2-甲基-2-丙基[(2R)-1-(甲硫基)-3-氧代-2-丙基]氨基甲酸酯 | 116754-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(2R)-1-(甲硫基)-3-氧代-2-丙基]氨基甲酸酯
• 英文名称: (-)-N-Boc-S-methylcysteinal
• 英文别名: tert-butyl [(2R)-1-(methylsulfanyl)-3-oxopropan-2-yl]carbamate；(R)-tert-butyl (1-(methylthio)-3-oxopropan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2R)-1-methylsulfanyl-3-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 116754-91-7
• 化学式: C₉H₁₇NO₃S
• 分子量: 219.305
• InChiKey: UJTIBUBQPFDIPR-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2R)-1-(甲硫基)-3-氧代-2-丙基]氨基甲酸酯 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 methyl (S)-2-<1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-(methylthio)ethyl>thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  个别博来霉素噻唑在氧活化和 DNA 切割中的作用

  摘要：

  通过全合成制备了两种结构新颖的博来霉素 (BLM) 类似物，以评估单个噻唑部分在博来霉素介导的氧活化和 DNA 降解过程中的作用。每种化合物在结构上都与去甘博来霉素脱甲基 A 2 相关，但含有 S-甲基-L-半胱氨酸部分，代替了通常存在于博来霉素中的两种噻唑中的一种

  DOI：

  10.1021/ja00042a002
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基L)-S-甲基-L-半胱氨酸 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-甲基-2-丙基[(2R)-1-(甲硫基)-3-氧代-2-丙基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  个别博来霉素噻唑在氧活化和 DNA 切割中的作用

  摘要：

  通过全合成制备了两种结构新颖的博来霉素 (BLM) 类似物，以评估单个噻唑部分在博来霉素介导的氧活化和 DNA 降解过程中的作用。每种化合物在结构上都与去甘博来霉素脱甲基 A 2 相关，但含有 S-甲基-L-半胱氨酸部分，代替了通常存在于博来霉素中的两种噻唑中的一种

  DOI：

  10.1021/ja00042a002

文献信息

• New Synthetic Technology for Efficient Construction of α-Hydroxy-β-amino Amides via the Passerini Reaction¹
  作者：J. Edward Semple、Timothy D. Owens、Khanh Nguyen、Odile E. Levy

  DOI：10.1021/ol0061485

  日期：2000.9.1

  [reaction: see text] The Passerini reaction of N-protected amino aldehydes, isonitriles, and TFA using pyridine-type bases proceeds under mild conditions and directly affords alpha-hydroxy-beta-amino amide derivatives in moderate to high yields. These adducts are readily hydrolyzed to alpha-hydroxy-beta-amino carboxylic acids. Application of these key intermediates to concise syntheses of P(1)-alpha-ketoamide

  [反应：见正文]使用吡啶型碱的N-保护的氨基醛，异腈和TFA的Passerini反应在温和的条件下进行，并以中等至高收率直接提供α-羟基-β-氨基酰胺衍生物。这些加合物容易水解成α-羟基-β-氨基羧酸。说明了这些关键中间体在简明P（1）-α-酮酰胺蛋白酶抑制剂合成中的应用。
• [EN] HETEROARYL NITRILE COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF CATHEPSIN-S<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYL-NITRILE UTILES COMME INHIBITEURS DE CATHEPSINE-S
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011109470A1

  公开（公告）日：2011-09-09

  Disclosed are Cathepsin-S reversible inhibitor compounds of the formula (I) which are useful in the treatment of autoimmune and other diseases. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the same, and methods of making and using the same.

  揭示了具有以下化学式（I）的Cathepsin-S可逆抑制剂化合物，可用于治疗自身免疫和其他疾病。还揭示了含有这些化合物的药物组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• The Pictet-Spengler Reaction of Nb-Hydroxytryptamines and Cysteinals. II. Temperature Effects, Stereochemistry and Mechanism.
  作者：Jinjun LIU、Masako NAKAGAWA、Koreharu OGATA、Tohru HINO

  DOI：10.1248/cpb.39.1672

  日期：——

  The effect of temperature on the Pictet-Spengler reaction of Nb-hydroxytryptamines (1) and cysteinals (2) has been examined. The optically active nitrones (3), obtained from 1 and 2, gave the corresponding Nb-hydroxy-β-carbolines (4α and 4β) exclusively at -78°C in the presence of an excess of trifluoroacetic acid. The mechanism is discussed in relation to the stereochemistry.

  对温度对Nb-羟基色胺（1）和半胱氨醇（2）的Pictet-Spengler反应的影响进行了研究。从1和2中获得的具有光学活性的硝酮（3）仅在-78°C且存在过量三氟乙酸的情况下产生相应的Nb-羟基-β-咔啉（4α和4β）。结合立体化学讨论了反应机理。
• BICYCLIC PYRIDINE COMPOUND
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP3269721B1

  公开（公告）日：2021-04-07
• Total synthesis of (-)-eudistomin L and (-)-debromoeudistomin L
  作者：Masako Nakagawa、Jin Jun Liu、Tohru Hino

  DOI：10.1021/ja00189a060

  日期：1989.3