2-甲基-2-丙基4-氨基-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-苯丙氨酸酯 | 180080-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基4-氨基-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-苯丙氨酸酯
• 英文名称: (S)-N-[(tert-butyloxy)carbonyl]-[4-aminophenyl]alanine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-amino-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninate；tert-butyl (2S)-3-(4-aminophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 180080-07-3
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₄
• 分子量: 336.431
• InChiKey: LQKGPNIRNXMQCA-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基4-氨基-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-苯丙氨酸酯 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-((2S,5R)-7-oxo-6-(sulfooxy)-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamido)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of MK-7655, a β-lactamase inhibitor for combination with Primaxin®

  摘要：

  beta-Lactamase inhibitors with a bicyclic urea core and a variety of heterocyclic side chains were prepared and evaluated as potential partners for combination with imipenem to overcome class A and C beta-lactamase mediated antibiotic resistance. The piperidine analog 3 (MK-7655) inhibited both class A and C beta-lactamases in vitro. It effectively restored imipenem's activity against imipenem-resistant Pseudomonas and Klebsiella strains at clinically achievable concentrations. A combination of MK-7655 and Primaxin (R) is currently in phase II clinical trials for the treatment of Gram-negative bacterial infections. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.101
• 作为产物：
  描述：

  N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-4-硝基-L-苯丙氨酸叔丁酯 生成 2-甲基-2-丙基4-氨基-N-{[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}-L-苯丙氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种美法仑的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种美法仑的合成方法，包括以下步骤：(a)还原反应：以具有如式I所示结构的化合物为原料，与催化剂、氢气进行还原反应制得还原产物，式I中，X代表氧或氮中的一种；R1代表氢，饱和烷基或不饱和烷基中的一种；R2和R3各自代表氢，烷羰基，氨基羰基或烷氧羰基中的一种；以烷基化试剂，与所得还原产物在缚酸剂存在下进行烷基化反应制得烷基化产物，将所得烷基化产物在酸或碱中进行水解反应，浓缩后，调pH，萃取洗涤，在干燥的盐酸的醇类或酯类溶剂中成盐，再用乙腈精制得美发仑盐酸盐。本发明各步收率高、操作简单、反应条件温和、无高毒高腐蚀试剂、得到产物纯度高及适合工业化生产的优点。

  公开号：

  CN107935875A

文献信息

• Synthesis of bioorthogonal and crosslinking amino acids for use in peptide synthesis
  作者：G. S. M. Sundaram、Ian R. Morgan、Eric M. Tippmann

  DOI：10.1007/s00726-010-0594-3

  日期：2010.11

  syntheses and potential applications of multiple para-substituted phenylalanine derivatives comprising an isothiocyanate, α-diazoketone, or nitrone functionality. In all, three novel amino acids were synthesized in good overall yields. These non-canonical amino acids permit the further development of in vitro and in vivo chemoselective and regioselective bioconjugate reactions not possible with other

  通过遗传或化学方法将非规范氨基酸掺入蛋白质的能力使人们可以在确定的残基处将新的化学性质引入蛋白质。然后可以使用常见的有机转化来修饰这种残基。这样，可以在不干扰肽链中任何其他相邻氨基酸的情况下改变肽的结构或功能。在这里，我们描述的合成和多种潜在的应用对-取代的苯丙氨酸衍生物，其包含异硫氰酸酯，α-二氮酮或硝酮官能团。总之，以良好的总产率合成了三种新型氨基酸。这些非规范性氨基酸允许进一步发展其他试剂无法实现的体外和体内化学选择性和区域选择性生物共轭反应。
• PTERIDINE DERIVATIVES AS POLO-LIKE KINASE INHIBITORS USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Moffat David Festus Charles

  公开号：US20100216802A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Compound of formula (I) are inhibitors of Polo-like kinases (PLKs), and are useful in treatment of cell proliferative diseases: wherein R 1 and R 2 are hydrogen, or an optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl, (C 2 -C 6 )alkenyl, (C 2 -C 6 )alkynyl or (C 3 -C 6 )cycloalkyl group; R 3 and R 3 ′ are independently selected from hydrogen, —CN, hydroxyl, halogen, optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl, (C 2 -C 6 )alkenyl, (C 2 -C 6 )alkynyl or (C 3 -C 6 )cycloalkyl, —NR 5 R 6 or C 1 -C 4 alkoxy, wherein R 5 and R 6 are independently hydrogen or optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl; ring A is an optionally substituted mono- or bi-cyclic carbocyclic or heterocyclic ring or a ring system having up to 12 ring atoms; T is a radical of formula R-L 1 -Y 1 — wherein R is an alpha amino acid or alpha amino acid ester motif, linked to ring A by linker R-L 1 -Y 1 — as defined in the claims.

  式(I)的化合物是Polo样激酶（PLKs）的抑制剂，可用于治疗细胞增殖性疾病：其中R1和R2是氢，或者是可选取代的（C1-C6）烷基，（C2-C6）烯基，（C2-C6）炔基或（C3-C6）环烷基；R3和R3'分别选自氢，—CN，羟基，卤素，可选取代的（C1-C6）烷基，（C2-C6）烯基，（C2-C6）炔基或（C3-C6）环烷基，—NR5R6或C1-C4烷氧基，其中R5和R6分别独立地是氢或可选取代的（C1-C6）烷基；环A是可选取代的单环或双环碳环或杂环，或具有多达12个环原子的环系；T是公式R-L1-Y1—的基团，其中R是α-氨基酸或α-氨基酸酯基序列，通过定义中的连接基R-L1-Y1—与环A相连。
• PEPTIDE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING SAME, COMPOSITION FOR SCREENING USE, AND METHOD FOR SELECTING PEPTIDE COMPOUND
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP3604326A1

  公开（公告）日：2020-02-05

  An object of the present invention is to provide a novel cyclic peptide compound excellent in cell membrane permeability, a method for producing the same, a composition for screening use, and a method for selecting a cyclic peptide compound that binds to a target substance. According to the present invention, a peptide compound represented by Formula (1) or a salt thereof is provided. In the formula, the symbols have the meanings as defined in the specification of the present application.

  本发明的目的是提供一种细胞膜渗透性极佳的新型环肽化合物、一种生产该化合物的方法、一种用于筛选的组合物以及一种选择与目标物质结合的环肽化合物的方法。根据本发明，提供了一种由式（1）表示的多肽化合物或其盐。式中的符号具有本申请说明书中定义的含义。
• Peptide compound and method for producing same, composition for screening use, and method for selecting peptide compound
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US11319347B2

  公开（公告）日：2022-05-03

  An object of the present invention is to provide a novel cyclic peptide compound excellent in cell membrane permeability, a method for producing the same, a composition for screening use, and a method for selecting a cyclic peptide compound that binds to a target substance. According to the present invention, a peptide compound represented by Formula (1) or a salt thereof is provided. In the formula, the symbols have the meanings as defined in the specification of the present application.

  本发明的目的是提供一种细胞膜渗透性极佳的新型环肽化合物、一种生产该化合物的方法、一种用于筛选的组合物以及一种选择与目标物质结合的环肽化合物的方法。根据本发明，提供了一种由式（1）表示的多肽化合物或其盐。式中的符号具有本申请说明书中定义的含义。
• WO2008/50096
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——