2-甲基-2-丙基[3-(甲硫基)丙基]氨基甲酸酯 | 95656-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[3-(甲硫基)丙基]氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl (3-(methylthio)propyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(methylsulfanyl)propyl]carbamate；1,1-Dimethylethyl N-[3-(methylthio)propyl]carbamate；tert-butyl N-(3-methylsulfanylpropyl)carbamate
• CAS: 95656-85-2
• 化学式: C₉H₁₉NO₂S
• 分子量: 205.321
• InChiKey: RNBMXSWJFLMBEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[3-(甲硫基)丙基]氨基甲酸酯 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到tert-butyl N-(3-methanesulfonylpropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一类IDO抑制剂及其应用

  摘要：

  本发明实施例提供了通式(I)的化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体、互变异构形式、多晶型物、溶剂合物、前药、代谢物或同位素衍生物，其中取代基R1、R2、R0的定义如说明书所记载；本发明所合成的小分子IDO抑制剂药效作用显著，安全性高，将有希望成为一类新型的抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN109897011A
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-蛋氨酸 在 sodium hydroxide 对苯二腈 、 2-甲基十一烷-2-硫醇 、 菲 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到2-甲基-2-丙基[3-(甲硫基)丙基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  光生阳离子自由基将游离脂肪族羧酸脱羧还原。

  摘要：

  游离羧酸的脱羧作用是通过在菲硫醇存在下，菲的光生阳离子自由基进行的，生成还原产物，这为Barton脱羧过程提供了一种替代方法，可用于脂肪族酸（例如N-Boc氨基酸）。

  DOI：

  10.1039/b714526h

文献信息

• INTERMEDIATES OF SITAGLIPTIN AND PREPARATION PROCESS THEREOF
  申请人：Pan Xianhua

  公开号：US20130281695A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Disclosed are intermediates of Sitagliptin, a preparation process thereof, and a process for synthesizing Sitagliptin using these intermediates. Sitagliptin is synthesized by using chiral amino compounds as a raw material, without having to build a chiral center with a chiral asymmetric catalytic hydrogenation, and high-pressure hydrogenation is avoided.

  揭示了西他列汀的中间体、其制备过程以及利用这些中间体合成西他列汀的方法。西他列汀是通过使用手性氨基化合物作为原料合成的，无需通过手性不对称催化氢化建立手性中心，并且避免了高压氢化反应。
• Photocatalytic Decarboxylative Reduction of Carboxylic Acids and Its Application in Asymmetric Synthesis
  作者：Carlo Cassani、Giulia Bergonzini、Carl-Johan Wallentin

  DOI：10.1021/ol5019294

  日期：2014.8.15

  The decarboxylative reduction of naturally abundant carboxylic acids such as α-amino acids and α-hydroxy acids has been achieved via visible-light photoredox catalysis. By using an organocatalytic photoredox system, this method offers a mild and rapid entry to a variety of high-value compounds including medicinally relevant scaffolds. Regioselective decarboxylation is achieved when differently substituted

  已经通过可见光光氧化还原催化实现了天然丰富的羧酸如α-氨基酸和α-羟基酸的脱羧还原。通过使用有机催化光氧化还原系统，此方法可轻松温和地进入包括药用相关支架在内的各种高价值化合物。当使用不同取代的二羧酸时，实现了区域选择性脱羧。从天然α-氨基酸开始，该方法在合成富含对映体的1-芳基-2,2,2-三氟乙基手性胺中的应用进一步证明了开发的光催化脱羧还原方案的实用性。
• A strategy for generating alkyl radicals from aliphatic esters and lactones via sequential hydrolysis and photoinduced decarboxylation
  作者：Hikaru Saito、Takayuki Kanetake、Kazuyuki Osaka、Kousuke Maeda、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.020

  日期：2015.3

  photoinduced decarboxylation of methyl aliphatic esters lead to efficient generation of alkyl radicals under mild conditions. The generated alkyl radicals react with a variety of reagents to produce addition, reduction, and substitution products. In addition, the new tin and halogen free process for alkyl radical generation is applicable to a variety of aliphatic esters including those of dipeptides, steroids

  甲基脂族酯的顺序水解和光诱导的脱羧作用导致在温和条件下有效生成烷基。生成的烷基与多种试剂反应，生成加成，还原和取代产物。另外，用于产生烷基自由基的新的无锡和卤素的方法适用于多种脂族酯，包括二肽，类固醇，糖和内酯。
• Reductive radical decarboxylation of amino-acids and peptides
  作者：Derek H. R. Barton、Yolande Hervé、Pierre Potier、Josiane Thierry

  DOI：10.1039/c39840001298

  日期：——

  Radicals generated from N-protected α-amino-acids by photolysis of their N-hydroxypyridine-2-thione esters at room temperature are efficiently quenched by t-butyl thiol to give decarboxy-acids; comparable reactions have been carried out on the side chain carboxy groups of suitably protected aspartic and glutamic acids.

  由N-保护的α-氨基酸在室温下光解其N-羟基吡啶-2-硫酮酯所产生的自由基被叔丁基硫醇有效地淬灭，得到脱羧酸；在适当保护的天冬氨酸和谷氨酸的侧链羧基上已经进行了类似的反应。
• Manipulation of the cabboxyl groups of α-amino-acids and peptides using radical chemistry based on esters of -hydroxy-2-thiopyridone
  作者：Derek H.R. Barton、Yolande Hervé、Pierre Potier、Josiane Thierry

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86053-1

  日期：1988.1