4-(2-chlorophenyl)-1,2,3-thiadiazole | 77414-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)-1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: 4-(2-Chlorophenyl)thiadiazole
• CAS: 77414-46-1
• 化学式: C₈H₅ClN₂S
• 分子量: 196.66
• InChiKey: XOCXAJYYMLPXEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-31 °C
• 沸点：
  301.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chlorophenyl)-1,2,3-thiadiazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到N-butyl-2-(2-chlorophenyl)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of benzo[b]chalcogenophenes from 4-(2-chloro-5-nitrophenyl)-1,2,3-chalcogenadiazoles

  摘要：

  An unusual base-promoted transformation of readily available 4-(2-chloro-5-nitrophenyI)-1,2,3-thia-and selenadiazoles affords a convenient approach toward benzo[b]thiophenes and benzo[b]selenophenes. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.077
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium sulfide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(2-chlorophenyl)-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  级联三硫自由基（S 3 •–）加成/电子脱甲苯磺酸合成1,2,3-噻二唑和异噻唑

  摘要：

  已经开发了三硫自由基阴离子（S 3 •–）与原位形成的偶氮烯烃和α，β-过饱和的N-磺酰亚胺类化合物介导的反应，用于构建1,2,3-噻二唑和异噻唑。S 3 •–是由DMF中的硫化钾原位生成的。这两种方法提供了一种新的，安全的和简单的方法来以高收率构建4-取代的1,2,3-噻二唑，5-取代的1,2,3-噻二唑和异噻唑。反应包括在温和条件下通过S 3 •加成形成新的C–S和N–S键和电子脱甲苯基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01450

文献信息

• Synthesis and Reactivity of 4-(2-Chloro-5-nitrophenyl)-1,2,3-thiadiazole. A Novel One-pot Synthesis of N-Substituted Indole-2-thiols
  作者：Dmitry A. Androsov、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/jo0707784

  日期：2007.7.1

  enyl)-1,2,3-thiadiazole undergoes ring opening to produce a thioketene intermediate that reacts with an O- or N-nucleophile, forming an ester or an amide of the aryl-substituted thioacetic acid. Intermolecular cyclization of the thioacetic acid derivative via nucleophilic substitution of halogen in the aromatic ring gives an N-substituted indole-2-thiol (in case of an N-nucleophile) or a 2-alkoxy-substituted

  4-（2-氯-5-硝基苯基）-1,2,3-噻二唑进行开环反应生成硫代烯酮中间体，该中间体与O-或N-亲核试剂反应，形成芳基取代的硫代乙酸的酯或酰胺酸。通过芳香环中卤素的亲核取代，硫代乙酸衍生物的分子间环化反应会得到N-取代的吲哚-2-硫醇（如果是N-亲核试剂）或2-烷氧基取代的苯并[ b ]噻吩（如果是的亲核试剂）。该反应也适用于N-取代的吲哚-2-硫醇的杂环类似物的合成：1-丁基-1,3-二氢吡咯并[2,3- b以[吡啶] -2-硫酮为例进行了合成。在硫代乙酸钾（S-亲核试剂）的存在下，4-硝基-2-（1,2,3-噻二唑-4-基）苯硫醇的生成速度比噻二唑开环更快，从而使杂环对碱基的耐受性。
• Synthesis of 2-aminobenzo[b]thiophenes from 4-(2-haloaryl)-1,2,3-thiadiazoles
  作者：D. A. Androsov、E. A. Popova、M. L. Petrov、A. I. Ponyaev

  DOI：10.1134/s1070363214120093

  日期：2014.12

  A new approach to the synthesis of 2-aminobenzo[b]thiophenes was developed on the basis of reaction of 4-aryl-1,2,3-thiadiazoles with amines in the presence of potassium carbonate. The effect of the nature of substituent in the benzene ring of the starting 4-aryl-1,2,3-thiadiazoles on the structure of the final product was studied.

