N-(2'',2''-dimethoxyethyl)-4-methyl-N-(3''',4''',5'''-trimethoxyphenylmethyl)benzene sulfonamide | 39964-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2'',2''-dimethoxyethyl)-4-methyl-N-(3''',4''',5'''-trimethoxyphenylmethyl)benzene sulfonamide
• 英文别名: N-(2,2-dimethoxyethyl)-N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-p-toluenesulfonamide；N-(2,2-Dimethoxyethyl)-N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-p-toluenesolfonamide；N-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methyl-N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 39964-89-1
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₇S
• 分子量: 439.53
• InChiKey: LHFIPOQEWIBEIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2'',2''-dimethoxyethyl)-4-methyl-N-(3''',4''',5'''-trimethoxyphenylmethyl)benzene sulfonamide 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 27.58h， 生成 ethyl 5,6,7-trimethoxyisoquinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Banwell, Martin G.; Bonadio, Anna; Turner, Kathleen A., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 3, p. 325 - 351

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄醇 在 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-(2'',2''-dimethoxyethyl)-4-methyl-N-(3''',4''',5'''-trimethoxyphenylmethyl)benzene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  简化的异喹啉合成

  摘要：

  Pomeranz-Fritsch环化的简单变化为异喹啉提供了一条短而有效的途径。用N-甲苯磺酰基氨基乙醛二甲基乙缩醛的钠阴离子处理苄基卤化物或甲磺酸盐1（2），然后进行酸催化环化，可有效地进行两步制备异喹啉4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93272-7

文献信息

• Total Synthesis of Tropoloisoquinolines:  Imerubrine, Isoimerubrine, and Grandirubrine¹
  作者：Jae Chol Lee、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ja0101072

  日期：2001.4.1

  ready access to the tropoloisoquinoline alkaloids imerubrine (1), grandirubrine (2), and isoimerubrine (3) is delineated and features sequential application of the intramolecular Diels-Alder reaction of an acetylene-tethered oxazole and the [4 + 3] cycloaddition of an oxyallyl. A regioselective synthesis of 1 was achieved by stereo- and regioselective oxidation of an 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one cycloadduct

  描述了对原异喹啉生物碱 imerubrine (1)、grandirubrine (2) 和 isoimerubrine (3) 的统一、方便的访问，并以乙炔连接的恶唑和 [4 + 3] 的分子内 Diels-Alder 反应的顺序应用为特征氧烯丙基的环加成。1 的区域选择性合成是通过使用 Moriarty 方法对 8-氧杂双环 [3.2.1]oct-6-en-3-one 环加合物进行立体和区域选择性氧化来实现的。这种环加成后官能化补充了α-烷氧基取代的氧烯丙基的合成效用，从而拓宽了氧烯丙基[4+3]环加成反应的范围。
• BOGER, D. L.;BROTHERTON, C. E.;KELLEY, M. D., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 3977-3980
  作者：BOGER, D. L.、BROTHERTON, C. E.、KELLEY, M. D.

  DOI：——

  日期：——
• A simplified isoquinoline synthesis
  作者：Dale L. Boger、Christine E. Brotherton、Marshall D. Kelley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93272-7

  日期：——

  A simple variation of the Pomeranz-Fritsch cyclization provides a short, efficient route to isoquinolines. Treatment of benzylic halides or mesylates 1 with the sodium anion of N-tosyl aminoacetaldehyde dimethyl acetal (2) followed by acid-catalyzed cyclization provides an effective, two-step preparation of isoquinolines 4.

  Pomeranz-Fritsch环化的简单变化为异喹啉提供了一条短而有效的途径。用N-甲苯磺酰基氨基乙醛二甲基乙缩醛的钠阴离子处理苄基卤化物或甲磺酸盐1（2），然后进行酸催化环化，可有效地进行两步制备异喹啉4。
• Banwell, Martin G.; Bonadio, Anna; Turner, Kathleen A., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 3, p. 325 - 351
  作者：Banwell, Martin G.、Bonadio, Anna、Turner, Kathleen A.、Ireland, Neil K.、Mackay, Maureen F.

  DOI：——

  日期：——