[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-3-methyl-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate | 145350-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-3-methyl-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 145350-21-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆
• 分子量: 360.367
• InChiKey: RVAXKHNZLDILPY-LBTNJELSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-3-methyl-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate 在 三正丁胺 、 磷酸三乙酯 、 sodium methylate 、 三丁基焦磷酸铵 、 三氯化磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(3'-C-methyl-2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine 5'-phosphite ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  31-支化胸苷及其51-磷酸衍生物的合成、结构和某些生化性质

  摘要：

  对于具有潜在抗逆转录病毒活性的化合物的合成，优先采用常规方法。该方法基于 2'-脱氧核苷 3'-位的羟基被其他官能团取代，同时保留 3'-位的氢原子 [14]。将烷基取代基引入 3'-位代替氢原子同时保留 3'-羟基也很有趣，这可能在 DNA 合成过程中参与多核苷酸链的延伸。这些脱氧核苷在形成磷酸酯键时的亲核性因此显着降低，这可以赋予底物新的性质。通过这种方式，先前已在 3' 中建立了抗病毒活性 -C 甲基核糖核苷与天花疫苗病毒相关，因为它们可能在细胞中发生 5 三磷酸化并抑制病毒 RNA 的合成 [30]。结果表明，3'-C-甲基尿苷 5'-三磷酸是大肠杆菌 [i] 的 RNA 聚合酶的终止底物。在目前的工作中，提出了合成 3'-支链 2'-脱氧胸苷的一般方案。以前，格氏反应与 3'-酮-2'脱氧核苷 [33] 和 2'-O-甲苯磺酰基核糖核苷 [5, 6] 一起用于制备，这使得获得 3'-C-甲基-2'

  DOI：

  10.1007/bf00772900
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二脱氧-D-核糖 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙酸酐 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-3-methyl-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  31-支化胸苷及其51-磷酸衍生物的合成、结构和某些生化性质

  摘要：

  对于具有潜在抗逆转录病毒活性的化合物的合成，优先采用常规方法。该方法基于 2'-脱氧核苷 3'-位的羟基被其他官能团取代，同时保留 3'-位的氢原子 [14]。将烷基取代基引入 3'-位代替氢原子同时保留 3'-羟基也很有趣，这可能在 DNA 合成过程中参与多核苷酸链的延伸。这些脱氧核苷在形成磷酸酯键时的亲核性因此显着降低，这可以赋予底物新的性质。通过这种方式，先前已在 3' 中建立了抗病毒活性 -C 甲基核糖核苷与天花疫苗病毒相关，因为它们可能在细胞中发生 5 三磷酸化并抑制病毒 RNA 的合成 [30]。结果表明，3'-C-甲基尿苷 5'-三磷酸是大肠杆菌 [i] 的 RNA 聚合酶的终止底物。在目前的工作中，提出了合成 3'-支链 2'-脱氧胸苷的一般方案。以前，格氏反应与 3'-酮-2'脱氧核苷 [33] 和 2'-O-甲苯磺酰基核糖核苷 [5, 6] 一起用于制备，这使得获得 3'-C-甲基-2'

  DOI：

  10.1007/bf00772900

文献信息

• Synthesis, structure and certain biochemical properties of 31-branched thymidines and their 51-phosphate derivatives
  作者：I. I. Fedorov、E. M. Kaz'mina、N. A. Novikov、G. V. Gurskaya、A. V. Bochkarev、M. V. Yas'ko、L. S. Viktorova、M. K. Kukhanova、A. A. Kraevskii、Ya. Bal'zarini、E. De Clerk

  DOI：10.1007/bf00772900

  日期：1992.5

  the cell and inhibition of the synthesis of the viral RNA [30]. It was shown that 3'-C-methyluridine 5'-triphosphate is a terminating substrate for the RNApolymerase of E. coli [i]. In the present work a general scheme of a synthesis of 3'-branched 2'-deoxythymidines is presented. Previously the Grignard reaction was used with 3'-keto-2'deoxynucleosides [33] and with 2'-O-tosylribonucleosides [5, 6]

  对于具有潜在抗逆转录病毒活性的化合物的合成，优先采用常规方法。该方法基于 2'-脱氧核苷 3'-位的羟基被其他官能团取代，同时保留 3'-位的氢原子 [14]。将烷基取代基引入 3'-位代替氢原子同时保留 3'-羟基也很有趣，这可能在 DNA 合成过程中参与多核苷酸链的延伸。这些脱氧核苷在形成磷酸酯键时的亲核性因此显着降低，这可以赋予底物新的性质。通过这种方式，先前已在 3' 中建立了抗病毒活性 -C 甲基核糖核苷与天花疫苗病毒相关，因为它们可能在细胞中发生 5 三磷酸化并抑制病毒 RNA 的合成 [30]。结果表明，3'-C-甲基尿苷 5'-三磷酸是大肠杆菌 [i] 的 RNA 聚合酶的终止底物。在目前的工作中，提出了合成 3'-支链 2'-脱氧胸苷的一般方案。以前，格氏反应与 3'-酮-2'脱氧核苷 [33] 和 2'-O-甲苯磺酰基核糖核苷 [5, 6] 一起用于制备，这使得获得 3'-C-甲基-2'