2-甲基-2-丙基[(2R)-1-氧代-4-戊烯-2-基]氨基甲酸酯 | 179078-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(2R)-1-氧代-4-戊烯-2-基]氨基甲酸酯
• 英文名称: (1R)-(1-formyl-but-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Carbamic acid, [(1R)-1-formyl-3-butenyl]-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)；tert-butyl N-[(2R)-1-oxopent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 179078-19-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: GMYPPCWLFSPQMK-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2R)-1-氧代-4-戊烯-2-基]氨基甲酸酯 在 platinum on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.75h， 生成 (1R,2S,3S,4'R)-[2-hydroxy-3-(4'-isopropyl-2'-oxo-oxazolidine-3'-carbonyl)-cycloheptyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  博来霉素的类似物：构象刚性的甲基戊酸酯的合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。已经制备了抗肿瘤抗生素博来霉素的接头域内所含的几种戊酸甲酯亚基的构象刚性类似物。这些化合物已经以适用于博来霉素固相合成的方式得到了保护。含有这些类似物的博来霉素同类物应有助于更详细地理解认为戊酸甲酯部分赋予天然产物的构象弯曲的性质。

  DOI：

  10.1021/ol010139u
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-烯丙基甘氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-甲基-2-丙基[(2R)-1-氧代-4-戊烯-2-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  博来霉素的类似物：构象刚性的甲基戊酸酯的合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。已经制备了抗肿瘤抗生素博来霉素的接头域内所含的几种戊酸甲酯亚基的构象刚性类似物。这些化合物已经以适用于博来霉素固相合成的方式得到了保护。含有这些类似物的博来霉素同类物应有助于更详细地理解认为戊酸甲酯部分赋予天然产物的构象弯曲的性质。

  DOI：

  10.1021/ol010139u

文献信息

• Alkylation of Camphor and Pinanone Imines of 2-(Aminomethyl)thiazole. Enantioselective Synthesis of 2-(1-Aminoalkyl)thiazoles
  作者：Alessandro Dondoni、Francisco L. Merchan、Pedro Merino、Isabel Rojo、Tomas Tejero

  DOI：10.1055/s-1996-4259

  日期：1996.5

  A method is described for the enantioselective synthesis of 2-(1-aminoalkyl)thiazoles 6 via stereoselective alkylation of the carbanions of (+)-(R)-camphor and (-)-(1S, 2S 5S)-2-hydroxypinan-3-one-imines 2 and 3 derived from 2-(aminomethyl)thiazole (2-AMT, 1). Compounds 6 serve as α-amino aldehyde precursors via thiazolyl-to-formyl conversion.

  描述了一种通过对(+)-(R)-樟脑和(-)-(1S, 2S 5S)-2-羟基匹那酮亚胺（由2-(氨基甲基)噻唑（2-AMT, 1）衍生）进行立体选择性的烷基化，来实现2-(1-氨基烷基)噻唑化合物6的立体选择性合成的方法。化合物6可作为α-氨基醛前体，通过噻唑基转化为甲醛。
• Facile determination of the Optical Purity of α-N-Boc-Amino Aldehydes
  作者：John Reiner、Raymond Dagnino、Erick Goldman、Thomas R. Webb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73925-6

  日期：1993.1

  A facile 1H NMR spectroscopic method is presented for the determination of the optical purity of α-amino aldehydes, via derivatization with optically pure semicarbazides.

  提出了一种简便的1 H NMR光谱方法，用于通过光学纯的氨基脲衍生化来确定α-氨基醛的光学纯度。
• Spiro (Piperidine-4,2'-Pyrrolidine)-1-(3,5-Trifluoromethyl Phenyl) Methylcarboxamides As NK1 Tachikynin Receptor Antagonists
  申请人：Alvaro Giuseppe

  公开号：US20110053922A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R is hydrogen or C 1-4 alkyl; R 1 is hydrogen, C 1-4 alkyl, C(O)OH, C(O)NH 2 or (C 1-4 alkylene)R 10 ; R 2 and R 3 are independently hydrogen, C 1-4 alkyl or R 2 together with R 3 and together with the carbon atom to which they are attached form a C 3-8 cycloalkyl group; R 4 is C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy or halogen; R 5 and R 7 are independently hydrogen, hydroxy, halogen, C(O)NH 2 , C(O)OH or (C 1-4 alkylene) R 10 ; R 6 and R 8 are independently hydrogen or halogen; R 9 is hydrogen, (C 1-4 alkylene)R 10 , C(O)NH 2 , C(O)OH or R 9 together with R form a 6 membered heterocyclic ring optionally containing a further heteroatom selected from oxygen, sulphur or nitrogen; R 10 is hydrogen, halogen, hydroxy, C(O)NH 2 , C(O)NH(C 1-4 alkyl), C(O)N(C 1-4 alkyl) 2 or C(O)OH; n is 0, 1 or 2. processes for their preparation, to compositions containing them and to their use in the treatment of diseases and conditions for which antagonism of NK1 is beneficial.

  化合物式（I）或其药学上可接受的盐，其中： R为氢或C1-4烷基； R1为氢，C1-4烷基，C（O）OH，C（O）NH2或（C1-4烷基）R10； R2和R3分别为氢，C1-4烷基或R2与R3以及它们连接到的碳原子一起形成C3-8环烷基； R4为C1-4烷基，C1-4烷氧基或卤素； R5和R7分别为氢，羟基，卤素，C（O）NH2，C（O）OH或（C1-4烷基）R10； R6和R8分别为氢或卤素； R9为氢，（C1-4烷基）R10，C（O）NH2，C（O）OH或R9与R一起形成一个6元杂环环，可选地含有进一步的杂原子，选择自氧、硫或氮； R10为氢，卤素，羟基，C（O）NH2，C（O）NH（C1-4烷基），C（O）N（C1-4烷基）2或C（O）OH； n为0、1或2。 本发明还涉及它们的制备方法、含有它们的组合物以及它们在治疗需要抗NK1的疾病和症状中的用途。
• Analogues of Bleomycin:  Synthesis of Conformationally Rigid Methylvalerates
  作者：Michael J. Rishel、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ol010139u

  日期：2001.9.1

  Several conformationally rigid analogues of the methylvalerate subunit contained within the linker domain of the antitumor antibiotic bleomycin have been prepared. These compounds have been protected in a fashion suitable for the solid-phase synthesis of bleomycin. Bleomycin congeners containing these analogues should facilitate a more detailed understanding of the nature of the conformational bend that

  [结构：见文字]。已经制备了抗肿瘤抗生素博来霉素的接头域内所含的几种戊酸甲酯亚基的构象刚性类似物。这些化合物已经以适用于博来霉素固相合成的方式得到了保护。含有这些类似物的博来霉素同类物应有助于更详细地理解认为戊酸甲酯部分赋予天然产物的构象弯曲的性质。