N-(2'',2''-dimethoxyethyl)-3',4',5'-trimethoxyphenylmethylamine | 54879-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2'',2''-dimethoxyethyl)-3',4',5'-trimethoxyphenylmethylamine
• 英文别名: (3,4,5-trimethoxybenzyl)-(2,2-dimethoxyethyl)amine；2,2-dimethoxy-N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]ethanamine
• CAS: 54879-83-3
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: LBRAYHOJTGAIIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175-176 °C(Press: 1.4 Torr)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2'',2''-dimethoxyethyl)-3',4',5'-trimethoxyphenylmethylamine 在 吡啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 99.58h， 生成 ethyl 5,6,7-trimethoxyisoquinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Banwell, Martin G.; Bonadio, Anna; Turner, Kathleen A., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 3, p. 325 - 351

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethoxy-N-<(3',4',5'-trimethoxyphenyl)methylene>ethylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到N-(2'',2''-dimethoxyethyl)-3',4',5'-trimethoxyphenylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indenoisoquinoliniums and Methods of Use

  摘要：

  描述了取代的茚喹啉化合物，以及取代的茚喹啉化合物的制药配方。还描述了制备取代的茚喹啉化合物的方法。还描述了使用所述的取代的茚喹啉化合物或其制药配方来治疗哺乳动物癌症的方法。

  公开号：

  US20080242692A1

文献信息

• Synthesis of Indenoisoquinoliniums and Methods of Use
  申请人：Cushman Mark S.

  公开号：US20080242692A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Substituted indenoisoquinolinium compounds, and pharmaceutical formulations of substituted indenoisoquinolinium compounds are described. Also described are processes for preparing substituted indenoisoquinolinium compounds. Also described are methods for treating cancer in mammals using the described substituted indenoisoquinolinium compounds or pharmaceutical formulations thereof.

  描述了取代的茚喹啉化合物，以及取代的茚喹啉化合物的制药配方。还描述了制备取代的茚喹啉化合物的方法。还描述了使用所述的取代的茚喹啉化合物或其制药配方来治疗哺乳动物癌症的方法。
• Synthesis of 1,2-Dihydroisoquinolines by a Modified Pomeranz–Fritsch Cyclization
  作者：Xiang Ji、Zheng Huang、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02987

  日期：2020.1.17

  Isoquinolines (IQs) and their derivatives are present in many natural products and biologically active small molecules. Herein, we report a modified procedure for the classical Pomeranz-Fritsch protocol, which expands the scope of 1,2-dihydroisoquinoline (DHIQ) products. 1,2-DHIQs are an attractive branch point for the synthesis of IQs, but because of their innate reactivity, they have remained difficult

  异喹啉（IQ）及其衍生物存在于许多天然产物和具有生物活性的小分子中。在此，我们报告了经典Pomeranz-Fritsch协议的修改程序，该程序扩展了1,2-二氢异喹啉（DHIQ）产品的范围。1,2-DHIQ是合成IQ的一个有吸引力的分支点，但是由于其先天的反应性，它们仍然很难制备。我们证明了结合三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）和胺碱的Fujioka / Kita条件，可以在足够温和的条件下活化Pomeranz-Fritsch环化所需的二甲基缩醛，以制备各种1,2-DHIQ产品。我们还通过进一步功能化为还原的四氢异喹啉（THIQ）或完全芳香化的IQ天然产品来证明这些DHIQ的合成价值。
• Preparation of N-benzylsulfonamido-1,2-dihydroisoquinolines and their reaction with Raney nickel. A mild, new synthesis of isoquinolines
  作者：Enrique L. Larghi、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00567-4

  日期：1997.5

  N-benzylsulfonamido-1,2-dihydroisoquinolines react with Raney nickel to provide isoquinolines in excellent yields and under mild, neutral conditions.

  N-苄基磺酰胺基-1,2-二氢异喹啉与阮内镍反应以优异的收率和在温和的中性条件下提供异喹啉。
• Synthesis of indenoisoquinoliniums and methods of use
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US07781445B2

  公开（公告）日：2010-08-24

  Substituted indenoisoquinolinium compounds, and pharmaceutical formulations of substituted indenoisoquinolinium compounds are described. Also described are processes for preparing substituted indenoisoquinolinium compounds. Also described are methods for treating cancer in mammals using the described substituted indenoisoquinolinium compounds or pharmaceutical formulations thereof.

  本文介绍了替代的吲哚异喹啉化合物以及替代的吲哚异喹啉化合物的药物配方。还介绍了制备替代吲哚异喹啉化合物的方法。同时，本文还介绍了使用所述的替代吲哚异喹啉化合物或其药物配方治疗哺乳动物癌症的方法。
• SYNTHESIS OF INDENOISOQUINOLINIUMS AND METHODS OF USE
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：EP1735281A2

  公开（公告）日：2006-12-27