(R)-(-)-tridecan-3-ol | 54831-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(-)-tridecan-3-ol
• 英文别名: (R)-(-)-3-tridecanol；3-Tridecanol, (R)-；(3R)-tridecan-3-ol
• CAS: 54831-34-4
• 化学式: C₁₃H₂₈O
• 分子量: 200.365
• InChiKey: LBSIDDOMEWFXBT-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  32.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2,3-Epoxy-1-tridecanol 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 生成 (R)-(-)-tridecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称环氧化的第一种实用方法

  摘要：

  公开内容的摘要提供了用于不对称地向一对电子提供氧原子以产生不对称产物的方法和组合物。具体而言，使用金属醇盐作为催化剂，其中金属的配位数至少为四，并且至少一个，通常为两个，与金属键合的醇盐基团与不对称碳原子键合。金属催化剂与氢过氧化物和具有能够接受氧原子的电子对的官能度的链烷醇结合使用。由于不对称中心的对映选择性引入或手性链烷醇的对映异构体之一的反应速率提高，所得产物富含一种对映异构体。与先前的对映选择性引入氧相比，实现了对映异构体产率的极大提高。本发明至少部分是在美国国立卫生研究院 (GM24551) 的资助过程中完成的。

  DOI：

  10.1021/ja00538a077

文献信息

• Catalytic enantioselective reactions. Part 18: 1 Preparation of 3-deoxy-3- N , N -dialkylamino-1,2;5,6-di- O -isopropylidene- d -altritol derivatives from d -mannitol and their applications for catalytic enantioselective addition of dialkylzinc to aldehydes
  作者：Byung Tae Cho、Yu Sung Chun、Weon Ki Yang

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00183-x

  日期：2000.6

  N-dialkylamino-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-d-altritol derivatives 2–4 possessing a variety of amine substituents at the 3-position and thiol or acetylthio group at the 4-position was prepared from d-mannitol and enantioselective additions of diethylzinc to aldehydes using them as chiral catalysts were examined.

  一系列的新的手性β氨基醇，3-脱氧-3- Ñ，Ñ二烷基氨基-1,2; 5,6-二- ö异亚丙基d-阿卓糖醇衍生物2 - 4在具有多种胺取代基的由d-甘露糖醇制备3-位和4-位的硫醇或乙酰硫基，并研究了将它们作为手性催化剂将二乙基锌对映体选择性加成到醛中的方法。
• Enantioselective diethylzinc addition to aldehydes using azetidine-derived chiral catalysts
  作者：P.J Hermsen、J.G.O Cremers、L Thijs、B Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00659-1

  日期：2001.6

  High levels of enantioselectivity have been achieved in the diethylzinc addition to both aromatic and aliphatic aldehydes, employing readily available N-substituted-azetidinyl(diphenylmethyl)methanols as chiral catalysts.

  使用容易获得的N-取代的氮杂环丁烷基（二苯基甲基）甲醇作为手性催化剂，除了芳族和脂族醛之外，在二乙基锌中还实现了高水平的对映选择性。
• Method for asymmetric epoxidation
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE LELAND STANFORD JUNIOR UNIVERSITY

  公开号：EP0046033A1

  公开（公告）日：1982-02-17

  Methods and compositions are provided for asymmetrically donating an oxygen atom to a pair of electrons to produce an asymmetric product which is a valuable technique in the synthesis or modification of a natural product. A metal alkoxide is used as a catalyst, where the metal has a coordination number of at least four, and at least one, usually two, of the alkoxide groups bonded to the metal are bonded to asymmetric carbon atoms. The metal catalyst is employed in conjunction with a hydroperoxide and an alkanol having a functionality with a pair of electrons capable of accepting an oxygen atom. The resulting product is enriched in one enantiomer due to the enantioselective introduction of an asymmetric center or an enhanced rate of reaction of one of the enantiomers of a chiral alkanol. A preferred metal for the catalyst are titanium, and for the alkanol a tartrate derivative, and such compounds are claimed per se.

  本发明提供了将氧原子不对称地捐献给一对电子以产生不对称产物的方法和组合物，这在天然产物的合成或改性中是一种有价值的技术。使用金属烷氧基作为催化剂，其中金属的配位数至少为四，与金属键合的烷氧基中至少有一个（通常是两个）与不对称碳原子键合。金属催化剂与过氧化氢和烷醇一起使用，烷醇具有能接受氧原子的一对电子的官能团。由于不对称中心的对映选择性引入或手性烷醇的一种对映异构体的反应速率提高，因此生成物中的一种对映异构体含量丰富。催化剂的首选金属是钛，烷醇的首选金属是酒石酸盐衍生物，此类化合物本身已提出权利要求。
• Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by a new chiral β-amino alcohol derived from d-mannitol
  作者：Byung Tae Cho、Yu Sung Chun

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00143-8

  日期：1998.5

  A new chiral beta-dialkylamino alcohol 1 prepared from D-mannitol has been used as a highly effective chiral catalyst for the enantioselective addition of diethylzinc to unhindered aliphatic aldehydes to afford the product alcohols in up to 94% ee. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Naoshima, Yoshinobu; Kamezawa, Makoto; Tachibana, Hojun, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 5, p. 557 - 562
  作者：Naoshima, Yoshinobu、Kamezawa, Makoto、Tachibana, Hojun、Munakata, Yoshihito、Fujita, Tomoki、et al.

  DOI：——

  日期：——