2-甲基-2-丙基[(2Z)-4-氨基-2-丁烯-1-基]氨基甲酸酯 | 167845-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(2Z)-4-氨基-2-丁烯-1-基]氨基甲酸酯
• 英文名称: (Z)-(4-aminobut-2-en-1-yl) tert-butyl carbamate
• 英文别名: tert-butyl (Z)-(4-aminobut-2-en-1-yl)carbamate；4-Amino-1-N-(t-butoxycarbonyl)amino-2,Z-butene；(Z)-tert-Butyl (4-aminobut-2-en-1-yl)carbamate；tert-butyl N-[(Z)-4-aminobut-2-enyl]carbamate
• CAS: 167845-56-9
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 186.254
• InChiKey: BWNIUPOJWUXWMX-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  307.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2Z)-4-氨基-2-丁烯-1-基]氨基甲酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (((4RS,5SR)-1-phenyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexan-5-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  从氮杂双环[2.1.1]己烷制备桥官能化双环[1.1.1]戊烷的骨架编辑方法

  摘要：

  氮杂双环[2.1.1]己烷 (aza-BCH) 和双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 已成为富含sp 3的有吸引力的核心类别，用于在药物中用耐代谢的三维框架取代扁平芳香基团脚手架。通过单原子骨架编辑在这些生物电子等排子类之间直接转换或“支架跳跃”的策略将能够在这个有价值的化学空间内进行有效的插值。在此，我们描述了一种通过脱氮骨架编辑在 aza-BCH 和 BCP 核心之间“支架跳跃”的策略。光化学[2+2]环加成用于制备多功能化的aza-BCH框架，与随后的脱氨基步骤相结合以提供桥功能化的BCP，目前很少有合成解决方案。模块化序列提供了对制药相关的各种特权桥式自行车的访问。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02616
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 cis-1,4-diamino-2-butene 以 乙醇 为溶剂， 以29.7%的产率得到2-甲基-2-丙基[(2Z)-4-氨基-2-丁烯-1-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种叔丁氧羰基保护的氨类化合物的合成方法及应用

  摘要：

  本发明涉及一种叔丁氧羰基保护的氨类化合物的合成方法及应用，具体涉及一种式(I)所示化合物的新的合成方法。

  公开号：

  CN113444023B

文献信息

• 一种叔丁氧羰基保护的氨类化合物的合成方法及应用
  申请人：成都先导药物开发股份有限公司

  公开号：CN113444023B

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明涉及一种叔丁氧羰基保护的氨类化合物的合成方法及应用，具体涉及一种式(I)所示化合物的新的合成方法。
• General Method for the Amination of Aryl Halides with Primary and Secondary Alkyl Amines via Nickel Photocatalysis
  作者：Geyang Song、Ding-Zhan Nong、Jing-Sheng Li、Gang Li、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01284

  日期：2022.8.5

  the coupling of electron-rich and electron-poor aryl halides with both primary and secondary alkyl amines. In this study, it is reported that a Ni(II)-bipyridine complex catalyzes efficient C–N coupling of aryl chlorides and bromides with various primary and secondary alkyl amines under direct excitation with light. Intramolecular C–N coupling is also demonstrated. The feasibility and applicability of

  Buchwald-Hartwig C-N 偶联反应被列为药物化学中最常用的 20 种反应之一。Ni基催化剂催化的C-N偶联反应由于其成本远低于钯，并且对反应性较低的芳基氯化物具有更高的反应性，因此受到了广泛关注。然而，到目前为止，似乎还没有通用的、实用的镍催化体系能够使富电子和贫电子芳基卤化物与伯烷基胺和仲烷基胺偶联。在本研究中，据报道，Ni(II)-联吡啶配合物在光的直接激发下催化芳基氯化物和溴化物与各种伯和仲烷基胺的有效 C-N 偶联。还证明了分子内 C-N 耦合。
• US5380945A
  申请人：——

  公开号：US5380945A

  公开（公告）日：1995-01-10
• US7511077B2
  申请人：——

  公开号：US7511077B2

  公开（公告）日：2009-03-31
• [EN] DIAMINE CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] AGENTS BLOQUANTS DE CANAL CALCIUM DE TYPE DIAMINE
  申请人：NEUROMED PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2006084369A9

  公开（公告）日：2007-01-11

  [EN] Aromatic derivatives of aliphatic diamines are effective in ameliorating conditions characterized by unwanted calcium ion channel activity, especially T-type and N-type channels. These conditions include, for example, stroke and pain. The aromatic derivatives of aliphatic diamines have the formula (I) : (Ar¹-X¹)_nNR¹-X³NR²-CR³(Ar²)₂ wherein Ar¹ is independently a cyclic moiety, X¹ is a linker comprising a chain of 1-5 members; n is 1 or 2; R¹ is absent when n is 2 and when n is 1, R¹ is H, alkyl (1-8C), alkenyl (2-8C) or alkynyl (2-8C); X³ is alkylene, alkenylene or alkynylene (2-8C); R² is H, alkyl (1-8C), alkenyl (2-8C) or alkynyl (2-8C); X² is a linker comprising a chain of 2-9 members; R³ is H, OH or alkyl (1-4C); each Ar² independently comprises a 6-membered aromatic ring optionally containing 1-3 nitrogen atoms.
  [FR] Des dérivés aromatiques de diamines aliphatiques peuvent être employés dans l'amélioration d'états pathologiques caractérisés par une activité anormale des canaux calcium, en particulier des canaux calcium de type T et de type N. Ces états pathologiques incluent, par exemple, les accidents cérébrovasculaires et les douleurs. Lesdits dérivés aromatiques de diamines aliphatiques sont de formule (I), (Ar¹-X¹)_nNR¹-X³NR²-CR³(Ar²)₂ où Ar¹ représente, de façon indépendante, un groupement cyclique, X¹ représente un groupement pontant comprenant une chaîne constituée de 1 à 5 chaînons ; n est égal à 1 ou à 2 ; R¹ est absent lorsque n est égal à 2, et lorsque n est égal à 1, R¹ représente H, un groupement alkyle en C₁-C₈, un groupement alcényle en C₂-C₈ ou un groupement alcynyle en C₂-C₈ ; X³ représente un groupement alkylène, alcénylène ou alcynylène en C₂-C₈ ; R² représente H, un groupement alkyle en C₁-C₈, un groupement alcényle en C₂-C₈ ou un groupement alcynyle en C₂-C₈ ; X² est un groupement pontant comprenant une chaîne constituée de 2 à 9 chaînons ; R³ représente H, OH ou un groupement alkyle en C₁-C₄ ; chacun des groupements Ar² comprend indépendamment un cycle aromatique à 6 chaînons incluant éventuellement entre 1 et 3 atomes d'azote.