4-amino-1-{[1,3-bis(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]propan-2-yl}-5-methylpyrimidin-2(1H)-one | 927815-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-1-{[1,3-bis(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]propan-2-yl}-5-methylpyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-Amino-1-[1,3-bis[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethoxy]propan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2-one
• CAS: 927815-02-9
• 化学式: C₂₂H₄₃N₃O₉P₂
• 分子量: 555.546
• InChiKey: TYWFASHVVWDQDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-{[1,3-bis(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]propan-2-yl}-5-methylpyrimidin-2(1H)-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-amino-1-{[1,3-bis(phosphonomethoxy)propan-2-yl]oxy}-5-methylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional Acyclic Nucleoside Phosphonates. 1. Symmetrical 1,3-Bis[(phosphonomethoxy)propan-2-yl] Derivatives of Purines and Pyrimidines

  摘要：

  我们在这里报告了一种合成新的无环核苷酸对称双膦酸的一般方法。嘧啶和嘧啶碱的1,3-双[(二异丙氧磷酰基)甲氧基]衍生物通过它们与1,3-双[(二异丙氧磷酰基)甲氧基]丙烷-2-基对甲苯磺酸酯的反应制备。胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶提供了具有特定区域选择性的N1异构体。这种烷基化的区域选择性也适用于其他几种主要和次要醇的对甲苯磺酸酯。6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤在N9位烷基化。所得的双膦酸酯被转化为相应的自由膦酸，并进行了抗病毒和细胞毒活性测试。尽管目前尚未发现任何生物活性，但这项工作的结果可以作为合成新型无环核苷酸膦酸酯（ANP）的有用工具。

  DOI：

  10.1135/cccc20060543
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]propan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-amino-1-{[1,3-bis(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]propan-2-yl}-5-methylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional Acyclic Nucleoside Phosphonates. 1. Symmetrical 1,3-Bis[(phosphonomethoxy)propan-2-yl] Derivatives of Purines and Pyrimidines

  摘要：

  我们在这里报告了一种合成新的无环核苷酸对称双膦酸的一般方法。嘧啶和嘧啶碱的1,3-双[(二异丙氧磷酰基)甲氧基]衍生物通过它们与1,3-双[(二异丙氧磷酰基)甲氧基]丙烷-2-基对甲苯磺酸酯的反应制备。胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶提供了具有特定区域选择性的N1异构体。这种烷基化的区域选择性也适用于其他几种主要和次要醇的对甲苯磺酸酯。6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤在N9位烷基化。所得的双膦酸酯被转化为相应的自由膦酸，并进行了抗病毒和细胞毒活性测试。尽管目前尚未发现任何生物活性，但这项工作的结果可以作为合成新型无环核苷酸膦酸酯（ANP）的有用工具。

  DOI：

  10.1135/cccc20060543