(20S)-20-methyl-pregnene-(5)-diol-(3β.21) | 10162-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-20-methyl-pregnene-(5)-diol-(3β.21)
• 英文别名: (20S)-20-Methyl-pregnen-(5)-diol-(3β.21)；3β-Hydroxy-10.13-dimethyl-17β-((S)-β-hydroxy-isopropyl)-gonen-(5)；20β_F-Methyl-pregnen-(5)-diol-(3β.21)；(10R)-3c-Hydroxy-10r.13c-dimethyl-17c-((S)-β-hydroxy-isopropyl)-(8cH.9tH.14tH)-Δ⁵-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；(20S)-3β,21-dihydroxy-20-methylpregna-5-ene；(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 10162-98-8
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂
• 分子量: 332.527
• InChiKey: OHOZGQXXXVZLBJ-NBOCEFNVSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-205 °C
• 沸点：
  460.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-20-methyl-pregnene-(5)-diol-(3β.21) 生成 5-Bisnorcholendiol-(3β,22)-diacetat
  参考文献：
  名称：

  类固醇酸及其转化产物；对3β-羟基-5-胆酸和-bisnor-5-胆酸的硫醇酯进行脱硫。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01189a036
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13S,14S,16R,17R)-17-((S)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-10,13-dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (20S)-20-methyl-pregnene-(5)-diol-(3β.21)
  参考文献：
  名称：

  Chirality transmission via a 6-endo free-radical-mediated cyclization process: regio- and stereocontrolled synthesis of the 22-hydroxylated steroid side chains

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00285a042

文献信息

• Eine ergiebige Herstellung von 1α,3β-Dihydroxy-Δ⁵-steroiden durch Reduktion von 1α,2α-Epoxy-4,6-dien-3-onen mit Lithium in Ammoniak
  作者：Andor Fürst、Ludvik Labler、Werner Meier

  DOI：10.1002/hlca.19810640621

  日期：1981.9.23

  An Efficient Procedure for Preparing 1α,3β-Dihydroxy-Δ5-steroids by Reduction of 1α,2α-Epoxy-4,6-dien-3-ones with Lithium in Ammonia

  用于制备1α，3β二羟基Δ的有效程序5个由1α还原，-steroids2α环氧-4,6-二烯-3-酮与锂在氨
• [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] OXYSTÉROLS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017173358A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Compounds are provided according to Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein A, R1, and R5 are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据公式（I）提供化合物及其药用可接受的盐和药物组成；其中A、R1和R5如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。
• Reaction of (20S)-3.BETA.-acetoxybisnorchol-5-enic acid with lead tetraacetate. Structure of pregnane derivatives and a dimer.
  作者：YOSHIHIRO SATO、YOSHIKO SONODA

  DOI：10.1248/cpb.30.822

  日期：——

  Reaction of 3β-acetoxybisnorchol-5-enic acid (1) with lead tetraacetate in benzene gave ⊿20 and ⊿17 (20) compounds (2a and 2b) and 20α-and 20β-acetoxy compounds (3a and 3b), with a trace of 20-keto compound (4) and a dimer (5). The structure of 5 was determined as 3'β-acetoxypregn-5'-en-20'α-yl 3β-acetoxybisnorchol-5-enate (Chart 1). The use of toluene or xylene in place of benzene resulted in decreased formation of 2b with the formation of the 17-ethyl compound (2c). The reactions were examined under various conditions (Table I) and the reaction mechanisms are discussed.

  3β-乙酰氧基双去氢胆甾-5-烯酸（1）与四乙酰铅在苯中反应生成了⊿20和⊿17（20）化合物（2a和2b）以及20α-和20β-乙酰氧基化合物（3a和3b），同时生成微量的20-酮化合物（4）和一个二聚体（5）。化合物5的结构被确定为3'β-乙酰氧基孕-5'-烯-20'α-基3β-乙酰氧基双去氢胆甾-5-烯酸酯（见图1）。用甲苯或二甲苯代替苯，导致2b的生成减少，同时生成了17-乙基化合物（2c）。在各种条件下对反应进行了研究（见表I），并讨论了反应机制。
• Lipase-Catalyzed Regio- and Stereoselective Acylation of Hydroxy Groups in Steroid Side Chains
  作者：Enzo Santaniello、Patrizia Ferraboschi、Shahrzad Reza-Elahi

  DOI：10.1007/s007060070089

  日期：2000.6.15

   Lipase from Pseudomonas cepacia (PCL) catalyzes the regio- and stereoselective acylation of primary and secondary hydroxy groups in steroid side chains under irreversible transesterification conditions with vinyl acetate in organic solvents.

  洋葱假单胞菌 （PCL）中的 脂肪酶 在不可逆的酯交换条件下，在有机溶剂中用乙酸乙烯酯催化甾族化合物侧链中伯羟基和仲羟基的区域和立体选择性酰化。
• Synthesis, in vitro and in vivo biological evaluation of new oxysterols as modulators of the liver X receptors
  作者：Ove Alexander Høgmoen Åstrand、Elvar Örn Viktorsson、Aleksander Lim Kristensen、Dag Ekeberg、Hanne Røberg-Larsen、Steven Ray Wilson、Mari Gabrielsen、Ingebrigt Sylte、Arild Christian Rustan、G. Hege Thoresen、Pål Rongved、Eili Tranheim Kase

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2016.07.010

  日期：2017.1

  Liver X Receptor (LXR) modulators have shown potential as drugs since they target genes affecting metabolism and fatty acid synthesis. LXR antagonists are of particular interest since they are able to reduce the synthesis of complex fatty acids and glucose uptake. Based on molecular modeling, five new cholesterol mimics were synthesized, where four contained a hydroxyl group in the 22-S-position. The

  肝X受体（LXR）调节剂已显示出作为药物的潜力，因为它们靶向影响代谢和脂肪酸合成的基因。LXR拮抗剂特别令人感兴趣，因为它们能够减少复杂脂肪酸的合成和葡萄糖的摄取。根据分子模型，合成了五种新的胆固醇模拟物，其中四种在22-S位置含有一个羟基。针对几种影响脂质代谢的基因在体外筛选了新化合物。在体外表现最佳的化合物是22（S）-羟基胆固醇的二甲酰胺衍生物，因此被选择用于体内测试。但是，体内试验的血浆分析显示浓度低于产生任何反应所需的浓度，表明代谢迅速或生物利用度低。