  在碳酸钾的存在下，基于4-芳基-1,2,3-噻二唑与胺的反应，开发了一种新的2-氨基苯并[ b ]噻吩合成方法。研究了起始4-芳基-1,2,3-噻二唑苯环中取代基的性质对最终产物结构的影响。
• 1,2,3-Thiadiazole as a Modifiable and Scalable Directing Group for <i>ortho</i>-C–H Functionalization
  作者：Xiaoyan Jia、Donghui Xing、Jiayi Shen、Bo Li、Yue Zeng、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04075

  日期：2024.3.1

  modifiable directing group for C–H amidation and alkynylation with dioxazolones, p-toluenesulfonyl azide, and bromoalkynes in high yield. The densely functionalized 1,2,3-thiadiazole products are modified into thioamide, multisubstituted furan, γ-thiapyrone, thiazole, and various alkynyl sulfides through simple and one-step reactions. The competition experiments reveal that the directing ability of 1,2,3-thiadiazole

  在过去的几十年里，定向C-H键功能化在学术界和工业界具有巨大的应用前景。在 C-H 官能化中，非常需要开发一种新颖的、易于获得的、可扩展的、具有可修改能力的导向基团。在此，我们报道了 1,2,3-噻二唑作为可修饰的导向基团，用于与二恶唑酮、对甲苯磺酰叠氮和溴代炔进行 C-H 酰胺化和炔基化，产率高。通过简单的一步反应，将密集功能化的1,2,3-噻二唑产品改性为硫代酰胺、多取代呋喃、γ-噻吡酮、噻唑和各种炔基硫醚。竞争实验表明，1,2,3-噻二唑的定向能力略弱于吡啶和二齿酰胺，但强于广泛使用的羧酸盐。
• Acaricidal, larvicidal and ovicidal tetrazine derivatives and compositions, processes for their preparation and methods of using them
  申请人：FBC LIMITED

  公开号：EP0005912A1

  公开（公告）日：1979-12-12

  The substituted tetrazines of the formula: and of the formula: wherein: R1, R2 and R4 each represent hydrogen, phenyl, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, or alkenyl or alkynyl of 3 to 6 carbon atoms, each of which may be unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms, hydroxy groups, cyano groups, carboxy groups, alkoxycarbonyl groups of 2 to 5 carbon atoms, or alkoxy groups of 1 to 4 carbon atoms; or R1 and R2 together represent a single bond; R3 represents alkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms, phenyl, or phenylalkyl of 7 to 10 carbon atoms, each of which may be unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms, alkyl or alkoxy groups of 1 to 6 carbon atoms, nitro groups, cyano groups, mercapto groups, or alkyl-mercapto groups of 1 to 4 carbon atoms; and R6 represents a phenyl group substituted in at least the 2-position by fluorine, chlorine,. bromine or iodine; are effective to combat acarids and their eggs. Most of the compounds are new and processes for their preparation are described.

  式的取代四嗪： 和式 其中R1、R2 和 R4 各自代表氢、苯基、1 至 6 个碳原子的烷基或 3 至 6 个碳原子的烯基或炔基，其中每个基团可以未被取代或被一个或多个卤素原子、羟基、氰基、羧基、2 至 5 个碳原子的烷氧羰基或 1 至 4 个碳原子的烷氧基取代；或 R1 和 R2 一起代表单键；R3 代表 1 至 6 个碳原子的烷基、3 至 7 个碳原子的环烷基、苯基或 7 至 10 个碳原子的苯基烷基，其中每个烷基可以未被取代，也可以被一个或多个卤素原子、1 至 6 个碳原子的烷基或烷氧基、硝基、氰基、巯基或 1 至 4 个碳原子的烷基-巯基取代；以及 R6 代表至少在 2 位被氟、氯、溴或碘取代的苯基。溴或碘取代的苯基；可有效防治螨虫及其虫卵。 大多数化合物都是新化合物，并介绍了其制备过程。
• Synthesis of γ-Thiapyrones by Diels–Alder/Retro-Diels–Alder Reaction of α-Pyrones with 5-H-1,2,3-Thiadiazoles
  作者：Mengxia Feng、Bin Huang、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02889

  日期：2024.4.19

  The efficient synthesis of γ-thiapyrones by a base-mediated Diels–Alder/retro-Diels–Alder reaction of α-pyrones with 5-H-1,2,3-thiadiazoles is reported herein. Thioketenes in situ generated from thiadiazoles as electron-poor dienophile and electron-rich 4-hydroxy-2-pyrones as dienes are conjunctively transformed into a series of γ-thiapyrones with broad functional group compatibility in good to excellent

  本文报道了通过 α-吡喃酮与 5- H -1,2,3-噻二唑的碱介导的 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 反应有效合成 γ-噻喃酮。由作为缺电子亲二烯体的噻二唑和作为二烯的富电子 4-羟基-2-吡喃酮原位生成的硫烯酮被联合转化为一系列具有广泛官能团相容性的 γ-噻喃酮，产率良好到优异（35 个例子，67%）平均产量）。