2-甲基-2-丙基[(3R)-3-羟基-3-苯基丙基]氨基甲酸酯 | 913642-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[(3R)-3-羟基-3-苯基丙基]氨基甲酸酯
• 英文名称: (R)-tert-butyl (3-hydroxy-3-phenylpropyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (R)-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)carbamate；tert-butyl N-[(3R)-3-hydroxy-3-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 913642-86-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: UHMCJSCAZCSSEM-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(3R)-3-羟基-3-苯基丙基]氨基甲酸酯 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以47%的产率得到(R)-3-氨基-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  US2014/275043

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲酸乙酯 在 正丁基锂 、 甲酸 、 (S,S)-N-(对甲苯磺酰)-1,2-二苯乙烷二胺(对异丙基苯)氯化钌(II) 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 77.0h， 生成 2-甲基-2-丙基[(3R)-3-羟基-3-苯基丙基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  US2014/275043

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Probing the Effects of Heterocyclic Functionality in [(Benzene)Ru(TsDPENR)Cl] Catalysts for Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Jonathan Barrios-Rivera、Yingjian Xu、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02339

  日期：2019.9.20

  the amine nitrogen atom were prepared and evaluated in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones. Bidentate and tridentate ligands demonstrated a mutual exclusivity directly related to their function as catalysts. A broad series of ketones were reduced with these new catalysts, permitting the ready identification of an optimal catalyst for each substrate and revealing the subtle effects that changes

  制备了一系列在胺氮原子上含有杂环基的TsDPEN催化剂，并在酮的不对称转移加氢中进行了评估。二齿和三齿配体表现出相互排他性，与它们作为催化剂的功能直接相关。这些新型催化剂可还原大量的酮，从而可以迅速确定每种底物的最佳催化剂，并揭示出附近施主基团变化所表现出的微妙效果。
• The Resolution of Important Pharmaceutical Building Blocks by Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidation of Secondary Alcohols
  作者：Daniel D. Caspi、David C. Ebner、Jeffrey T. Bagdanoff、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/adsc.200303188

  日期：2004.2

  The palladium-catalyzed aerobic oxidative kinetic resolution of key pharmaceutical building blocks is described. Substrates investigated are relevant to the enantioselective preparation of Prozac®, Singulair®, and the promising hNK-1 receptor antagonist from Merck. The latter provides the most selective aerobic oxidative kinetic resolution yet described.

  描述了关键药物构件的钯催化有氧氧化动力学拆分。调查基板是有关百忧解的对映准备®，顺尔宁®，以及看好HNK-1受体的拮抗剂默克。后者提供了迄今描述的最有选择性的好氧氧化动力学拆分。
• Substituted 3-phenylpropylamine derivatives for the treatment of ophthalmic diseases and disorders
  申请人：Acucela Inc.

  公开号：US09133154B2

  公开（公告）日：2015-09-15

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating neurodegenerative diseases and disorders, particularly ophthalmic diseases and disorders. Provided herein are substituted 3-phenylpropylamine derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compositions are useful for treating and preventing ophthalmic diseases and disorders, including age-related macular degeneration (AMD) and Stargardt's Disease.

  本发明涉及治疗神经退行性疾病和疾病的组合物和方法，特别是眼科疾病和疾病的组合物和方法。本文提供了替代的3-苯基丙胺衍生物化合物和包含该化合物的药物组成物。所述组合物对于治疗和预防眼科疾病和疾病，包括年龄相关性黄斑变性（AMD）和Stargardt病是有用的。
• SUBSTITUTED 3-PHENYLPROPYLAMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF OPHTHALMIC DISEASES AND DISORDERS
  申请人：Acucela Inc.

  公开号：US20160229831A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating neurodegenerative diseases and disorders, particularly ophthalmic diseases and disorders. Provided herein are substituted 3-phenylpropylamine derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compositions are useful for treating and preventing ophthalmic diseases and disorders, including age-related macular degeneration (AMD) and Stargardt's Disease.

  本发明涉及治疗神经退行性疾病和疾病的组合物和方法，特别是眼科疾病和疾病。本文提供了替代的3-苯基丙胺衍生物化合物和包含该化合物的药物组合物。所述组合物对于治疗和预防眼科疾病和疾病，包括年龄相关性黄斑变性（AMD）和Stargardt病具有用处。
• PPM Ir-f-phamidol-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ-Amino Ketones Followed by Stereoselective Cyclization for Construction of Chiral 2-Aryl-pyrrolidine Pharmacophores
  作者：Congcong Yin、Runtong Zhang、Yingmin Pan、Shuang Gao、Xiaobing Ding、Shao-Tao Bai、Qiwei Lang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02274

  日期：2024.1.5

  unprecedented aninoic Ir-f-phamidol catalyst for asymmetric hydrogenation of γ-amino ketones followed by stereoselective cyclization for construction of valuable chiral 2-aryl-pyrrolidine pharmacophores. The Ir-f-phamidol catalyst showed up to 1,000,000 TON and >99% ee, as well as excellent tolerance of substrates and protecting groups, providing various chiral amino alcohol intermediates. Upon optimization of

  具有百万周转数和优异选择性的过渡金属催化剂鲜有报道，但对于光学纯药物、天然产物和精细化学品的工业制造至关重要。在本文中，我们报道了一种前所未有的阴离子Ir-f-phamidol催化剂，用于γ-氨基酮的不对称氢化，然后进行立体选择性环化，以构建有价值的手性2-芳基-吡咯烷药效团。 Ir-f-phamidol 催化剂表现出高达 1,000,000 TON 和 >99% ee，以及优异的底物和保护基耐受性，可提供各种手性氨基醇中间体。优化条件后，立体选择性环化反应非常顺利和高效（定量转化率，92% 至 >99% ee）。最后，将该溶液应用于含有此类手性2-芳基-吡咯烷药效团的高价值手性实体的制备。