Methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 97276-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-b-D-glucopyranoside；2-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 97276-95-4
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₇
• 分子量: 411.411
• InChiKey: LDLANDFJIIDMRD-CKKKZXOWSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  614.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 水 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在非水溶剂中使用氯硫酸苯酯对氨基葡萄糖衍生物进行选择性 N 硫酸化

  摘要：

  摘要 在无水有机溶剂中用氯硫酸苯酯和三乙胺选择性 N-硫酸化具有未保护羟基的 2-氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖衍生物，然后加入碳酸氢钠水溶液，得到高产率的 2-脱氧-2-磺氨基-D-吡喃葡萄糖产品。

  DOI：

  10.1080/00397919608004583
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚氨基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 甲醇 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由N-邻苯二甲乳糖胺衍生物通过两次或三次SN2取代制备具有β-D-甘露吡喃糖基的二糖。

  摘要：

  1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖与3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖苷甲基缩合通过碱性甲醇分解，得到具有未取代的β-D-吡喃半乳糖基的乳糖胺衍生物。三丁基氧化锡介导的烯丙基化产生的3'-O-烯丙基（9）收率高，3'，6'-二-O-烯丙基醚（8）收率低。通过还原性地打开4'，6'-O-苯二亚甲基衍生物，得到6'-O-（4-甲氧基苄基）醚15，可以在O-6'处保护9。将8和15转化为其2 '，4'-双（三氟甲磺酸酯），然后与苯甲酸酯进行SN2反应，得到相应的β-D-甘露吡喃糖基二糖。然而，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84225-j

文献信息

• Highly Efficient Syntheses of Hyaluronic Acid Oligosaccharides
  作者：Lijun Huang、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/chem.200601090

  日期：2007.1.2

  Highly efficient syntheses of hyaluronic acid oligosaccharides have been accomplished through the pre-activation based iterative one-pot strategy. A series of oligosaccharides ranging from di- to hexasaccharides were rapidly assembled using only near stoichiometric amounts of the building blocks without aglycon adjustment or purifications of intermediate oligosaccharides. Deprotection and oxidation

  通过基于预激活的迭代一锅法策略，实现了透明质酸寡糖的高效合成。仅使用接近化学计量的结构单元即可快速组装从二糖到六糖的一系列寡糖，无需进行苷元调整或中间寡糖的纯化。开发了脱保护和氧化方案，用于保护基团去除和氧化态调整。这种结构明确的合成透明质酸寡糖的可用性将极大地促进详细的结构-功能关系的建立。
• Synthesis of derivatives of 2-amino-2-deoxy-4-O-(α- and β-d-galactopyranosyl)-d-glucose
  作者：Nikolay E. Nifant'ev、Leon V. Backinowsky、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85081-x

  日期：1988.3

  2-O-(α-cyanobenzylidene)-α- d -galactopyranose (12) gave 1,2-cis- and 1,2-trans-linked disaccharide derivatives in ratios ranging from 3.8:1 to 1:8.5 depending on the conditions of glycosylation. A practical synthesis of the target lactosamine derivative 2 was achieved by the reaction of 5 and 8 in nitromethane in the presence of silver triflate.

  摘要用2,3,4,6-四-O-将6-O-乙酰基-3-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）及其三苯甲基醚9的半乳糖基化苯甲酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（8），1-O-乙酰基-2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-d-吡喃半乳糖（13），3,4,6-三-O -苯甲酰基-1,2-O-（α-对甲苯硫基亚苄基）-α-d-吡喃半乳糖（11）和3,4,6-三-O-苯甲酰基-1,2-O-（α-氰基亚苄基） -α-d-吡喃半乳糖（12）根据糖基化条件以3.8∶1至1∶8.5的比例得到1,2-顺式和1,2-反式连接的二糖衍生物。通过在三氟甲磺酸银存在下5和8在硝基甲烷中反应，可以实现目标乳糖胺衍生物2的实际合成。
• Synthesis of the principal chain of the o-antigenic polysaccharides ofShigella flexneri. Communication 4. Synthesis of 1,3-di-o-acetyl-4,6-di-o-benzoyl-2-desoxy-2-phthalimido-D-glucopyranose and 1-o-acetyl-2-o-(3-o-acetyl-4,6-di-o-benzoyl-2-desoxy-2-phthalimido-?-D-glucopyranosyl)-3,4-di-o-benzoyl-L-rhamnopyranose
  作者：N. �. Bairamova、L. V. Bakinovskii、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf01142798

  日期：1985.5
• Efficient Synthesis of 3,6-Dideoxy-β-<scp>d</scp>-<i>a</i><i>rabino</i>-hexopyranosyl-Terminated LacdiNac Glycan Chains of the <i>Trichinella </i><i>s</i><i>piralis</i> Parasite
  作者：Mark Nitz、David R. Bundle

  DOI：10.1021/jo991812k

  日期：2000.5.1

  The synthesis of a linear trisaccharide epitope of the Trichinella spiralis N-linked glycan, in a form amenable to glycoconjugate formation, is reported. The trisaccharide contains the synthetically challenging LacdiNAc [beta-GalpNAc(1-->4)-beta-GlcpNAc] element, as well as a terminal 3,6-dideoxy-beta-D-arabino-hexopyranose (tyvelose) residue. An orthogonal protection strategy is described, which permits the protection and manipulation of three amino groups present in the disaccharide beta-GalNAc(1-->4)-beta-GlcNAc and the tether used to prepare neoglycoconjugates. The beta-linked dideoxyhexose was generated in excellent yield by the introduction of the dideoxyhexose unit as a beta-D-ribo-hexopyranoside (paratose) followed by an oxidation-reduction sequence to generate the beta-D-arabino configuration in high diastereomeric excess. The required dideoxyhexose donor was synthesized in a series of high-yielding steps from glucose utilizing the p-methoxyphenyl glycoside.
• Synthesis of methyl O-α-l-fucopyranosyl-(1→2)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranoside, using 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-l-fucopyranosyl bromide as the α-l-fucosylating agent
  作者：Nikolay E. Nifant'ev、Alexander S. Shashkov、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84081-3

  日期：1992.3