2-甲基-2-丙基7-氧杂-3-氮杂双环[4.1.0]庚烷-3-羧酸酯 | 344413-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基7-氧杂-3-氮杂双环[4.1.0]庚烷-3-羧酸酯
• 英文名称: tert-butyl [2-fluoro-3-hydroxypropyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-fluoro-3-hydroxypropylcarbamate；Carbamic acid, [(2S)-2-fluoro-3-hydroxypropyl]-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)；tert-butyl N-[(2S)-2-fluoro-3-hydroxypropyl]carbamate
• CAS: 344413-84-9
• 化学式: C₈H₁₆FNO₃
• 分子量: 193.218
• InChiKey: MXXNEFMIRPHICR-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基7-氧杂-3-氮杂双环[4.1.0]庚烷-3-羧酸酯 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl 2-fluoro-3-iodopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel γ-Aminobutyric Acid Type B (GABA_B) Receptor Agonists as Gastroesophageal Reflux Inhibitors

  摘要：

  We have previously demonstrated that the prototypical GABA(B) receptor agonist baclofen inhibits transient lower esophageal sphincter relaxations (TLESRs), the most important mechanism for gastroesophageal reflux. Thus, GABAB agonists could be exploited for the treatment of gastroesophageal reflux disease. However, baclofen, which is used as an antispastic agent, and other previously known GABAB agonists can produce CNS side effects such as sedation, dizziness, nausea, and vomiting at higher doses. We now report the discovery of atypical GABAB agonists devoid of classical GABAB agonist related CNS side effects at therapeutic doses and the optimization of this type of compound for inhibition of TLESRs, which has resulted in a candidate drug (R)-7 (AZD3355) that is presently being evaluated in man.

  DOI：

  10.1021/jm701425k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-2-fluoro-3-oxopropyl]carbamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到2-甲基-2-丙基7-氧杂-3-氮杂双环[4.1.0]庚烷-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  沿骨架排列有三个邻位氟的同源氨基酸：立体选择性合成的发展。

  摘要：

  骨架扩展的氨基酸在肽和蛋白质科学中具有多种潜在应用，特别是如果氨基酸的几何形状是可控制的。在这里，我们描述了δ-氨基酸的合成，这些氨基酸包含沿着骨架定位的三个邻位CF键。通过研究基于亲电和亲核氟化化学的几种方法，最终获得了成功的合成方法。我们表明，这种氟化的δ-氨基酸的不同非对映异构体在溶液中采用不同的构象，这表明这些分子可能具有作为形状控制构建基块的价值，可用于未来肽科学的应用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.228

文献信息

• Substituted imidazole compounds as KSP inhibitors
  申请人：Barsanti A. Paul

  公开号：US20070037853A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention relates to new substituted imidazole compounds and pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof, compositions of the derivatives together with pharmaceutically acceptable carriers, and uses of the compounds. The compounds of the invention have the following general formula:

  本发明涉及新的取代咪唑化合物及其药用可接受的盐、酯或前药，该衍生物与药用可接受的载体的组合物，以及该化合物的用途。本发明的化合物具有以下一般式：
• New aminopropylphosphinic acids
  申请人：Elebring Thomas

  公开号：US20050137414A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Novel compounds of formula I, with the exception of i) the racemate of (3-amino-2-hydroxypropyl)phosphinic acid; and ii) (2R/S, 3R)-(3-amino-2-hydroxybutyl)phosphinic acid, having affinity to one or more GABA B receptors, their pharmaceutically acceptable salts, solvates and stereoisomers, as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing said therapeutically active compounds and the use of said active compounds in therapy.

  公式I的新化合物，除了i) (3-氨基-2-羟基丙基)磷酸缩氨酸的外消旋体;和ii) (2R / S，3R) - (3-氨基-2-羟基丁基)磷酸缩氨酸，具有与一个或多个GABAB受体亲和力，它们的药学上可接受的盐，溶剂和立体异构体，以及它们的制备过程，含有所述治疗活性化合物的药物组合物以及在治疗中使用所述活性化合物的用途。
• Aminopropylphosphinic acids
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06576626B2

  公开（公告）日：2003-06-10

  Novel compounds of formula I, with the exception of i) the racemate of (3-amino-2-hydroxypropyl)phosphinic acid; and ii) (2R/S, 3R)-(3-amino-2-hydroxybutyl)phosphinic acid, having affinity to one or more GABAB receptors, their pharmaceutically acceptable salts, solvates and stereoisomers, as well as processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing said therapeutically active compounds and the use of said active compounds in therapy

  具有亲和力于一个或多个GABAB受体的化合物I公式的新颖化合物，除了i) (3-氨基-2-羟基丙基)磷酸酰胺的外消旋体; 和ii) (2R / S, 3R) - (3-氨基-2-羟基丁基)磷酸酰胺，以及其药学上可接受的盐，溶剂合物和立体异构体，以及制备它们的过程，包含所述治疗活性化合物的制药组合物和在治疗中使用所述活性化合物的用途。
• SUBSTITUTED PYRAZOLE AND TRIAZOLE COMPOUNDS AS KSP INHIBITORS
  申请人：Xia Yi

  公开号：US20080200462A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  Disclosed are new substituted pyrazole and triazole compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof, compositions of the derivatives together with pharmaceutically acceptable carriers, and uses thereof:

  本发明涉及一种新的取代吡唑和三唑化合物，其化学式为（I），以及其药学上可接受的盐、酯或前药，该衍生物与药学上可接受的载体的组合物，以及其用途。
• (Aminopropyl)methylphosphinic acids
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06596711B1

  公开（公告）日：2003-07-22

  Novel compounds of formula I, with the exception of i) the racemate of (3-amino-2-hydroxypropyl)methylphosphinic acid; ii) (S)-(3-amino-2-hydroxypropyl)methylphosphinic acid; iii) (R)-(3-amino-2-hydroxypropyl)methylphosphinic acid; iv) (3-amino-2-hydroxypropyl)difluoromethylphosphinic acid; and v) (3-amino-2-oxopropyl)methylphosphinic acid, having affinity to one or more GABAB receptors, their pharmaceutically acceptable salts, solvates and stereoisomers, as well as a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing said therapeutically active compounds and the use of said active compounds in therapy.

  具有亲和力与一个或多个GABAB受体的化合物I的新型化合物，除了i)（3-氨基-2-羟基丙基）甲基膦酸的外消旋体；ii)（S）-（3-氨基-2-羟基丙基）甲基膦酸；iii)（R）-（3-氨基-2-羟基丙基）甲基膦酸；iv)（3-氨基-2-羟基丙基）二氟甲基膦酸；和v)（3-氨基-2-氧代丙基）甲基膦酸，其药学上可接受的盐，溶剂化合物和立体异构体，以及它们的制备过程，含有这些治疗活性化合物的制药组合物以及在治疗中使用这些活性化合物的用途。