2-甲基-2-丙基[4-(4,5-二氢-1,3-噻唑-2-基氨基)丁基]氨基甲酸酯 | 250663-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基[4-(4,5-二氢-1,3-噻唑-2-基氨基)丁基]氨基甲酸酯
• 英文名称: 4,5-dihydro-2-(4-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)butylamino)thiazole
• 英文别名: tert-butyl N-[4-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-ylamino)butyl]carbamate
• CAS: 250663-42-4
• 化学式: C₁₂H₂₃N₃O₂S
• 分子量: 273.4
• InChiKey: QPQAZQNOXLOXEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[4-(4,5-二氢-1,3-噻唑-2-基氨基)丁基]氨基甲酸酯 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  L-瓜氨酸的杂环类似物作为一氧化氮合酶 (NOS) 同工型的抑制剂，并将 N(delta)-(4,5-dihydrothiazol-2-yl) 鸟氨酸鉴定为有效抑制剂。

  摘要：

  L-硫代瓜氨酸是已知的几种一氧化氮合酶 (NOS) 同种型的强效抑制剂。为了比以前报道的更深入地探索该分子的构效关系 (SAR)，合成了三种取代异硫脲硫的类似物。在其中两个中，通过环化到远离氨基酸单元的氮，S-取代基被空间“束缚”。N(delta)-(4,5-Dihydrothiazol-2-yl)ornithine 被确定为大鼠诱导型和组成型 NOS 和源自人类肿瘤异种移植物的组成型 NOS 的抑制剂。类似的 N(delta)-(thiazol-2-yl)ornithines 活性较低，而相应的 N(delta)-(oxazol-2-yl)ornithine 和 N(delta)-(pyrimidin-2-yl)ornithine 完全失效抑制 NOS。已开发出一种新的有效制备关键合成中间体 N(α)-Boc-硫代瓜氨酸叔丁酯的方法。用 2-氨基-5-(杂环硫基)戊酸（由 2-(Boc-

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00136-4
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-1,4-丁二胺 在 氨 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-甲基-2-丙基[4-(4,5-二氢-1,3-噻唑-2-基氨基)丁基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  L-瓜氨酸的杂环类似物作为一氧化氮合酶 (NOS) 同工型的抑制剂，并将 N(delta)-(4,5-dihydrothiazol-2-yl) 鸟氨酸鉴定为有效抑制剂。

  摘要：

  L-硫代瓜氨酸是已知的几种一氧化氮合酶 (NOS) 同种型的强效抑制剂。为了比以前报道的更深入地探索该分子的构效关系 (SAR)，合成了三种取代异硫脲硫的类似物。在其中两个中，通过环化到远离氨基酸单元的氮，S-取代基被空间“束缚”。N(delta)-(4,5-Dihydrothiazol-2-yl)ornithine 被确定为大鼠诱导型和组成型 NOS 和源自人类肿瘤异种移植物的组成型 NOS 的抑制剂。类似的 N(delta)-(thiazol-2-yl)ornithines 活性较低，而相应的 N(delta)-(oxazol-2-yl)ornithine 和 N(delta)-(pyrimidin-2-yl)ornithine 完全失效抑制 NOS。已开发出一种新的有效制备关键合成中间体 N(α)-Boc-硫代瓜氨酸叔丁酯的方法。用 2-氨基-5-(杂环硫基)戊酸（由 2-(Boc-

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00136-4

文献信息

• Heterocyclic analogues of l -citrulline as inhibitors of the isoforms of nitric oxide synthase (NOS) and identification of N δ -(4,5-dihydrothiazol-2-yl)ornithine as a potent inhibitor
  作者：Saraj Ulhaq、Edwin C Chinje、Matthew A Naylor、Mohammed Jaffar、Ian J Stratford、Michael D Threadgill

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00136-4

  日期：1999.9

  synthesised. In two of these, the S-substituent was 'tied back' sterically by cyclisation to the nitrogen remote from the amino-acid unit. N(delta)-(4,5-Dihydrothiazol-2-yl)ornithine was identified as an inhibitor of rat inducible and constitutive isoforms of NOS and of a constitutive NOS derived from a human tumour xenograft. Analogous N(delta)-(thiazol-2-yl)ornithines were less active, whereas the corresponding

  L-硫代瓜氨酸是已知的几种一氧化氮合酶 (NOS) 同种型的强效抑制剂。为了比以前报道的更深入地探索该分子的构效关系 (SAR)，合成了三种取代异硫脲硫的类似物。在其中两个中，通过环化到远离氨基酸单元的氮，S-取代基被空间“束缚”。N(delta)-(4,5-Dihydrothiazol-2-yl)ornithine 被确定为大鼠诱导型和组成型 NOS 和源自人类肿瘤异种移植物的组成型 NOS 的抑制剂。类似的 N(delta)-(thiazol-2-yl)ornithines 活性较低，而相应的 N(delta)-(oxazol-2-yl)ornithine 和 N(delta)-(pyrimidin-2-yl)ornithine 完全失效抑制 NOS。已开发出一种新的有效制备关键合成中间体 N(α)-Boc-硫代瓜氨酸叔丁酯的方法。用 2-氨基-5-(杂环硫基)戊酸（由 2-(Boc-