl group using MeNH2, then Boc(2)O/DMAP, in a one-flask protocol. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SELF-IMMOLATIVE LINKERS AND DRUG CONJUGATES
  申请人：E. R. Squibb & Sons, L.L.C.

  公开号：EP1747021B1

  公开（公告）日：2015-09-09
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZALONES<br/>[FR] PYRAZALONES SUBSTITUES
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2007059359A2

  公开（公告）日：2007-05-24

  [EN] The invention is related to compounds of formula (I) as antagonists of the TGFß family type I receptors, Alk5 and/or AIk 4, compositions and methods of use. The compounds of formula (I) can be employed in the prevention and/or treatment of diseases such as fibrosis (e.g., renal fibrosis, pulmonary fibrosis, and hepatic fibrosis), progressive cancers, or other diseases for which reduction of TGFß family signaling activity is desirable.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I) utilisés comme antagonistes des récepteurs de type I de la famille du TGFß, Alk5 et/ou AIk 4, des compositions et des procédés d'utilisation. Les composés de formule (I) peuvent être utilisés dans la prévention et/ou le traitement de maladies telles que la fibrose (p. ex. la fibrose rénale, la fibrose pulmonaire et la fibrose hépatique), cancers évolutifs ou autres maladies pour lesquelles la diminution de l'activité de signalisation de la famille du TGFß est désirable.
• Preparation of Multiply Protected Alkylhydrazine Derivatives by Mitsunobu and PTC Approaches
  作者：Nicolas Brosse、Maria-Fatima Pinto、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1002/ejoc.200300445

  日期：2003.12

  Alkylation reactions of hydrazine derivatives by Mitsunobu or PTC approaches are described. It has been shown that aminophthalimide derivatives are better acidic partners than their aminoimidodicarbonate (NBoc2) analogues, the presence of the phthaloyl group increasing the acidity of the sole proton and concomitantly reducing steric hindrance. Moreover, N-aminophthalimide derivatives can be efficiently

  描述了通过 Mitsunobu 或 PTC 方法对肼衍生物进行烷基化反应。已经表明，氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物是比它们的氨基亚氨基二碳酸酯 (NBoc2) 类似物更好的酸性伙伴，邻苯二甲酰基的存在增加了唯一质子的酸度并同时减少了空间位阻。此外，N-氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物可以在非常温和的条件下通过三阶段、一瓶程序有效地转化为相应的 N-氨基-亚胺二碳酸酯。这些程序也可以有效地用于制备正交 Nα,Nβ-diprotected α-肼酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)