2-甲基-2-丙基2-乙氧基-1-吡咯烷羧酸酯 | 106412-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基2-乙氧基-1-吡咯烷羧酸酯
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-2-ethoxypyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl 2-ethoxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 106412-40-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: IRHZVRHDKAAQOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基2-乙氧基-1-吡咯烷羧酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl (2R)-2-[(2R)-4-chloro-1-hydroxybutan-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective addition of titanium(IV) enolates of 1,3-oxazolidin-2-one and 1,3-thiazolidine-2-thione to cyclic N-acyliminium ion. The total synthesis of (+)-isoretronecanol

  摘要：

  (+)-异甘草次醇 (1) 通过四步反应和 36% 的总产率制备。具体而言，通过来自 N-4-氯丁酰基-1,3-恶二唑烷-2-硫酮 (3) 的钛(IV) 烯醇盐与 N-Boc-2-甲氧基吡咯烷 (5) 的对映选择性加成，获得 2-取代的吡咯烷 7，产率为 84%（对映异构比为 8:1）。随后通过还原回收手性辅助剂并进行环化。 © 2005 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.045
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 1-(叔丁氧羰基)-2-吡咯烷酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以88%的产率得到2-甲基-2-丙基2-乙氧基-1-吡咯烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Reduction of N-Alkoxycarbonyllactams with NaBH4/EtOh-H+: A Facile Synthesis of a-Ethoxyurethanes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-05-1231

文献信息

• Divergent Synthetic Strategy Leading to Structurally Diverse Pyrrolidines and Piperidines from Common γ-Aminoalkyl Butenolide and Aldehyde Precursors
  作者：José M. Aurrecoechea、Rubén Suero、Esther de Torres

  DOI：10.1021/jo0614487

  日期：2006.11.1

  Condensation between aldehydes and the secondary amino function of 5-(aminoalkyl)furan-2(5H)-ones, obtained by the silyloxyfuran dienolate addition to imine-type derivatives, produces either aminoalkylbenzotriazoles or 1,2,3,4-tetrahydropyridines. The former can be reduced with SmI2 to generate α-aminoalkyl radicals that are trapped by the α,β-unsaturated lactone moiety yielding substituted pyrrolidines

  通过将甲硅烷氧基呋喃二烯酸酯加成亚胺型衍生物而获得的醛与5-（氨基烷基）呋喃-2（5H）-一的仲氨基官能团之间的缩合产生氨基烷基苯并三唑或1,2,3,4-四氢吡啶。前者可用SmI 2还原以生成被α，β-不饱和内酯部分捕获的α-氨基烷基自由基，非对映选择性地产生取代的吡咯烷，而后者的催化加氢则提供了哌啶类似物的异构体。或者，SmI 2在酸的存在下促进四氢吡啶的还原也导致中间α-氨基烷基自由基参与分子间或分子内烯烃加成反应。以各种方式进一步控制内酯官能度可得到基于吡咯烷或哌啶结构基序的许多有趣的衍生物。结果，从一组常见的简单材料开始，只需几个步骤即可获得高度的结构多样性。
• The stereochemistry of the addition of titanium enolates of N-propionyl-oxazolidin-2-ones to 5- and 6-membered N-acyliminium ions
  作者：Ronaldo A. Pilli、Conceição de Fátima Alves、Maria Alice Böckelmann、Yvonne P. Mascarenhas、J. Geraldo Nery、Ivo Vencato

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00398-6

  日期：1999.4

  The stereochemistry of the addition of the N-propionyl titanium enolates 2a and 2b to 5- and 6-membered 2-ethoxycarbamates 1a-f was investigated. The addition proceeded stereoselectively to afford the corresponding (2S,1′S)-2-substituted pyrrolidines as the major diastereoisomer. Despite the lack of reactivity between 2-ethoxypiperidines 1b and N-propionyl titanium enolates 2a and 2b, less bulky carbamate

  研究了向5-和6-元2-乙氧基氨基甲酸酯1a-f添加N-丙酰基钛烯醇酸酯2a和2b的立体化学。添加进行立体选择，得到相应的（2S，1'S）-2-取代的吡咯烷作为主要的非对映异构体。尽管2-乙氧基哌啶1b和N-丙酰基钛烯醇酸酯2a和2b之间缺乏反应性，但2-乙氧基哌啶1d和1f上的氨基甲酸酯基团较少 尽管非对映体选择性较差，但仍能以中等至良好的收率获得恢复的反应性和相应的2-取代的哌啶。
• Brønsted acid catalyzed proto-functionalization of enecarbamates and enamides: A convenient route to N,O-acetals
  作者：Ma Xiao-Yan、Zhang Chang-Fei、Hu Xinjun、Zou Wei、Li Yanli

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131085

  日期：2020.4

  N,O-acetals are important structures found in many bioactive natural products, and this unique organic functional group can serve as a useful synthetic precursor to the unstable N-acylimines. In this paper, a convenient route to synthesize N-carbamoyl-N,O-acetals and N-acyl-N,O-acetals from enecarbamates and enamides in the presence of alcohols as the solvents and nucleophile sources under Brønsted

  N，O-乙缩醛是在许多具有生物活性的天然产物中发现的重要结构，并且这种独特的有机官能团可以用作不稳定的N-酰基酰亚胺的有用合成前体。在本文中，一个方便的途径来合成Ñ氨基甲酰基N，O -acetals和Ñ -acyl- N，O报道从醇作为布朗斯台德酸的条件下的溶剂和亲核试剂的来源的存在enecarbamates和烯酰胺-acetals。该策略可用于由一系列的氨基甲酸酯和酰胺与轻质醇制备各种N，O-乙缩醛，且收率高（52-98％）。
• Synthesis of (±)-Roxburghilin and (±)-Epiroxburghilin
  作者：Tatsuo Nagasaka、Hiroto Yamamoto、Akio Sugiyama、Fumiko Hamaguchi

  DOI：10.3987/com-88-4640

  日期：——
• Diastereoselection of the addition of silyloxyfurans to five-, six- and seven-membered N-acyliminium ions
  作者：Maria da Conceição F de Oliveira、Leonardo Silva Santos、Ronaldo Aloise Pilli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01388-0

  日期：2001.10

  The addition of silyloxyfuran 1a to five-, six- and seven-membered N-acyliminium ions 2 afforded threo-3 as the major isomers (the structures of 3a, 3g and 3m were determined by X-ray analysis). The diastereoisomeric ratio increased with bulkier carbamate groups (Boc>Cbz>CO2Me) with the five- and seven-membered N-acyliminium ions more selective than the six-membered ones. However. erythro-4 isomers predominated when 5-methylsilyloxyfuran 1b was employed (the structures were determined by NOE studies on the corresponding bicyclic lactams 6a.b and 7a,b) and the formation or regioisomer 5 was observed for N-acyliminium ions with Boc (seven-membered series) and Cbz (six- and seven-membered series) groups. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.