caulophyllumine B | 1380547-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: caulophyllumine B
• 英文别名: 4-[(E)-2-(1-methylpiperidin-2-yl)ethenyl]phenol
• CAS: 1380547-07-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: UKYRYYDKRQVYHH-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲磺酸己-5-炔基酯 在 二氯二茂锆 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium iodide 、 lithium tert-butoxide 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.67h， 生成 caulophyllumine B
  参考文献：
  名称：

  Carbenylative Amination with N-Tosylhydrazones

  摘要：

  A Pd-catalyzed reaction of vinyl iodides and N-tosylhydrazones that assembles eta(3)-allyl ligands through carbene insertion is demonstrated. Intramolecular trapping with nitrogen nucleophiles generates good yields of cinnamyl and pentadienyl amines like those found in alkaloid natural products. Carbenylative amination was the key reaction to complete the synthesis of the alkaloid caulophyllumine B. Migratory insertion was biased to provide allylamines with optical purity up to 64% ee, but in a lower yield.

  DOI：

  10.1021/ol301385g

文献信息

• Carbenylative Amination with <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Avinash Khanna、Charles Maung、Kyle R. Johnson、Tom T. Luong、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/ol301385g

  日期：2012.6.15

  A Pd-catalyzed reaction of vinyl iodides and N-tosylhydrazones that assembles eta(3)-allyl ligands through carbene insertion is demonstrated. Intramolecular trapping with nitrogen nucleophiles generates good yields of cinnamyl and pentadienyl amines like those found in alkaloid natural products. Carbenylative amination was the key reaction to complete the synthesis of the alkaloid caulophyllumine B. Migratory insertion was biased to provide allylamines with optical purity up to 64% ee, but in a lower yield.