cis-(3R,4R)-3,4-epoxy-1-tetradecan-1-ol | 217434-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: cis-(3R,4R)-3,4-epoxy-1-tetradecan-1-ol
• 英文别名: 2-[(2R,3S)-3-decyloxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 217434-51-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• 分子量: 228.375
• InChiKey: PKOZAUSGQVLBRD-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(3R,4R)-3,4-epoxy-1-tetradecan-1-ol 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 雌舞毒蛾引诱剂
  参考文献：
  名称：

  （+）-Disparlure的高效对映选择性合成。

  摘要：

  （+）-disparlure（1，吉普赛蛾（Lymantria dispar）的性信息素）的合成始于顺式-乙烯基环氧化物4，该环氧化物是由我们在99％de和94％ee中的不对称氯烯丙基化制得的。使用二环己基硼烷在THF中进行4硼氢化，然后用过硼酸钠氧化，得到结晶的顺式3,4-环氧醇3，其对映体纯度通过重结晶得到增强。3到（+）-disparlure的转化是通过甲苯磺酸酯的烷基化。分四步生产（+）-Disparlure，总产率为27％，ee> / = 99.5％。

  DOI：

  10.1021/jo9820871
• 作为产物：
  描述：

  cis-(3R,4R)-3,4-epoxy-1-tetradecene 在 sodium perborate 、 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 生成 cis-(3R,4R)-3,4-epoxy-1-tetradecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to chiral cis-3,4-epoxy alcohols

  摘要：

  A new method for the synthesis of cis-3,4-epoxy alcohols has been developed by employing hydroboration of chiral cis-vinylepoxides or syn-chlorohydrins. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01773-0

文献信息

• An Efficient Enantioselective Synthesis of (+)-Disparlure
  作者：Shaojing Hu、Seetharaman Jayaraman、Allan C. Oehlschlager

  DOI：10.1021/jo9820871

  日期：1999.5.1

  Synthesis of (+)-disparlure, 1, the sex pheromone of gypsy moth (Lymantria dispar), commenced from cis-vinyl epoxide 4 which was prepared by our asymmetric chloroallylboration in 99% de and 94% ee. Hydroboration of 4 using dicyclohexylborane in THF, followed by sodium perborate oxidation gave a crystalline cis-3,4-epoxy alcohol 3 whose enantiomeric purity was enhanced by recrystallization. Conversion

  （+）-disparlure（1，吉普赛蛾（Lymantria dispar）的性信息素）的合成始于顺式-乙烯基环氧化物4，该环氧化物是由我们在99％de和94％ee中的不对称氯烯丙基化制得的。使用二环己基硼烷在THF中进行4硼氢化，然后用过硼酸钠氧化，得到结晶的顺式3,4-环氧醇3，其对映体纯度通过重结晶得到增强。3到（+）-disparlure的转化是通过甲苯磺酸酯的烷基化。分四步生产（+）-Disparlure，总产率为27％，ee> / = 99.5％。
• An efficient approach to chiral cis-3,4-epoxy alcohols
  作者：Shaojing Hu、Seetharaman Jayaraman、Allan C. Oehlschlager

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01773-0

  日期：1998.10

  A new method for the synthesis of cis-3,4-epoxy alcohols has been developed by employing hydroboration of chiral cis-vinylepoxides or syn-chlorohydrins. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.