2-甲基-2-丙烯基叠氮化物 | 104131-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙烯基叠氮化物
• 英文名称: methallyl azide
• 英文别名: 3-Azido-2-methylprop-1-ene
• CAS: 104131-54-6
• 化学式: C₄H₇N₃
• 分子量: 97.1197
• InChiKey: VHMXNVYWEJDGOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙烯基叠氮化物 在 三苯基膦 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-甲基烯丙基胺
  参考文献：
  名称：

  闭环易位的α，β-不饱和内酰胺的简便方法

  摘要：

  在此报道了通过容易制备的二烯酰胺的闭环易位合成α，β-不饱和内酰胺的简便有效的策略。优化了反应条件以使二烯酰胺进行易位环化，以良好至极好的收率获得五元至七元的未取代和β-取代的α，β-不饱和内酰胺。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1858-y
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基丙烯 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-甲基-2-丙烯基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  通过 RCM 策略全合成 Pulchellalactam

  摘要：

  摘要描述了使用闭环复分解 (RCM) 作为关键步骤从市售的甲基烯丙基氯全合成 (Z) pulchellalactam，一种 CD 蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂。

  DOI：

  10.1080/00397910701229131

文献信息

• 2,3,7-Triazabicyclo[3.3.0]octenes Prepared by Tandem Cascade Reaction of Allyl Azides and Olefinic Dipolarophiles
  作者：Chia-Hsi Yang、Huang-Jang Sherf、Ruey-Hsuan Wang、Ju-Chun Wang

  DOI：10.1002/jccs.200200016

  日期：2002.2

  Tan dem cas cade re ac tions of allyl azides and olefinic dipolarophiles to give cis-fused 2,3,7- t riazabi cy clo [3.3.0]octenes (5, 6 or 7) are re ported. Therein, an intermolecular dipolar cycloaddition of azide and alkene gave a triazoline which was fol lowed by isomerization of the triazoline to a diazo es ter (4) and then an intra molecular dipolar cycloaddition from the diazo func tional group

  报道了烯丙基叠氮化物和烯烃亲偶极体的串联级联反应生成顺式稠合的 2,3,7-t riazabi clo [3.3.0] octenes (5, 6 or 7)。其中，叠氮化物和烯烃的分子间偶极环加成得到三唑啉，随后三唑啉异构化为重氮酯 (4)，然后重氮官能团和 4 中的双键发生分子内偶极环加成反应得到 5。 化合物 5 可以进一步进行 Mi chael 加成得到 7-取代的- 2,3,7- 三氮杂双环 [3.3.0] 辛- 2 烯 (6) 或互变异构化得到 2， 3,7-三氮杂双环[3.3.0]oct-3-ene (7)。通过采用合适的溶剂或适当的温度，可以控制反应在特定阶段停止。
• Bifunctional Furfuryl Cations Strategy: Three-Component Synthesis of Enamidyl Triazoles
  作者：Hengtuo Yang、Jing Gou、Jiawei Guo、Dongyu Duan、Yu-Ming Zhao、Binxun Yu、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/chem.201504330

  日期：2016.1.4

  A new multicomponent synthesis of functionalized enamidyl triazoles starting from simple and readily available starting materials is described. A simple treatment of a dichloromethane solution of an azide, amine, and 5‐bromo‐2‐furylcarbinol with a Lewis acid provides the enamidyl triazole in good to high yield. A triple domino sequence, formal [3+2] cycloaddition/ring‐opening/amidation, is involved

  描述了一种从简单易得的起始原料开始的功能化的烯丙基三唑的新的多组分合成。用路易斯酸对叠氮化物，胺和5-溴-2-呋喃基甲醇的二氯甲烷溶液进行简单处理，即可得到高至高收率的ena酰胺基三唑。这个新的骨架生成反应涉及到三重多米诺序列，即正式的[3 + 2]环加成/开环/酰胺化。
• Halogen Exchange (Halex) Reaction of 5-Iodo-1,2,3-triazoles: Synthesis and Applications of 5-Fluorotriazoles
  作者：Brady T. Worrell、Jason E. Hein、Valery V. Fokin

  DOI：10.1002/anie.201204979

  日期：2012.11.19

  A good exchange: 5‐Iodo‐1,2,3‐triazoles undergo facile substitution reactions with fluoride salts, thus providing ready access to 5‐fluorotriazoles (see scheme). The latter can be further elaborated with various nucleophiles to furnish fully substituted 1,2,3‐triazole compounds.

  良好的交换方式：5-碘1,2,3-三唑与氟化物盐进行容易的取代反应，因此可以轻松获得5-氟三唑（请参阅方案）。后者可以用各种亲核试剂进一步修饰，以提供完全取代的1,2,3-三唑化合物。
• Synthetic Applications of 2-(Azidomethyl)allyltrimethylsilane
  作者：Maurizio Taddei、Serena Ferrini、Elena Cini

  DOI：10.1055/s-0032-1318144

  日期：——

  corresponding 2-(azidomethyl)allyl­silane was prepared through reaction with NaN 3 . The product was stable upon isolation and storage and could be used for thermal ­cycloaddition of the azido group with alkenes to give allylsilane-containing triazolines or aziridines. This reaction was not accelerated by microwave (MW) dielectric heating, however, the azide fragment undergoes MW-assisted Cu(I)-catalyzed cycloaddition

  以市售的2-(氯甲基)-烯丙基三甲基硅烷为原料，通过与NaN 3 反应制备相应的2-(叠氮甲基)烯丙基硅烷。产物在分离和储存时稳定，可用于叠氮基与烯烃的热环加成反应，得到含烯丙基硅烷的三唑啉或氮丙啶。微波 (MW) 介电加热不会加速该反应，但是，叠氮化物片段会与一系列炔烃（包括炔酰胺）发生 MW 辅助的 Cu(I) 催化的环加成反应。路易斯酸介导的烯丙基硅烷与醛的 Hosomi-Sakurai 反应也是可能的。
• Design, synthesis and evaluation of novel levoglucosenone derivatives as promising anticancer agents
  作者：Yi-hsuan Tsai、Carla M. Borini Etichetti、Soledad Cicetti、Javier E. Girardini、Rolando A. Spanevello、Alejandra G. Suárez、Ariel M. Sarotti

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127247

  日期：2020.7

  and anhydropyranose cores have been designed and synthesized following an hetero Michael // 1,3-dipolar cycloaddition path. The use of a design of experiments approach allowed the optimization of the oxa-Michael reaction with propargyl alcohol as nucleophile, a key step for the synthesis of the target compounds. All of the compounds were tested for their anticancer activity on MDA-MB-231 cells, featuring

  设计并合成了一系列左旋葡萄糖硒酮衍生的1,2,3-三唑和异恶唑，它们在杂芳族和无水吡喃糖核心之间具有灵活的间隔基，并遵循杂种Michael // 1,3-偶极环加成路径。使用实验方法的设计可以优化以炔丙醇为亲核试剂的oxa-Michael反应，这是合成目标化合物的关键步骤。测试了所有化合物对以突变型p53为特征的MDA-MB-231细胞的抗癌活性。结果突出了引入柔性间隔基的重要性以及更高的氧杂-迈克尔异恶唑衍生物的活性。最突出的化合物还显示出针对肺癌和结肠癌细胞系的抗增殖活性。