N-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)cyclopropanesulfonamide | 1260151-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)cyclopropanesulfonamide
• 英文别名: Cyclopropanesulfonamide, N-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-；N-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]cyclopropanesulfonamide
• CAS: 1260151-60-7
• 化学式: C₁₅H₂₂BNO₄S
• 分子量: 323.221
• InChiKey: COTRKDXBVFNBBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)cyclopropanesulfonamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-methyl-N-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)cyclopropane-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMINE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  [FR] COMPOSÉS DE PYRAMINE AINSI QUE LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  本文披露了一种嘧啶基化合物，被认为是囊性纤维化跨膜调节蛋白（CFTR）的调节剂，并提供了制备和使用这些化合物的方法。还提供了与囊性纤维化跨膜调节蛋白相关的疾病的药物组合物和治疗方法，如气道炎症、囊性纤维化等。

  公开号：

  WO2010151747A1
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯胺 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)cyclopropanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] STK4 INHIBITORS FOR TREATMENT OF HEMATOLOGIC MALIGNANCIES
  [FR] INHIBITEURS STK4 POUR LE TRAITEMENT DE MALIGNITÉS HÉMATOLOGIQUES

  摘要：

  该申请涉及公式（I'）的化合物，该化合物调节激酶（例如STK4）的活性，包括该化合物的药物组合物，以及治疗或预防与激酶调节相关的疾病或紊乱的方法，如STK4。

  公开号：

  WO2016161145A1

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of antitumor activity of selective PRMT6 inhibitors
  作者：Qiangsheng Zhang、Jiaying Cao、Yiqian Zhang、Zhenfei Bi、Qiang Feng、Luoting Yu、Lu Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115032

  日期：2023.2

  and the substrate pocket, selective PRMT6 inhibitors have rarely been reported. In this study, a series of (5-phenylpyridin-3-yl)methanamine derivatives were designed and synthesized, which could form hydrogen bonding interactions with the unique Glu49 of PRMT6, thereby improving the selectivity of the compounds for PRMT6. Among them, a25 had the best activity and selectivity, with more than 25-fold

  PRMT6是蛋白精氨酸甲基转移酶家族的一员，参与多种生理过程，在肿瘤的发生发展中起重要作用。由于Ⅰ型PRMT同源性高，SAM口袋和底物口袋两个紧密结合位点，选择性PRMT6抑制剂鲜有报道。本研究设计并合成了一系列(5-phenylpyridin-3-yl)methanAMine衍生物，可与PRMT6独特的Glu49形成氢键相互作用，从而提高化合物对PRMT6的选择性。其中，a25具有最好的活性和选择性，对PRMT1/8的选择性超过25倍，对PRMT3/4/5/7的选择性超过50倍，优于这些报道的SAM竞争性和底物竞争性PRMT6抑制剂。重要的是，a25能显着抑制多种肿瘤细胞的增殖，有效诱导癌细胞凋亡。我们的数据表明a25是一种很有前途的选择性 PRMT6 癌症治疗抑制剂，值得进一步评估。
• Rational Design, Optimization, and Biological Evaluation of Novel MEK4 Inhibitors against Pancreatic Adenocarcinoma
  作者：Ada J. Kwong、Thao N. D. Pham、Hannah E. Oelschlager、Hidayatullah G. Munshi、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00376

  日期：2021.10.14