1-chloro-4-(octyloxy)benzene | 836-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-chloro-4-(octyloxy)benzene
• 英文别名: 4-chlorophenyl octyl ether；1-Octyloxy-4-chlor-benzol；1-chloro-4-octoxybenzene
• CAS: 836-60-2
• 化学式: C₁₄H₂₁ClO
• 分子量: 240.773
• InChiKey: WIDHUBSORYSSME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-135 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-chloro-4-(octyloxy)benzene 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-Octyloxy-4-trimethylsilyl-benzol
  参考文献：
  名称：

  Ismail,R.M., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B: Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1964, vol. 19, p. 964 - 965

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基辛基醚 在 kaolin 、 sodium chlorite 、 manganese(III) acetylacetonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以99%的产率得到1-chloro-4-(octyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  高岭土辅助芳香氯化和溴化

  摘要：

  潮湿的高岭土用 NaClO2 和 Mn(acac) 催化 C6H5OR（R=C1-C8 烷基，丁基，烯丙基，环己基，苄基）到 4-XC6H4OR（分别为 X=Cl 和 Br）的区域选择性和高产氯化和溴化在温和和中性条件下，分别在不存在和存在 NaBr 的情况下在 CH2Cl2 中生成 3。

  DOI：

  10.1039/a804043e

文献信息

• Selective aromatic chlorination of activated arenes with sodium chlorite, (salen)manganese(III) complex, and alumina in dichloromethane
  作者：Masao Hirano、Shigetaka Yakabe、Hiroyuki Monobe、Takashi Morimoto

  DOI：10.1139/v97-625

  日期：1997.12.1

  The reaction of alkyl phenyl ethers with sodium chlorite in dichloromethane in the presence of a (salen)manganese(III) complex and alumina preloaded with a small amount of water afforded monochlorination products with unusually high para selectivities under mild conditions. The NaClO₂-based biphasic system can also be successfully used for the regioselective monochlorination of substituted anisoles and polymethoxybenzenes. Keywords: aromatic chlorination, alkyl aryl ethers, sodium chlorite, (salen)manganese(III) complex, alumina.

  烷基苯醚与氯化钠在二氯甲烷中，在（salen）锰（III）配合物和预加载少量水的氧化铝存在下，在温和条件下生成了具有异常高对位选择性的单氯化产物。基于NaClO₂的两相体系也可以成功用于对取代苯酚和多甲氧基苯的区域选择性单氯化。关键词：芳香族氯化、烷基芳基醚、氯化钠、（salen）锰（III）配合物、氧化铝。
• Copper-Catalyzed Hydroxylation of Aryl Halides with Tetrabutylammonium Hydroxide: Synthesis of Substituted Phenols and Alkyl Aryl Ethers
  作者：Tharmalingam Punniyamurthy、Rajesh Paul、Md Ali

  DOI：10.1055/s-0030-1258965

  日期：2010.12

  hydroxylation of aryl iodides and aryl bromides with tetrabutylammonium hydroxide pentahydrate is described. For this, the combination of copper(I) iodide and 8-hydroxyquinaldine at 70-130 ˚C in a mixture of dimethyl sulfoxide and water (2:3) is used. The resultant phenols can be readily reacted with alkyl and allyl halides in situ to provide the corresponding alkyl or allyl aryl ethers in high yields

  描述了用四水合氢氧化四丁基铵将芳基碘化物和芳基溴化物选择性羟基化。为此，使用二甲基亚砜和水（2：3）的混合物在70-130℃下混合使用碘化亚铜（I）和8-羟基奎纳丁。所得的酚可以容易地与烷基卤和烯丙基卤原位反应，以高收率提供相应的烷基或烯丙基芳基醚。反应简单，通用和有效，在好氧条件下得到取代的苯酚和烷基芳基醚。 苯酚-碘化铜-五水合四丁基氢氧化铵-芳基卤化物-羟基化
• Base-Free Palladium-Catalyzed Borylation of Aryl Chlorides with Diborons
  作者：Yutaro Yamamoto、Hiroshi Matsubara、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/cctc.201600456

  日期：2016.7.20

  base‐free palladium‐catalyzed borylation of aryl chlorides with diborons was achieved. The base‐free conditions offered acceptable functional group compatibility. Based on experimental and computational studies, it was shown that smooth boryl transfer from the diborons to the arylpalladium chloride was promoted by strong interaction between the Lewis acidic boron and the chlorine atom on palladium.

  实现了无碱钯催化的芳基氯与二硼化的硼化反应。无碱条件提供了可接受的官能团兼容性。根据实验和计算研究，结果表明，路易斯酸性硼与钯上的氯原子之间的强相互作用促进了硼基从乙硼烷向氯化芳基钯的平稳转移。
• Hirano, Masao; Yakabe, Shigetaka; Monobe, Hiroyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 20, p. 3081 - 3085
  作者：Hirano, Masao、Yakabe, Shigetaka、Monobe, Hiroyuki、Clark, James H.、Morimoto, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Biphasic System (Alumina-Dichloromethane) for the Efficient Aromatic Monochlorination of Alkyl Phenyl Ethers with Sodium Chlorite in the Catalytic Presence of Manganese(III) Salt
  作者：Masao Hirano、Shigetaka Yakabe、Hiroyuki Monobe、James H. Clark、Takashi Morimoto

  DOI：10.1080/00397919708007298

  日期：1997.11

  A combination of sodium chlorite, (salen)manganese(III) catalyst, and chromatographic neutral alumina in dichloromethane can be successfully utilized for the aromatic monochlorination of a variety of alkyl phenyl ethers in excellent to quantitative yields under mild and anhydrous conditions.